Ахиральные молекулы

О молекуле, не имеющей энантиомеров, говорят, что она ахиральна. Ахиральные соединения легко определить по наличию у них плоскости симметрии или центра симметрии. Ряд примеров ахиральных молекул приведен на рис. 4-3. [c.123]

Внешнее магнитное поле вызывает деформацию электронной оболочки, которая обусловливает оптическую активность ахиральных молекул (эффект Фарадея). [c.227]

Ахиральная молекула. Молекула, совместимая со своим зеркальным изображением. Такая молекула симметрична. Как правило, она имеет центр или плоскость симметрии. [c.157]

В целом можно сказать, что энантиомеры проявляют идентичные свойства в симметричном окружении, а в несимметричном окружении их свойства могут отличаться [4]. Помимо уже упомянутых важных различий возможны и другие так, в присутствии оптически активного катализатора энантиомеры могут реагировать с различной скоростью также и с ахиральными молекулами они могут проявлять различную растворимость в он- [c.130]

А). Вы сшибаетесь. Структурная формула (А) изображает молекулу, с которой вы встречались ранее. Она совместима со своим зеркальным отражением и изображает ахиральную молекулу. Найдите другой ответ. [c.81]

Совокупность молекул может быть ахиральной по одной из двух причин либо все имеющиеся молекулы ахиральны, либо существуют два вида энантиомеров, взятых в одинаковых количествах. Химические реакш1и между ахиральными молекулами дают ахиральные продукты. Это опять означает, что либо все молекулы продукта могут быть ахиральными, либо два вида хиральных молекул получаются в одинаковых количествах. Из ахиральных растворов иногда могут получаться хиральные кристаллы. Когда такое случается, два энантиомера образуются приблизительно в одинаковых количествах, как это наблюдал Пастер. Кристаллы кварца - пример хиральности в неорганической химии (рис. 2-64). Приблизительно одинаковое количество зеркальных двойников выкристаллизовывается из ахирального расплава кремнезема. [c.75]

Термин относительная конфигурация используют в тех случаях, когда речь идет об определении взаимного расположения лигандов при различных атомах в молекуле [32). Неодинаковость относительной конфигурации может иметь место как для хиральных, так н для ахиральных молекул. [c.38]

Следует подчеркнуть, что ахиральная молекула не вращает плоскость поляризации света только при определенной ее ориентации по отношению к падающему лучу. Например, ахиральная молекула, имеющая плоскость симметрии, не вращает плоскость поляризации лишь в том случае, если плоскость поляризации совпадает с плоскостью симметрии. Все же остальные молекулы, не ориентированные таким образом, вращают плоскость поляризации даже не будучи хиральными. Однако в целом образец не вращает, так как в массе молекулы ориентированы беспорядочно, и одни молекулы вращают плоскость поляризации в одном направлении, а другие молекулы, встречающиеся на пути светового луча, вращают ее в противоположную сторону. Таким [c.14]

ПЛОСКОСТЬ симметрии. 1,2-Дихлорэтан, 1,3-циклобутандикарбоновая кислота и 2-хлорпропан - ахиральные молекулы и не могут существовать в виде пары энантиомеров. [c.28]

Рассмотрим реакцию, в результате которой из ахиральной молекулы образуется хиральная молекула [c.43]

Ахиральная молекула - молекула, совместимая со своим зеркальным изображением. [c.199]

Нуклеофильное присоединение лежит в основе многочисленных асимметрических синтезов. Так называют синтез оптически активных соединений, исходя из ахиральных молекул. [c.309]

В заключение отметим принципиальную возможность стереоспецифического синтеза органических соединений с использованием оптически активных комплексных соединений [781, С помощью такого синтеза можно будет получать, например, -аминокислоты типа лизина, которого в значительной степени не хватает во многих основных продуктах питания. Координация ахиральной молекулы глицина с атомом переходного металла активирует а-атом углерода, что способствует его замещению. Если переходный металл является частью асимметричной молекулы, то обсужденные выще предпочтительные конформации могут обусловить образование кинетически контролируемой конфигурации продукта. До сих пор на практике в широких масштабах это не реализовано. Однако удалось осуществить синтез -треонина по следующей реакции [c.345]

Для резиновой перчатки или бифенилов типа 25 симметричная укладка на плоскости достижима топологически. Перчатка может быть деформирована в плоский диск, тогда как бифенилы 25 могут приобрести симметричную укладку, если арильные циклы сделать копланарными. Возможен ли описанный выше вид ахиральности топологически Да. На схеме 11 изображена фигура типа восьмерки . Такой узел с минимум четырьмя перекрешиваниями является хиральным в каждой возможной укладке. Каждая укладка, однако, может быть деформирована в свой зеркальный образ. Одна такая деформация показана на схеме 11. Таким образом, молекулярная восьмерка будет представлять совершенно новый вид ахиральной молекулы. [c.40]

ОПТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ, способность соед, вращать плоскость поляризации света. Такие соед. наз. оптически активными. Естественная О. а. присуща энантиомерам (см. Оптическая изомерия), находящимся в конденсиров, состоянии, р-рах нли парах, а также энантиоморфным формам кристаллов ахиральных молекул. Последние могут приобретать онтич, активность и в р-ре под действием хиральных р-рителей или магн, поля. Мера О. а.— оптич. вращен те а, к-рое измеряют при помощи поляриметров (см. Поляриметрия). [c.411]

С точки зрения симметрии энантнотоиньши назьшаются группы, которые переводятся одна в другую путем отражения в зеркальной плоскости или (реже) при операции симметрии Зп (зеркально-поворотная ось). Поскольку 0=81 (табл.8.2.), энантиотопные группы могут присутствовать только в ахиральных молекулах (ср. определение хиральности, данное в разделе 8.2.2.б.) [c.673]

Индивидуальные радикалы хиральны. Два энантиомерных радикала атакуются с одинаковой скоростью ахиральной молекулой хлора, что приводит к эквимолярным количествам двух энантиомерных продуктов. [c.149]

Диастереотопными наз. группы, к-рые нельзя взаимо-заменить в результате любой операции симметрии. Поскольку в асн.мметрич1п,1х молекулах, таких, как VII или VIII, нет элементов симметрии, геминальные группы в них (соотв. СНз и Н) диастереотопны. Хиральные молекулы с поворотной симметрией (нанр., IX) и ахиральные молекулы (напр., X и XI) также могут содержать диастереотопные пары групп, но при этом элемент симметрии не должен относиться к этим группам. [c.610]

Гомотопными сторонами молекулы являются те, к-рые содержат коплая.дрную ось симметрии. Такие стороиы можно найти как в ахиральных молекулах, напр, ацетоне, изобутилене, так и в хиральных, напр, циклопентаноне IX. [c.611]

Центры типа СааЬс (95) не всегда прохиральны. Если каждый из парных лигандов а содержит элементы хиральности, и если внутри молекулы эти лиганды энантиомерны, то говорят [29, 32], что молекула, содержащая такой центр, имеет псевдоасимметри-ческий центр (или центр псевдохиральности [42, 43]). Например, рибит (97) и ксилит (98) оба содержат псевдоасимметрическиЕ центр при С-3. Они представляют собой ахиральные молекулы поскольку лиганды Ь и с у них не хиральны. Однако соединения, [c.51]

Ахиральная молекула — молекула, совместимая со своим зеркальным изображением. Такая молекула симметрична и характеризуется наличием центра или плоскост>1 симмефии. [c.40]

Легко понять, почему рацематы оптически неактивны левое вращение одного энантиомера полностью компенсируется правым вращением другого. Рацематы образуются в результате химических реакций, в которых ахиральные соединения превращаются в х и-р а л ь н ы е, в частности, в соединения с асимметрическим атомом углерода. Например, в результате нуклеофильного присоединения циановодорода к ахиральной молекуле ацетальдегида образуются равные количества энантиомерных гидроксинитрплов (рис. 9.6). Равные количества их получаются потому, что атака цианид-ионом электрофильного атома углерода в плоской молекуле ацетальдегида происходит с одинаковой вероятностью как с одной, так и с другой стороны плоскости. [c.302]

Другими словами, два положения над и под плоскостью карбонильной группы в ацетальдегиде можно рассматривать как энан-тиотопные при условии, что метильная группа в среднем считается симметричной. Присоединение ахиральной молекулы НУ к ацетальдегиду дает равные количества двух энантиомерных продуктов они образуются при атаке с той или иной из двух прохи-ральных (энантиотопных) стерон, как показано на схеме (38). Если сам альдегид является хиральным, тогда две стороны [c.507]

Пропионовая кислота — пример ахиральной молекулы а-оксипропионовая кислота — пример хиральной молекулы. ЛАо-лочная кислота также асимметрична, а (—)-винная кислота представляет пример хирального соединения, которое пе является асимметричным (она имеет ось симметрии второго порядка). (—)-Винную кислоту можно назвать диссимметричной, но теперь предпочитают термин хиральный. [c.97]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология