Фталевый ангидрид, нитровани

Напишите уравнения реакций для тиофена 1) сульфирования серной кислотой, 2) нитрования ацетилнитратом, 3) ацилирования фталевым ангидридом, [c.220]

Нитрованием фталевого ангидрида А. А. Пономаренко [86] получил 3-нитрофталевую кислоту с выходом 25% от теории. [c.41]

В соответствии с изложенным, в ряде парофазных процессов каталитическим путем можно проводить реакции, для которых в жидкой фазе кислота служит реагентом, а не катализатором. Это является следствием саморегенерации твердой кислой поверхности в условиях высокотемпературного гетерогенного процесса, что невозможно в жидкофазных реакциях. Примерами такого рода переходов от жидкофазных некаталитических процессов с кислотами в качестве реагентов к гетерогенным реакциям кислотного катализа являются, например, нитрование бензола и толуола и конденсация бензола с фталевым ангидридом в антрахинон. В первом случае серная кислота, принимающая участие в реакции, может быть заменена силикагелем [66], фос-фатами металлов, твердой фосфорной кислотой [67], катиони- [c.54]

В литературе описано нитрование в присутствии BFg азотной кислотой нитробензола, бензойной кислоты, тг-толуолсульфокислоты и фталевого ангидрида [1, 2]. Динитробензол получался следующим образом смесь 31 г (0,25 моля) нитробензола и 19 г (0,3 моля) дымящей азотной кислоты [c.231]

III) Получен нитрованием фталевого ангидрида [5], имеет т. пл. 157—159°, лит, данные [4]—164 . Найдено- % С —49,74 Н—, 62 N — 7.00. Вычислено, % С — 49,75 Н—1,55 N — 7,25. [c.100]

Из нафталина окислением получают фталевый ангидрид (см. гл. V). Нитрованием последнего готовят 3-нитрофталевую кис- [c.292]

Из более поздних открытий следует отметить открытие американцем Гиббсом способа получения фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом и открытие реакции конденсации ароматических соединений в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя и Крафтса). Ценный вклад в эту область химии внесли и русские химики. Еще в 40-х годах прошлого столетия А. А. Воскресенским был установлен химический состав нафталина и полученного им хинона. В 1845 г. Н. Н. Зинин получил один из важнейших полупродуктов анилинокрасочной промышленности—бензидин. В 1865 г. Н. В. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1865—1866 гг. В. Яворским получен п-нитротолуол. В 60-х годах Ф. Ф. Бейльштейн изучил процесс хлорирования толуола. [c.19]

Бензол, толуол, нафталин, антрацен и другие исходные вещества, получаемые из каменноугольной смолы, превращаются в красители через стадию различных промежуточных продуктов. Последние получаются рядом реакций, таких как сульфирование, щелочное плавление, нитрование и восстановление, хлорирование, окисление, конденсация. Эти процессы могут быть названы общими процессами органического синтеза. С помощью этих методов в первичные углеводороды вводятся сульфо-, окси-, алкокси-, амино-и другие группы, В ряде случаев, например, при получении антрахинона и его производных из нафталина через фталевый ангидрид, происходит синтез новых кольцевых систем. Химия промежуточных продуктов для красителей включает почти всю химию ароматического ряда и многие из промежуточных продуктов широко используются вне производства красителей. [c.68]

Основность аминоантрахинонов очень незначительна, так как их карбонильные группы оказывают сильное поляризующее действие па аминогруппы. а-Амнноантрахиноны легко отличить от 3-изомеров благодаря тому, что только антрахиноны с аминогруппой в а-положении дают интенсивное зеленое окрашивание с параформальдегндом и серной кислотой. Нитрование антрахинона приводит к смеси веществ, и поэтому а-аминоантрахинон (т. пл. 252°), используемый в синтезе многих кубовых красителей, получают исключительно взаимодействием антрахинон-а-сульфокислоты с аммиаком под давлением. З-Аминоантрахинон (т. пл. 302°), применяемый для производства индантренового синего, получают нз р-сульфокислоты или р-хлорантрахинона, в свою очередь синтезируемого нз фталевого ангидрида и хлорбензола. [c.727]

Нитрофталевая кислота получалась обычно нитрованием фталевой кислоты или фталевого ангидрида с последующим отделением ее от сопутствующей 3-нитрофталевой кислоты Она была также приготовлена из 6-нитро-2-нафтоЛ 4-сульфокислоты (полученной из технического внутреннего ангидрида диазотированной 6-нитро-1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты) Описанный выше метод удобнее, чем все ранее предложенные. [c.388]

Нитрофталевый ангидрид может быть получен из 3-нитрофталевой кислоты нагреванием последней в различных условиях и действием уксусного ангидрида в основном так же, как это описано в настоящей прописи. Непосредственное нитрование фталевого ангидрида ведет к образованию 3-нитрофталевого ангидрида с примесью изомерного ему 4-нитросоединсния . [c.319]

Нами проверен и уточнен метод получения 3-аминофталевой кислоты посредством восстановления 3-нитрофталепой кислоты хлоридом олова в среде соляной кислоты. Выход полученного препарата составляет 78% от теоретического. Исходная 3-нитрофталевая кислота получена нитрованием фталевого ангидрида [6]. [c.10]

Диоксиниридины очень легко подвергаются бромированию и нитрованию. причем замещение происходит в положение 3 или 5 или в оба положения одновременно. 2,6-Диоксипиридины, подобно резорцину, реагируют с фталевым ангидридом, образуя фталеиновые красители 150], которые имеют в щелочных растворах красную окраску и отличаются сине-зеленой флуоресценцией. Сходство с резорцином проявляется далее в способности 2,6-диоксипиридинов восстанавливать аммиачные растворы нитрата серебра. Среди этих соединений пиридинового ряда существуют вещества, близкие но своему строению к структуре производных барбитуровой кислоты и обладающие, аналогично барбитуратам, снотворным действием 151, 52]. Синтез этих интересных соединений может быть изображен схемой XXIII—XXIV [c.417]

Нитрование нитробензола в присутствии ВРз проводилось следующим образом к 31 г (0,25 М) нитробензола прибавляют 19 г (0,3 М) ды лящей ННОз (уд в 1,5) й яропускают при Перевешивании 17 г ВРз Температура реак1р1Я не должна быть выше 80° Затем ведут нагревание при 100 в течение 30 мин (Продукт реакции выливают в 500 мл горячей воды и перемешивают до охлаждения Полученной динитробензол фильтруют и перекристаллизовывают из спирта Выход 36,5 г (87% от теории) Аналогично ведут нитрование бензойной киСлоты, фталевого ангидрида и других соединений (табл 4) [c.86]

Углеродный атом СС1з-группы несет положительный заряд и тем самым облегчается атака жеша-положения [4]. При получении 3,5-динитробен-зойной кислоты применяется смесь дымящей азотной и концентрированной серной кислот. Реакция начинается при комнатной температуре и заканчивается при 145° (СОП, 3, 214 выход 60%). Нитрование фталевого ангидрида, проводимое тем же способом, дает смесь 3- и 4-нитрофталевых ангидридов (СОП, 1, 316), температура реакции 110°. [c.27]

В работе исследованы и идентифицированы продукты нитрования и иминирования фталевого ангидрида 3- и 4-нитрофталевые ангидриды, К-фенилфталимид и его нитрозамещенные, которые могут быть исполь-98 [c.98]

Основные методы превращения сырья в промежуточные продукты сульфирование, нитрование, восстановление, галоидирование, замена сульфогруппы и галоида на гидроксил, алкилирование, окисление и конденсация. Методы переработки исходного сырья в промежуточные продукты весьма разнообразны, однако их можно свести в три группы. К первой группе относят процессы, в результате которых вместо водорода в ароматические соединения вводят какой-либо заменитель, например сульфогруппу —50зН, нитрогруппу —НОг, галоид ко второй группе — процессы замены или изменения заместителя водорода в ароматическом соединении, например превращение хлорбензола в фенол к третьей группе — процессы изменения углеродного скелета в молекуле исходного соединения, например окисление нафталина во фталевый ангидрид. [c.213]

Из фталевого ангидрида реакцией с аммиаком получают фтav имид. Фталимид подвергают перегруппировке Гоффмана. Полученную таким образом антраниловую кислоту диазотируют (см. 35) и вводят в реакцию азосочетания с диметиланилином, приготовленным из бензола, иодистого метила и неорганических реагентов (нитрование бензола, восстановление нитробензола и метилирование анилина) [c.266]

С проблемой строения нафталина связан вопрос об относительной реакционной способности а- и р-положений. При окислении нафталина получается 1,4-нафтохинон, при восстановлении образуется сначала 1,4-дигидронафталин, и реакции эти идут с большей легкостью, чем окисление и восстановление бензола. Фталевый ангидрид конденсируется с нафталино.м в -положение, и если в качестве растворителя применяется бензол, то полученная нафтоилбензойная кислота не содержит заметных количеств бензоилбензойной кислоты. При проведении большинства реакций, включая нитрование и хлорирование, нафталин замещается преимущественно в а-положение. Исключение составляют сульфирование при высоких температурах и ацилирование по Фриделю и Крафтсу при определенных условиях. [c.24]

При каталитическом окислении а-хлорнафталина получается фталевый ангидрид и 3-хлорфталевый ангидрид. При хлорировании различными способами а-хлорнафталин дает 1,4-дихлор-нафталин и полихлортетралины. При бромировании и нитровании соответс1вующий заместитель вступает в первую очередь в положения 4, 5 и 8. Сульфирование при низких температурах дает 4-хлор-нафталин-1-сульфокислоту, а при более высоких температурах образуются 5-хлорнафталин-1- и 5-хлорнафта-лин-2-сульфокислоты. Едкий натр (15%-ный раствор) прн 300 С гидролизует а-хлорнафталин, превращая его в а-нафтол водный раствор аммиака при 180—200 °(Z в присутствии СиСЬ дает а-нафтиламин. В присутствии AI I3 наблюдается изомеризация а-хлорнафталина в -хлорнафталин (см. ниже). Пикрат а-хлорнафталина имеет т. пл. 137°С, стифнат 112°С (128°С). [c.179]

При каталитическом окислении -хлорнафталина кислородом воздуха получаются в равных количествах фталевый ангидрид и 4-хлорфталевый ангидрид. При галоидировании -хлорнафтзлина галогены вступают в положения 5 и 8, однако при хлорировании можно получить 1,2,3,4,6-пентахлортетра-лип. При нитровании получается сначала 2-хлор-7-нитронафта-лин. Сульфирование -хлорнафталина олеумом при 100 °С дает преимущественно 7-хлорнафталип-1-сульфокислоту, а при 160— 180""С — преимущественно 6-хлорнафталин-2-сульфокислоту. [c.181]

Новая техника освоена в производствах нитросоединений ароматического ряда (непрерывное нитрование), ароматических аминов (непрерывное восстановление чугунной струж-. кой, водородом), арил- и алкиламинов (контактное алки- У лирование, дистилляция смесей аминов в эмульгационных колоннах). Коренным образом усовершенствовано производство фенола из бензола через бензолсульфокислоту (некоторые стадии процесса проводятся непрерывным методом), успешно работают цехи производства фенола из хлорбензола контактным способом, а также из бензола через кумол. Периодический способ производства бензи-дина заменен оригинальным непрерывным способом, исключающим соприкосновение рабочих с вредными для здоровья веществами. Модернизированы контактные аппараты для окисления нафталина во фталевый ангидрид. [c.5]

Дихлорхинизарин получается по реакции Фриделя — Крафтса из гидрохинона и 4,5-дихлорфталевой кислоты [86]. Кислоту можно выделить из смеси изомеров, получающейся при хлорировании фталевой кислоты в слабощелочном водном растворе [87]. Хлорирование в олеуме также дает смесь изомерных продуктов, содержащую, однако, лишь небольшое количество 4,5-дихлорфталевой кислоты, которую оттуда трудно выделить [88]. По другому методу фталевый ангидрид хлорируют в паровой фазе при 400 °С в присутствии хлорида марганца на активированной окиси алюминия [89]. 6-Аминотетралин получают путем нитрования тетралина, разделения изомеров и последующего восстановления [90]. [c.84]

При бромировании фталевой кислоты в водном растворе получают 4-бромфталевую кислоту (т. пл. 173—175°), которая является лучшей, наиболее дешевой и легко доступной галоидофталевой кислотой . Тетраиодфталевый ангидрид (т. пл. 327—328°) получается при иодировании в 60% олеуме при 45—175°. Нитрование фталевого ангидрида в серной кислоте дымящей азотной кислотой уд. веса 1,51 при 100—110° дает смесь одинаковых количеств 3- и 4-нитро-фталевых кислот (т. пл. 218° и 165°, соответственно), которые разделяют дробной кристаллизацией из воды или фракционной перегонкой их эфиров. 4-Нитрофталевуф кислоту лучше получать [c.171]

Амино-4-метилдифенилметанкарбоновая-2 кислота получается нитрованием и восстановлением л-метилбензоилбензойной кислоты, в свою очередь получаемой конденсацией толуола и фталевого ангидрида. Ализариновый яркий чисто-голубой G (IG) синтезируется из 1,5-диаминоантрахннон-2-сульфокислоты по схеме [c.964]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология