Тропин синтез

В дальнейшем эта формула была подтверждена путем расщепления тропина до циклогептатриена (стр, 911) и в особенности двумя синтезами этого аминоспирта. [c.1072]

Путем бромирования фурана (I) в метаноле получают диметилацеталь фумарового диальдегида (П) [15], который каталитически в присутствии никеля восстанавливают до диметилацеталя янтарного диальдегида (П1) [15]. Эти стадии синтеза П1 аналогичны первым стадиям получения тропина в производстве атропина (см. с. 173). Параллельно из глицерина (IV) с соляной кислотой в присутствии каталитических количеств уксусной кислоты получают [c.41]

Получение. Вильштеттер подтвердил предложенную им формулу, получив тропин из суберона [1] синтез тропина был проведен в четырнадцать стадий и явился одним из замечательных достижений синтетической химии. Шестнадцатью годами позже Робинсон обнаружил, что тропинон можно рассматривать как производное трех простых веществ — янтарного диальдегида, метиламина и ацетона, — образующееся при удалении двух молекул воды [2]. [c.288]

Первый синтез тропина был осуществлен Вильштеттером (1901 г.) исходя из циклогептанона иле суберона. Это соединение было превращено при помощи следующих реакций в циклогептатриен [c.968]

Адренокортикотропный гормон (АКТГ, кортико-тропин) влияет на функцию надпочечников. Он стимулирует синтез кортикостероидов в корковом слое надпочечников. [c.148]

Синтез тропина, тропинона и их производных 8 в. [c.202]

Т иреостимулирующий гормон (ТСГ, тирео-тропин) Синтез и секреция тиреоид-ньи гормонов и рост щитовидной железы Уровень тироксина в крови действует через гипоталамус и гипофиз [c.335]

Сукциндиальдегид и высшие гомологи, подобно глноксалю, чрезвычайно склонны к полимеризации, и их очень трудно сохранить в мономолекулярном состоянии. Диальдегид янтарной кислоты является исходным веществом для синтеза некоторых алкалоидов (тропина, кокаина). [c.319]

Синтетически атропин удалось получить путем этерификации ./-троповой кислоты тропином, лучше всего при конденсации тропина с хлорангидридом ацетилтроповои кислоты с последующим омылением ацетильного остатка. Тем самым был завершен и полный синтез алкалоида. [c.1074]

Присоединение галогеноводородов к циклогептатриену, В циклогепта тривне преимущественно насыщается только одна на трех сопряжении С=С-связей. С 40%-иым раствором НВг получают на холоду наряду о ди бромидом6-бромциклогептаднен-1,3 (выход 65%), который сыграл решающую роль в первом синтезе тропина [200]. [c.117]

Строение атропина установлено на основании изучения продуктов его распада, а также синтеза. При нагревании с раствором едких щелочей или баритовой водой как атропин, так и гиосциамин распадаются на тропин и троповую кислоту при осторожном гидролизе.водой образуется оптически активная троповая кислота. На основании этих реакций следовало, что атропин (как и гиосциамин) представляет собой сложный эфир. Так как из инактивного атропина и левовращающего гиосциамина образуется один и тот же инактивный тропин, то изомерия атропина и гиосциамина обусловлена различием их кислотного остатка. В атропине — тропин этерифициро- [c.424]

Синтез атропина сульфата, включающий получение синтетических тропина и с1,1-троповой кислоты, был разработан во ВНИХФИ по схеме [c.172]

Из двух H3De j iii ix методов синтеза атропина сульфата (I)—из тропина (И) и с1,1-троповой (П1) или ацетил-троповой (IV) кислоты [293] и восстановлением тропинового эфира а-формил-а-фенилуксусной кислоты для промышленного производства более приемлем первый, поскольку второй метод дает продукт худшего качества, трудно поддающийся очистке. В основу получения d,l-Tpo-повой кислоты (HI) был положен метод Швенкера и соавт. [331], использующий конденсацию фенилуксусного эфира (V) с параформом в апротонной среде в присутст-ствии щелочного катализатора. Другие известные методы [c.172]

Взаимодействием а-фенил-р- (п-оксифенил) -пропионовой кислоты (I) с уксусным ангидридом получают а-фе-нил-р-(п-ацетоксифенил)-пропионовую кислоту (II), которую переводят в хлорангидрид (III), используемый без выделения для ацилирования тропина (IV). Указанная схема технологически более целесообразна, чем второй описанный [184] вариант получения тропафена (V) путем перевода кислоты I в ее метиловый эфир, переэтери-фикации этого эфира с тропином в присутствии алкоголя-та натрия или металлического натрия и ацетилирования п-оксифенильной rjpj nnbi на последней стадии синтеза. [c.180]

При окислении тропина образуется тропинон. Синтез тропинона осуществили Робинсон и Шепф в 1935 г. по реакции Ман[П1ха с янтарным диальдегидом, метиламином и диметиловым эфиром ацетондикар-боновой кислоты [c.672]

Псевдотропин, конечный п])одукт этого синтеза, является геометрическим изомером (при НО-группе, т.е. эпимером, см. ниже) тропина. При окислении псевдотропин п )евращается в соответствующий кетон — [c.968]

В синтезах многократно ненасыщенных циклических систем играет большую роль присоединение брома к двойной связи с последующим отщеплением галогеноводорода. Приводим, но Вильштеттеру [139], некоторые подробности синтеза тропилидена, применяемого для определения строекия и синтеза тропина. Экспериментальные данные находятся в разделе двойная связь (стр. 350), где рассматриваются последовательность реакций и пути получения циклогептена, служащего в качестве исходного вещества. [c.73]

Реакция редко имеет большое препаративное значение. Одним из случаев, где она сыграла решающую роль, является синтез тропина Вильштеттера [156], которым из циклогептатриена обработкой последнего бромистым водородом был получен бром-циклогептавиен по уравнению [c.78]

Эта реакция показывает, что гиосциамин является сложным эфиром троповой кислоты и аминоспирта (тропина). Тропин используется для синтеза нового ценного препарата тропацина, являющегося солянокислой солью тропинового эфира дифенилуксусной кислоты [c.590]

К органическим синтезам начала XX в. относятся синтезы тропина, тропинона и кокаина (Рихард Вильштеттер, 1901 г.), камфорной кислоты (Густав Комппа, 1903 г.), никотина (Аме Пикте, 1904 г.), наркотина (Уильям X. Перкин мл., 1911 г.), эфедрина (Эрнст Шпет, 1920 г.). В 1916 г. Эмиль Абдерхальден осуществил синтез оптически активного полипептида. [c.155]

Окситронан или тропанол-3 известен под названием тропина, а соответствующий кетон — под названием тропинона. Структура этих двух соединений следует из простого синтеза, разрабо танного Робинзоном. [c.579]

А. — эфир спирта тропина и dl-mponoeoH кислоты (а-фенил-р-оксипропионовой) оптически неактивен. Левовращающий А., называемый гиосциамином, широко распространен в растениях и превращается в А. при нагревании. Синтез А. сводится к получению атроцовой к-ты и далее — тропина. При конденсации [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология