Фталевая кислота нитрование

Нитрованием фталевой кислоты 99 %-й НМОз при 70°С получена смесь 3- и 4-нитрофталевых кислот в мольном соотношении 1 1.1с выходом 96 % [243]. [c.253]

Напишите уравнения реакций для тиофена 1) сульфирования серной кислотой, 2) нитрования ацетилнитратом, 3) ацилирования фталевым ангидридом, [c.220]

Нитрованием фталевого ангидрида А. А. Пономаренко [86] получил 3-нитрофталевую кислоту с выходом 25% от теории. [c.41]

Основность аминоантрахинонов очень незначительна, так как их карбонильные группы оказывают сильное поляризующее действие па аминогруппы. а-Амнноантрахиноны легко отличить от 3-изомеров благодаря тому, что только антрахиноны с аминогруппой в а-положении дают интенсивное зеленое окрашивание с параформальдегндом и серной кислотой. Нитрование антрахинона приводит к смеси веществ, и поэтому а-аминоантрахинон (т. пл. 252°), используемый в синтезе многих кубовых красителей, получают исключительно взаимодействием антрахинон-а-сульфокислоты с аммиаком под давлением. З-Аминоантрахинон (т. пл. 302°), применяемый для производства индантренового синего, получают нз р-сульфокислоты или р-хлорантрахинона, в свою очередь синтезируемого нз фталевого ангидрида и хлорбензола. [c.727]

Объясните, почему нитрование (1-нафтил) фталимида и последующее отщепление остатка фталевой кислоты привело к образованию преимущественно 8-нитро- и 5-нитро-1-нафтиламина и лишь в незначительном количестве 4-нитро-1-нафтиламина, в то время как нитрование УУ-бензоил-Ьнафтиламина дает в основном 2- и 4-нитро-1-нафтиламины. [c.248]

При нитровании фталевой. кислоты и ее ангидрида образуется смесь 3- и 4-ннтр фталевых кислот [197]. Плохо растворимая в воде 3-нитрофталевая кислота мо быть легко выделена из смеси изомеров выход около 30%. 4-Нитрофталевую кисло-удобнее получать нитрованием фталимида [19R] смесью дымяпгих азотной и сера< кислот при охлаждении с последующим омылением [199] общий выход около 50% теоретического. [c.391]

Нитрофталевая кислота получалась обычно нитрованием фталевой кислоты или фталевого ангидрида с последующим отделением ее от сопутствующей 3-нитрофталевой кислоты Она была также приготовлена из 6-нитро-2-нафтоЛ 4-сульфокислоты (полученной из технического внутреннего ангидрида диазотированной 6-нитро-1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты) Описанный выше метод удобнее, чем все ранее предложенные. [c.388]

Нитрофталевая кислота была получена окислением а-нитро-нафталина и нитрованием фталевой кислоты в различных условиях . Описанный способ основан на методах Богерта и Борошека, а также Лауренса. [c.317]

Нитрование фталимидина было подробно изучено, причем, вопреки ранее полученным противоречивым данным, в настоящее время установлено, что замещение происходит по атому азота. Окислением нитрофталимидина во фталевую кислоту [42] легко может быть доказано, что нитрование не идет в ароматическое ядро. [c.227]

Нитрование азотной кислотой в присутствии катализатора. Давно известно влияние ртути (или ее солей) на взаимодействие между ароматическими соединениями и серной кислотой. Например, присутствие ртути различным образом влияет на реакцию сульфации серная кислота приобретает свойство энергично окислять некоторые ароматические соединения (например, нафталин окисляется серной кислотой в присутствии ртути во фталевую кислоту), смещается место вступления сульфогруппы (например, при сульфировании антрахинона серной кислотой в присутствии ртути получается а-сульфокислота, тогда как без ртутной соли образуется -сульфокислота) наконец, облегчается самая реакция сульфирования. Все это навело на мысль об исследбвании влияния ртутных солей на реакцию нитрации. [c.19]

Выше рассматривались главным образом процессы окисления ксилолов для производства изомерных фталевых кислот. Из других кислот и ангидридов — продуктов окисления полиметилбензолов, представляющих потенциальный интерес с точки зрения промышленного или полупромышленного производства, следует упомянуть тримеллитовую, тримезино-вую и пиромеллитовую кислоты их получают окислением соответственно, псевдокумола, мезитилена и дурола. Все три кислоты можно вырабатывать из соответствующих ароматических фракций Сд и Сщ по процессу фирмы Стандард ойл оф Индиана [130]. Выше уже упоминался парофазный процесс окисления дурола до пиромеллитовой кислоты или ее диангидрида. Позднее был предложен [138] двухступенчатый процесс производства пиромеллитовой кислоты. Дурол сначала окисляют воздухом до дуроловой кислоты, которую затем окисляют азотной кислотой до пиромеллитовой кислоты. Такая схема обусловлена легкостью нитрования дурола, в то время как дуроловая кислота вообще не вступает в реакцию нитрования. [c.351]

Более редкие случаи орто-размещения заместителей второго рода также обусловливают несовпадающую ориентацию. Так, фталевая кислота вследствие ориентирующего влияния каждой из групп СООН дает при нитровании приблизительно одинаковые количества 3- и 4-питропроизводного [c.46]

При нитровании а-нафтилфталамида азотной кислотой наблюдалось после отщепления остатка фталевой кислоты образование преимущественно 8-нитро- и 5-нитро-1-нафтиламина вместе с некоторым количеством 4-нитро-1-нафтиламина [c.583]

Нитрование а-нафтилфталимида и последующее от-депление остатка фталевой кислоты привело к образованию пре-[мущественно 8-нитро- и 5-нитро-1-нафтиламина и лишь в незна-ительном количестве 4-нитро-1-нафтиламина, в то время как итрование бензоил-1-нафтиламина дает в основном 2- и 4-нитро-1-афтиламины. Объясните приведенные данные. [c.283]

Дихлорхинизарин получается по реакции Фриделя — Крафтса из гидрохинона и 4,5-дихлорфталевой кислоты [86]. Кислоту можно выделить из смеси изомеров, получающейся при хлорировании фталевой кислоты в слабощелочном водном растворе [87]. Хлорирование в олеуме также дает смесь изомерных продуктов, содержащую, однако, лишь небольшое количество 4,5-дихлорфталевой кислоты, которую оттуда трудно выделить [88]. По другому методу фталевый ангидрид хлорируют в паровой фазе при 400 °С в присутствии хлорида марганца на активированной окиси алюминия [89]. 6-Аминотетралин получают путем нитрования тетралина, разделения изомеров и последующего восстановления [90]. [c.84]

При бромировании фталевой кислоты в водном растворе получают 4-бромфталевую кислоту (т. пл. 173—175°), которая является лучшей, наиболее дешевой и легко доступной галоидофталевой кислотой . Тетраиодфталевый ангидрид (т. пл. 327—328°) получается при иодировании в 60% олеуме при 45—175°. Нитрование фталевого ангидрида в серной кислоте дымящей азотной кислотой уд. веса 1,51 при 100—110° дает смесь одинаковых количеств 3- и 4-нитро-фталевых кислот (т. пл. 218° и 165°, соответственно), которые разделяют дробной кристаллизацией из воды или фракционной перегонкой их эфиров. 4-Нитрофталевуф кислоту лучше получать [c.171]

Значительные успехи достигнуты в осуществлении процесса непрерывного нитрования и каталитического восстановления нитросоединений (в паровой фазе для нитробензола и в жидкой фазе для других нитросоединений). Получаемое в обычных условиях при ароматическом замещении соотношение изомеров не всегда соответствует потребностям промышленности. Попытки увеличить выход желаемого изомера (например, пара-изомера при нитровании толуола и хлорбензола) изменением условий реакции или изомеризацией, как это имело место в реакции Хенкеля при получении фталевых кислот, уже дали некоторые результаты. Реакция Рихтера, по которой из п-нитрохлорбензола получают ж-хлорбензой-ную кислоту в качестве основного продукта, видимо, не нашла применения в промышленности промежуточных продуктов. Новый подход к получению -замещенных нафталина, описанный в патентах Fundamental Resear h Со, заключается в нитровании или галогенировании полученного по реакции Дильса — Альдера аддукта нафталина и гексахлор пента диена с последующей его термической обработкой [22]. Этим путем можно получить, исходя из -метил-нафталина, З-нитро-2-метилнафталин и использовать его для нового, технически более удобного синтеза 2-окси-З-нафтойной кислоты. [c.1677]

Ранее почти не проводились исследования реакций ДЭБ с разбавленной ННОз. Восвинкел, например, описывает [31 образование этилбензойных и фталевых кислот, но в литературе не найдено данных о замещениях в боковых цепях. Однако сообщается [4], что при обработке метилизопропил-бензола разбавленной азотной кислотой образуется метил-ацетофенон, а 1-нитроэтилбензол был получен [5] из этил-бензола. Поскольку инфракрасные спектры разложенных ДЭБ показывали сильное поглощение при длине волны, соответствующей кетонной и нитрогруппам в боковой цепи, они, по-видимому, служат важным средством для определения возможных структур продуктов разложения. Предполагалось небольшое нитрование самою бензольного кольца [4, 5]. Инфракрасные спектры разложенного ДЭБ подтвер ДИЛИ это предположение. [c.127]

Остается решить, какая из этих формул принадлежит ализарину и какая гистазарину При нитровании ализарина образуется два изомерных мононитропроизводных оба эти нитроали арина при окислении превраш,аются в фталевую кислоту, следовательно нитрогруппа и в том и в другом находится в том же ядре, где и гидроксилы — это ядро сгорает. Из двух вышеприведенных структурных формул видно, что только от первой из них можно произ В Сти двн изомерных мононитропроизводных с нитпогруппой в том же ядре, что и гидроксилы, следовательно эта формула и принадлежит ализарину. [c.563]

В нафталиновом ряду д/1ацилированиая аминогруппа благоприятствует замещеншо н другое ядро. Например, при нитровании а-нафтилфталимида азотной кислотой наблюдалось после отщепления остатка фталевой кислоты образование преимущественно 8-нитро- и 5-нитро-1-иафтиламина вместе с некоторым количеством 4-нитро- -нафтил- [c.538]

Выбор из этнх двух формул может быть сделан на основа- ИИ нитрования ализарина. При этом образуются два изомерных юноннтро-продукта, содержащих нитрогруппы в том же ядре, где находятся н гидроксильные группы, так как оба при окислении дают фталевую кислоту. Ввиду того, что лишь формула I допускает возможность двух таких монопроизводных, то именно она должна быть признана структурной формулой ализарина. [c.545]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Нитрофталевый ангидрид может быть получен из 3-нитрофталевой кислоты нагреванием последней в различных условиях и действием уксусного ангидрида в основном так же, как это описано в настоящей прописи. Непосредственное нитрование фталевого ангидрида ведет к образованию 3-нитрофталевого ангидрида с примесью изомерного ему 4-нитросоединсния . [c.319]

Нами проверен и уточнен метод получения 3-аминофталевой кислоты посредством восстановления 3-нитрофталепой кислоты хлоридом олова в среде соляной кислоты. Выход полученного препарата составляет 78% от теоретического. Исходная 3-нитрофталевая кислота получена нитрованием фталевого ангидрида [6]. [c.10]

Химические свойства изохинолинов похожи на свойства хинолинов. Соли Ы-бензоилизохинолиния дают соединения Райссерта, при этом нуклеофильная атака цианид-ионом протекает в положение 1. Надкис-лоты окисляют изохинолины с образованием Ы-оксидов. При нитровании и сульфировании замещение протекает главным образом в положение 5, а при бромировании и меркурировании в положение 4. Реакция Чичибабина (см. выше) дает 1-аминоизохинолин. Окисление изохинолина перманганатом калия ведет к смеси фталевой и цинхомероновой (пиридин-3,4-дикарбоновой) кислот. [c.592]

Диоксиниридины очень легко подвергаются бромированию и нитрованию. причем замещение происходит в положение 3 или 5 или в оба положения одновременно. 2,6-Диоксипиридины, подобно резорцину, реагируют с фталевым ангидридом, образуя фталеиновые красители 150], которые имеют в щелочных растворах красную окраску и отличаются сине-зеленой флуоресценцией. Сходство с резорцином проявляется далее в способности 2,6-диоксипиридинов восстанавливать аммиачные растворы нитрата серебра. Среди этих соединений пиридинового ряда существуют вещества, близкие но своему строению к структуре производных барбитуровой кислоты и обладающие, аналогично барбитуратам, снотворным действием 151, 52]. Синтез этих интересных соединений может быть изображен схемой XXIII—XXIV [c.417]

Нитрование нитробензола в присутствии ВРз проводилось следующим образом к 31 г (0,25 М) нитробензола прибавляют 19 г (0,3 М) ды лящей ННОз (уд в 1,5) й яропускают при Перевешивании 17 г ВРз Температура реак1р1Я не должна быть выше 80° Затем ведут нагревание при 100 в течение 30 мин (Продукт реакции выливают в 500 мл горячей воды и перемешивают до охлаждения Полученной динитробензол фильтруют и перекристаллизовывают из спирта Выход 36,5 г (87% от теории) Аналогично ведут нитрование бензойной киСлоты, фталевого ангидрида и других соединений (табл 4) [c.86]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология