Нитро х лор метил нафталин

Введение одного атома хлора в метильную группу а-метил-нафталина уже настолько снижает активирующее действие метильной группы, что реакция направляется главным образом на незамещенное второе кольцо нафталина. Нитрованием 1 -хлор-1-метилнафталина смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты (уд. в. 1,52) при температуре 5—10° получают 8-нитро-1 -хлор-1-метилнафталин. [c.425]

Следует, однако, отметить, что трудно нитрующиеся соединения, как, например, нитробензол, хинон и пиридин, не нитруются ацетилнитратом даже при высоких температурах Вместо готового ацетилнитрата можно с успехом применять смесь концентрированной азотной кислоты с уксусным ангидридом НО] В А Измаильский и А И Козин [11] получили таким путем из 1 -хлор-1-метилнафталина его 8-нитропроизводное Введение одного атома хлора в метильную группу а-метил-нафталина уже настолько снижает активирующее действие метильной группы, что реакция направляется главным образом на незамещенное второе кольцо нафталина Нитрованием 1 -хлор-1-метилнафталина смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты (уд в 1,52) при температуре 5—10° получают 8-нитро-1 -хлор-1-метилнафталин [c.425]

Нитро-2-метил нафталин [c.41]

Значительные успехи достигнуты в осуществлении процесса непрерывного нитрования и каталитического восстановления нитросоединений (в паровой фазе для нитробензола и в жидкой фазе для других нитросоединений). Получаемое в обычных условиях при ароматическом замещении соотношение изомеров не всегда соответствует потребностям промышленности. Попытки увеличить выход желаемого изомера (например, пара-изомера при нитровании толуола и хлорбензола) изменением условий реакции или изомеризацией, как это имело место в реакции Хенкеля при получении фталевых кислот, уже дали некоторые результаты. Реакция Рихтера, по которой из п-нитрохлорбензола получают ж-хлорбензой-ную кислоту в качестве основного продукта, видимо, не нашла применения в промышленности промежуточных продуктов. Новый подход к получению -замещенных нафталина, описанный в патентах Fundamental Resear h Со, заключается в нитровании или галогенировании полученного по реакции Дильса — Альдера аддукта нафталина и гексахлор пента диена с последующей его термической обработкой [22]. Этим путем можно получить, исходя из -метил-нафталина, З-нитро-2-метилнафталин и использовать его для нового, технически более удобного синтеза 2-окси-З-нафтойной кислоты. [c.1677]

Из Р-метилнафталина необходимые для синтеза производные получаются легче, чем можно было бы ожидать на основании того факта, что этот углеводород нитруется и бромируется почти исключительно в положении 1. Однако сульфирование этого соединения в условиях, благоприятствующих р-замещению (высокая температура), дает в качестве основного продукта 6-сульфокислоту. 1-Замещенная кислота, очевидно, будет неустойчивой при температуре реакции, а сульфогруппа, вероятно, не вступает в Р-положение при С отчасти потому, что это не настоящее ортоположение а отчасти из-за пространственных затруднений. Пространственные затруднения влияют также и на ход реакции Фриделя и Крафтса, и направление замещения часто зависит от температуры, природы карбонильного соединения и характера растворителя. Хотя галоидо-ангидриды конденсируются с р-м( тилнафталином в сероуглероде почти исключительно в положении 1, Хеуорт установил, что при применении ангидрида янтарной кислоты в нитробензольном растворе при низкой температуре можно получить 6-замещенное производное с выходом до 797о-Изучая действие хлористого ацетила на нафталин в нитробензольном и бензольном растворах, Ривкин получил в первом случае преимущественно р-изомер, а во втором — смесь равных частей а-и Р-замещенных. Возможно, это объясняется тем, что занимающее большой объем молекулярное соединение, получающееся из хлористого алюминия, нитробензола и карбонильного соединения, легче располагается в пространстве в р-положении, чем в а-положении. Весьма вероятно, что даже очень слабое дополнительное влияние растворителя или карбонильного соединения может очень сильно изменить ход замещения. Даже при взаимодействии фталевого ангидрида в тетрахлорэтановом растворе с р-метил-нафталином и с 2,3-диметилнафталином образуются некоторые продукты замещения и в другом ядре.. [c.90]

При действии двуокиси азота на ароматические соединения также получаются нитропродукты. Так, например, бензол, толуол, нафталин, фенантреа, нафтол, хлорбензол, фенол, крезол образуют нитросоединения. Хорошие результаты получаются при применении вспомогательных реагентов, таких, как концентрированная серная ки лoтa, хлористый алюминий, хлористое железо. Низшие нормальные парафины от метана до пентана нитруются в газообразной фазе двуокисью азота с образованием MOHO- и динитропроизводных, причем получаются исключительно первичные нитросоединения. Однако наряду [c.15]

Маннит Метиловый спирт Триметилол-метилметан Мочевина Нафталин 2-Метил-2-ни-тропропан-диол Нитрат гуанидина Нитрат моче- вины Нитроамино-гуанидин Нитрогуанидин Нитроизобутилглицерин Нитрометан Нитромочевина 2-Нитро-2-этил-пропандиол Пентаэритрит Стеариновая кислота Т олуол Триэтиленгликоль Уротропин Фенол [c.676]

В работах [111 —114] указывается, что 4 -нитро-2,2 -диокси-5-метилазобензол, 5 -нитро-2,2 -диокси-5-метилазобензол, 4 -нитро-2,2 -диокси-4-метил-5-изопронилазобензол, 5-хлор-2,2 -диоксибензол-(1-азо-1 )-нафталин в виде смешанных хелатов [c.342]

Как указывалось выше, реакцию синильной кислоты с ацетиленом можно проводить и в газовой фазе. В качестве катализаторовг кроме цианида бария используют окись цинка и трехфтористый бор , нанесенные на окись алюминия. Процесс осуществляют при температуре около 400 "С, в случае трехфтористого бора — под давлением. При гидроцианировании ацетилена в газовой фазе наряду с акрилонитрилом в продуктах реакции найдены динитрил янтарной кислоты, пропионитрил, бензонитрил и нафталин . Если газофазную реакцию проводить при значительно более высокой температуре (770—975 X), то наряду с акрилонитрилом образуются нитрил пропиоловой кислоты, ацетонитрил и дициан. Селективность реакции (по отношению к нитрилу пропиоловой кислоты) увеличивается с температурой и разбавлением реагентов инертным газом (например, Аг) . При 900—975 С основным продуктом реакции является нитрил пропиоловой кислоты. Поскольку пиролиз акрилонитрила при 770—935 С дает низкий выход нитрила пропиоловой кислоты, можно предположить, что последний образуется не через акрилонитрил, а по радикальному механизму, посредством простой мета-лепсии [c.57]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология