Циклобутандикарбоновая кислота

Существуют три структурных изомера циклобутандикарбоновой кислоты [c.55]

Первую брешь в устоявшихся взглядах пробил Марковников, получивший в 1879 г. совместно с Крестовниковым [14, стр. 433] 1,3-циклобутандикарбоновую кислоту. Более подроб- [c.152]

Установите структурную формулу и конфигурацию функционального производного циклобутандикарбоновой кислоты, которое обладает оптической активностью, но теряет ее при кислотном гидролизе или при взаимодействии с метиловым спиртом в присутствии следов минеральной кислоты. [c.117]

Если это экстрагирование эфиром не производить, то выход 1,1-циклобутандикарбоновой кислоты будет на 3—4 г меньше. [c.492]

Опишите изомерию циклобутандикарбоновой кислоты. Ваш ответ постройте, исходя из следующих заданий. [c.11]

Укажите структурные и пространственные изомеры для циклобутандикарбоновой кислоты. Изобразите формулы структурных изомеров и приведите их систематические названия. [c.11]

Для циклобутандикарбоновой кислоты характерна структурная и пространственная изомерия в зависимости от положения карбоксильных групп в цикле и в пространстве относительно цикла. [c.55]

ПЛОСКОСТЬ симметрии. 1,2-Дихлорэтан, 1,3-циклобутандикарбоновая кислота и 2-хлорпропан - ахиральные молекулы и не могут существовать в виде пары энантиомеров. [c.28]

Этиловый эфир 1,1,4,4-бутантетракарбоновой кислоты (см. стр. 234) служит исходным веществом при синтезе 1,2-циклобутандикарбоновой кислоты по Перкину. Замыкание цикла происходит при обработке бромом или иодом натриевого производного эфира бутантетракарбоновой кислоты [c.237]

Циклобутанкарбоновая кислота получена по Перкину из циклобутандикарбоновой кислоты [10]. Препарат кипел при 194— 198° С (758 мм). Его 1,0553,по 1,4428 отсюда найдено MRd 25,12, вычислено MRd 25,00 (Эйзенлор). 6 г этой кислоты кипятились 6 час. с азотной кислотой уд.в. 1,2. Янтарной кислоты в продукте реакции совершенно не оказалось. [c.16]

Вещество А при гидрировании на платиновом катализаторе образует циклооктан при озонировании дает в качестве основного продукта янтарную кислоту, а при нагревании до 100°С быстро и равновесно превращается в вещество Б. Соединение Б при озонировании дает 1,2-циклобутандикарбоновую кислоту, а при гидрировании образует бицикло [4.2.0] октан. Укажите строение веществ А и Б и тип наблюдаемого превращения. [c.146]

Циклобутандикарбоновая кислота была получена омылением ее этилового эфира- или полунитрила—1-циан-Ькарбокси-циклобутана . Этиловый эфир 1,1-циклобутандикарбоновой кислоты был получен конденсацией малонового эфира с триметилен- [c.492]

Синтезы на основе циклобутандикарбоновой кислоты. Одним из широко используемых до настоящего времени методов является классический метод получеиия четырехчленного кольца, разработанный во времена Перкина. Мериелла и Раубе [90] указывают, что чистая дикарбоновая кислота получается лучше (с выходом 55 %) при замене дибромида [c.446]

Многочисленные синтезы циклобутаиовых углеводородов были начаты с декарбоксилирования 1,1-циклобутандикарбоновой кислоты в циклобутанкарбоновую кислоту. Действительно, Вильштеттер [61, 169 , первый приготовивший циклобутан, шел именно таким путем. Затем он перевел кислоту в амид и перегруппировкой по Гофману по- [c.446]

Т р у к с и л л о в ы е и и з о т р у к с и л л о в ы е кислоты (последние называются также тру кси новы ми кислотами) представляют собой фенилированные циклобутандикарбоновые кислоты. а-Труксилловая и р-изотруксилловая кислоты содержатся в листьях Соса как составная часть алкалоидов, сопутствующих кокаину. При омылении этих алкалоидов труксилловые кислоты выделяются в свободном виде. Они имеют тот же состав, что и коричная кислота, но вдвое больший молекулярный вес при перегонке превращаются в коричную кислоту. Это обстоятельство, а также их насыгценный характер и образование бензила при окислении р-изотруксилловой кислоты, доказывающее наличие в ней группировки СеНз—С—-С—СзНа, свидетельствуют о том, что а-труксилловой и р-изотруксилловои кислотам соответствуют следующие формулы [c.785]

Циклобутан 775, 783, 784 см. также Тетраметилен Циклобутандикарбоновые кислоты 785 Циклобутандионы-1, 3 228 Циклобутаикарбоноаая кислота 784, 785 хлораигидрид 785 Циклобутанол 777, 778, 784 Ииклобутлнон 784 [c.1211]

Этими же причинами можно объяснить и тот факт, что метиленмалоновый эфир димеризуется по типу голова к хвосту после декарбоксилирования образуется преимущественно транс-циклобутандикарбоновая кислота [c.502]

Какие из приведенных ниже дикарбоновых кислот будут легко декарбоксилироваться при нагревании 1) 1,1-циклопропандикарбоновая кислота, 2) 1,2-цик-лопропандикарбоновая кислота, 3) 1,3-циклобутандикар-боновая кислота, 4) 1,1-циклобутандикарбоновая кислота Напишите уравнения реакций. [c.124]

Циклобутандикарбоновая кислота. В 3-литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную делительной воронкой, механической мешалкой, обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой, и термометром, помещают 160 г (1 моль) малонового эфира и 212 г (1,05 моля) бромистого триметилена ( Сипт. орг. преп. , сб. 1, стр. 112). Термометр укрепляют таким образом, чтобы его шарик был погружен в жидкость. Пускают в ход мешалку и через делительную воронку прибавляют к содержимому колбы раствор 46 г (2 грамматома) натрия в 800 мл абсолютного спирта, причем температуру реакционной смеси поддерживают при 60—65° (примечание 1). При прибавлении первой четверти нужного количества раствора этилата натрия (20 мин.) необходимо время от времени охлаждать реакционную смесь, чтобы поддерживать заданную температуру затем оставшийся этилат натрия прибавляют с такой скоростью, чтобы поддерживать реакционную смесь при температуре 60—65°. На прибаагтение этой части требуется около получаса. [c.490]

Реакционную смесь оставляют стоять до тех пор, пока ее температура не понизится до 50—55°, после чего колбу нагревают на паровой бане, пока проба, разбавленная водой, не да ст нейтральную реакцию на фенолфталеин (около 2 час.). Чтобы растворить осадок бромистого натрия, прибавляют воду, после чего спирт отгоняют. Затем приспособляют колбу для перегонки с водяным паром и отгоняют этиловый эфир 1,1-циклобутандикарбоновой кислоты и неизмененный малоновый эфир с водяным паром (примечание 2) при этом собирают около 4 л дсстиллата. Слой слол ного эфира в дестиллате отделяют, а водный слой экстрагируют один раз 1 л эфира (примечание 3). Эфирные вытяжки и слой лoлiнoгo эфира соединяют вместе и эфир отгоняют на паровой бане. [c.490]

Смесь сложных эфиров гидролизуют кипячением в течение 2 час. с раствором 112 г едкого кали в 200 мл спирта. Большую часть спирта отгоняют, а затем упаривают смесь на паровой бане досуха. Остаток растворяют в минимальном количестве горячей воды (100—125 мл) и прибавляют к нему концентрированную соляную кислоту (примерно 90—95 мл) до слабо кислой реакции (примечание 4). Раствор кипятят в течение нескольких минут, чтобы удалить углекислый газ, после чего слегка подщелачивают его аммиаком. Затем к кипящему раствору прибавляют небольшой избыток хлористого бария. Горячий раствор фильтруют для удаления бариевой соли малоновой кислоты. Фильтрат охлаждают и прибавляют к нему 100 мл 12 н. раствора соляной кислоты. Затем раствор экстрагируют четыре раза эфиром порциями по 250 мл. Вытяжки соединяют вместе, сушат над хлористым кальцием и отгоняют эфир на паровой бане. Оставшуюся пастообразную массу (около 38 г) отжимают на пористой тарелке, чтобы удалить приставшее масло, и затем растворяют в 30—50 мл горячего уксусноэтилового эфира. По охлаждении раствора льдом с солью из него выпадает в осадок чистая 1,1-циклобутандикарбоновая кислота, которую отфильтровывают фильтрат после упаривания дает еще некоторое количество кислоты в виде пастообразной массы, которую перекристаллизовывают из уксусноэтилового эфира. Выход чистой 1,1-циклобутацдикарбоновой кислоты с т. пл. 156—158° составляет 30—34 г (21—23% теоретич.). [c.491]

Циклобутанмонокарбоновая кислота была получена декарбоксилированием 1,1-циклобутандикарбоновой кислоты и декарбоксилированием 1-циан-1-карбоксициклобутана с последующим омылением нитрильной группы. [c.493]

Циклоалкандикарбоновые кислоты, подобно двухосновным алифатическим кислотам, характеризуются крайне нестабильными М+ . Так, в спектрах 1,2-циклобутандикарбоновых кислот (10) и 1,2-циклогександикарбоновых кислот (11) [410] пики М+ практически отсутствуют. Их фрагментация при ЭУ осуществляется путем последовательного элиминирования из М+ молекул Н2О и СО. [c.232]

Получение диэтилового эфира 1,1-циклобутандикарбоновой кислоты [573]. Приготовляют раствор этилата натрия, для чего 23 г (1 грамм-атом) натрия прибавляют к 500 жл абсолютного этилового спирта, находящегося в трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой с длинной ножкой. 200 мл этого раствора всасывают в капельную воронку, которую присоединяют к верхнему концу обратного холодильника. Затем к содержимому колбы прибавляют малоновый эфир (96 г, 0,6 моля) и смесь при перемешивании нагревают до кипения. К кипящей реакционной смеси в течение 1 часа прибавляют одновременно раствор этилата натрия и 101 г (0,5 моля) триметиленбромида. После того как прибавление будет закончено, смесь кипятят с обратным холодильником при пере.мешивании в течение еще 90 мин., а затем из реакционной смеси отгоняют около 400 мл этилового спирта. Остаток смешивают с водой и экстрагируют тремя порциями бензола. От вытяжек отгоняют бензол и остаток перегоняют в вакууме. Диэтиловый эфир 1,1 Циклобутандикарбоновой кислоты собирают при 105—112° (15 лш) выход составляет 60—65 г (60—67% теоретич.). [c.173]

Диметокси-2,5-дигидрофурил-2)бутанон-3 П9, 180. Диэтиловый эфир 1,1-циклобутандикарбоновой кислоты 02, IX, 173 Сб, V, 30 С7, 1, 93. [c.188]

Сделайте трубку для перегонки, изображенную на рйо,. 1- 55. В шарик поместите 0,5 г циклобутандикарбоновой кислоты и на масляной бане нагрейте до 160—170 °С (при этой температуре декарбок- [c.261]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология