Нитрилы фталевой кислоты

Схема реакций. нитрофталевых кислот и их ангидридов, составленная на основании довольно разрозненных, далеко не совершенных, однако все же согласных между собой литературных данных, приведена ниже. Следует, впрочем,, отметить, что, для того чтобы делать вполне определенные заключения теоретического характера, приведенный экспериментальный материал нуждается в проверке. Во всех четырех приведенных примерах, за исключением первого, налицо удовлетворительное совпадение. Что касается этерификации 3-нитро-фталевой кислоты в присутствии кислого катализатора, то здесь имеются наибольшие возможности для проявления аномальных свойств вследствие орто-положения нитрогруппы и карбоксила. [c.447]

Интересно отметить, что обработка растений анилидом нитро-фталевой кислоты повышает их устойчивость к препарату 2,4-Д 1172]. [c.251]

При окислении а-нитронафталина образуется 3-нитро-фталевая кислота [c.35]

Система порфирина лежит в основе хлорофилла зеленого листа растений и красного вещества крови — гемоглобина. Она отличается высокой прочностью. (Химию порфиринов см. в разделе Гетероциклы , стр. 271). Сходное строение имеют фталоцианины, получаемые нагреванием нитрила фталевой кислоты и его производных с солью меди (стр. 282). [c.472]

Нитрофталевый ангидрид реагирует с первичными и вторичными аминами с образованием моноамида фталевой кислоты. Это соединение, полученное из первичного амина, при нагревании до 145°С дегидратируется и превращается в алкил-З-нитро-фталимид. Производные вторичных аминов устойчивы к действию высокой температуры. [c.264]

При жидкофазном окислении диалкилбензолов в одну стадию с дельно увеличения выхода фталевых кислот предложены следующие растворители вода, водный раствор гидроксида натрия, алифатические углеводороды, их хлорпроизводные, одноосновные жирные кислоты, их эфиры, ароматические углеводороды, их нитро- и хлорпроизводные, ароматические кислоты,, их нитрилы, смеси уксусная кислота — парафиновые углеводороды, бензол — бромбензол и др. [c.31]

Диметилнитрофталат см. Диметиловый эфир нитро-фталевой кислоты [c.171]

Примечание. Если добавить только 24 мл воды, то наряду с 3-нитрофтале-вой кислотой в осадок частично выпадает лучше растворимая в воде 4-нитро-фталевая кислота, образовавшаяся в качестве побочного продукта реакции. [c.154]

В положении 1 с последующей перегруппировкой в положении 2-В действительности ожидаемая 4-нптроаптраниловая кнслота образуется с выходом 70 >/ц [50, 51]. Точно так же ожидаемый продукт из 3-нитро-фталевой кислоты, а именно 6-нитроантраниловая кнслота (гидролиз в положении 2), получается с выходом 80 /о [c.264]

Бром можно заменить иодом. Раствор иода готовят из 166 г (1 мол.) иодистого калия, 255 г (1 мол.) иода и 250 мл воды и пользуются им вместо раствора брома. Йодистую ртуть отфильтровывают и фильтрат подкисляют 200 мл концентрированной соляной кислоты. Выпавшую карбоновую кислоту отсасывают и размешивают с раствором 10 г иодистого калия в 250 мл воды для удаления иодистой ртути затем осадок отсасывают и перекристаллизовывают из 1 л 50%-ного спирта. Выход 2-иод-З-нитробензойной Кислоты с т. пл. 204—205,5° составляет 180 г (61% теоретич., считая на 3-нитро-фталевую кислоту). [c.130]

Фталонитрил Нитрил фталевой кислоты, 1,2-бензолдикарбонитрил (кристаллическое вещество) Токсическое действие. Поражает ЦНС, печень, почки. Проникает через неповрежденную кожу. Обладает лейкозогенным действием. Острое отравление. Наиболее часто в качестве симптомов проявляются тошнота, рвота, потеря сознания, при тяжелых отравлениях возможны непро-ювольное мочеиспускание, дефекация, судороги конечностей, смерть пострадавшего в течение 10-12 дней. Смертельной для человека при попадании в желудок считается доза 50 мг/кг. Местное действие. Оказьшает раздражающее действие на кожные покровы и слизистые оболочки [c.680]

При бромировании фталевой кислоты в водном растворе получают 4-бромфталевую кислоту (т. пл. 173—175°), которая является лучшей, наиболее дешевой и легко доступной галоидофталевой кислотой . Тетраиодфталевый ангидрид (т. пл. 327—328°) получается при иодировании в 60% олеуме при 45—175°. Нитрование фталевого ангидрида в серной кислоте дымящей азотной кислотой уд. веса 1,51 при 100—110° дает смесь одинаковых количеств 3- и 4-нитро-фталевых кислот (т. пл. 218° и 165°, соответственно), которые разделяют дробной кристаллизацией из воды или фракционной перегонкой их эфиров. 4-Нитрофталевуф кислоту лучше получать [c.171]

Огюст Лоран (1808—1853) — французский химик, друг и соратник Ш. Жерара, профессор химии университета в Бордо (1838—1846). Последние годы жизпи работал в Париже, где имел в своем распоряжении скромную химическую лабораторию. Получил хлоро-, нитро- и сульфопроизводные нафталина (1832—1840), из каменноугольной смолы выделил антрацен (1832, совместно с Ш. Дюма), хризен и пиреп (1837). Открыл фталевую кислоту [c.159]

Объясните, почему нитрование (1-нафтил) фталимида и последующее отщепление остатка фталевой кислоты привело к образованию преимущественно 8-нитро- и 5-нитро-1-нафтиламина и лишь в незначительном количестве 4-нитро-1-нафтиламина, в то время как нитрование УУ-бензоил-Ьнафтиламина дает в основном 2- и 4-нитро-1-нафтиламины. [c.248]

Ладенбург (1874) подтвердил это строение, показав (через нитро- и аминопроизводные мезитилена), что любые два положения, не занятые метильными группами, эквивалентны. Это справедливо для 1,3,5-триметилбензола и невозможно в случае 1,2,3- или 1,2,4-триметилбензо-лов. в мезитилене каждая метильная груша находится в мета-положении к двум другим. Так как мезитилен может быть превращен в один из ксилолов, а последний, окислением, в изофталевую кислоту, то этот ксилол и изофталевая кислота должны иметь мета-строение (1,3-). В. Майер (1870) сопоставил изофталевую кислоту с одной из оксибен зойных кислот и охарактеризовал последнюю как мета-производное. Фталевой кислоте было приписано орто-строение на том основании, что она является единственной из бензолдикарбоновых кислот, образующей циклический ангидрид. Салициловая кислота также должна быть ортосоединением в связи с возможностью образования циклических производных. [c.121]

Нитрофталевая кислота получалась обычно нитрованием фталевой кислоты или фталевого ангидрида с последующим отделением ее от сопутствующей 3-нитрофталевой кислоты Она была также приготовлена из 6-нитро-2-нафтоЛ 4-сульфокислоты (полученной из технического внутреннего ангидрида диазотированной 6-нитро-1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты) Описанный выше метод удобнее, чем все ранее предложенные. [c.388]

Нитрофталевая кислота была получена окислением а-нитро-нафталина и нитрованием фталевой кислоты в различных условиях . Описанный способ основан на методах Богерта и Борошека, а также Лауренса. [c.317]

Ниже приведены методы синтеза наиболее важных дикарбоиовых кислот. Некоторые методы применимы для получения лишь отдельных кислот (например. щавелевой или янтарной). Однако большинство из них представляет собой методы, использовавшиеся для синтеза монокарбоновых кислот. Так, например, если гидролиз нитрила дает монокарбоновую кислоту, то при гидролизе динитрила образуется дикарбоновая кислота если окисление метилбензола приводит к бензойной кислоте, то окисление диметилбензола дает фталевую кислоту. [c.861]

При нагревании сулой смеси из нафтола, едкого натра, и окиси меди образуется смесь бензойной и фталевой кислот. Такая же смесь получается при нагревании при высокой температуре и давлении иитронафталина с едким натром в присутствии окиси меди 88). В этом последнем случае сначала происходит окисление водорода того же ядра, где стоит нитрогруппа, с образованием смеси двух нитро-нафтолов (1.2 н 1.4), и эти посчедние окисляются затем в бензойную и фталевую кислоты. В этой стадии окисления очевидно принимают участие иитрогруппы, так как среди продуктов реакции констатирован аммиак. [c.374]

С целью увеличения выхода фталевых кислот при жидко-фазном О кислении диалкилбензолов в одну стадию изучены и предложены следующие растворители (в ряде случаев разбавители) вода [84] водный раствор щелочи (NaOH) [85] алифатические углеводороды [86] хлорпроизводные алифатических углеводородов [87, 88] одноосновные жирные кислоты [89— 92] ароматические углеводороды, их эфиры [93, 94], нитро- и хлорпроизводные [88, 95] ароматические кислоты [96, 97] нитрилы [98] смеси уксусная кислота -[-парафиновые углеводороды [99 бензол4-бромбензол [94, 100] и др. [c.33]

Бредли и Грехем изучали гидрирование динитрилов тере- и изо-фталевых кислот в жидкой фазе над скелетными никелевыми и кобальтовыми катализаторами в различных растворителях вода, метиловый-спирт, диметилформамид, ароматические углеводороды. Выход диаминов в присутствии жидкого аммиака прн давлении 50—200 ати и температуре 70—120° составил 85—90% [55]. Гидрированием терефтало-нитрила в ксилоле над кобальтовым катализатором при 30—120° в автоклаве был получен п-ксилилендиамин с выходом 92% [56]. [c.70]

При нитровании а-нафтилфталамида азотной кислотой наблюдалось после отщепления остатка фталевой кислоты образование преимущественно 8-нитро- и 5-нитро-1-нафтиламина вместе с некоторым количеством 4-нитро-1-нафтиламина [c.583]