Индол ацетат

Почки и печень млекопитающих, а также бактерии фекалий человека декарбоксилируют триптофан с образованием триптамина, который затем окисляется в индол-З-ацетат. Больные фенилкетонурией экскретируют с мочой повышенные количества ин- [c.350]

Полная противоположность этой реакции — ацетилирование индола уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием почти исключительно 1-ацетилиндол а. Вероятно, в реакции участвует индолий-анион (стр. 297). [c.290]

N-зaмeщeнue. Ы-Замещение имеет место при проведении реакций ацилирования, Манниха и нитрозирования. Следует различать реакции двух типов 1) реакции электрофильных агентов с индо-лий-анионами, присутствующими в равновесной смеси в малых концентрациях они возможны ири ацетилировании в присутствии ацетата натрия и в реакции Манниха, проводимой в отсутствие уксусной кислоты, и 2) реакции электрофилов с нейтральной группировкой ЫН индола, что, вероятно, имеет место при нитро-зировании скатола. [c.298]

Кислотность индольного водорода, связанного с азотом, и реакционная способность индолий-аниона настолько значительны, что многие реакции индолов в воднощелочном растворе успешно осуществляются за счет наличия индолий-аниона, находящегося в очень низкой концентрации в равновесной смеси. В качестве примеров можно назвать иодирование индола в водном растворе едкого натра, а также его Ы-ацетилирование в присутствии ацетата натрия (стр. 290). Небезынтересно и то, что если реакцию иодиро- [c.304]

Ряд изоиндолоиндолов (2.68) с заместителями в положении 7 и 9 получены с выходами 7—47 % при циклизации индолов (2.64) в присутствии ацетата палладия (II). Реакция протекает в уксусной кислоте при 110 °С за 15 ч. Продукты реакции очищались с помощью тонкослойной хроматографии [377]. Соединения (2.68) — типичные лактамы при обработке основаниями лакТамное кольцо раскрывается [378, 379]. [c.99]

Индол реагирует с уксусным ангидридом со значительной скоростью только при температуре вьпие 140 °С, давая 1,3-диацетилиндол в качестве основного продукта реакции с небольщими примесями N- и 3-ацетилиндолов 3-ацетилиндол можно получить щелочным гидролизом реакционной смеси [29]. Первоначально атака идет по р-положению, что подтверждается тем, что 1-ацетилиндол не подвергается С-ацетилированию, в то время как 3-ацетилиндол легко превращается в 1,3-диацетильное производное. В противоположность этому ацетилирование в присутствии ацетата натрия или 4-диметиламинопиридина [30] приводит исключительно к образованию N-ацетилиндолов, по-видимому, через индолил-анион (разд. 17.4). При взаимодействии с более реакционноспо- [c.418]

Индолы быстро реагируют с ацетатом ртути(П) при комнатной температуре с образованием 1,3-дизамещенных соединений [79]. Даже Ы-ацилиндолы замещаются в мягких условиях полученные таким образом 3-меркурированные производные используют в реакциях катализируемого палладием сочетания [80]. [c.427]

Будучи зеркальным отражением оксиндолов, индоксилы способны конденсироваться по альдольному типу по положению 2 либо при использовании ацетата их енольной формы и основного катализатора [203], либо в виде самого индоксила в кислых или основных условиях [204]. При восстановлении боргидридом или дегидратации этих алкилиденовых продуктов конденсации можно получить 2-замещенные индолы. [c.443]

Из фенилгидразонов разветвленных кетонов легко образуются индоленины (ЗН-индолы) опять же следует заметить, что при проведении реакции в более слабокислой среде происходит образование более замещенного енгидразина, необходимого для получения индоленина [239]. В другом примере добавление ацетата натрия к усусной кислоте, в которой проводится реакция, способствует получению индоленина из фенилгидразона 1-декалона [240]. [c.451]

По данным [178], оптимальным условием получения индола [2,3-а] хин олизндина (151) является кипячение в течение 3 ч раствора 3-(2-пиперидиноэтил) индола (150) в 33 9 >м водном спирте в присутствии трехкратного избытка ацетата ртути и динатриевой соли зтилен-диаминтетрауксусной кислоты. Затем реакционную смесь подщелачивают до pH 9, добавляют борогидрид натрия, оставляют на 16 ч при 20 и вьщеляют продукт реаквди 151с выходом 85 % [c.34]

Метил-4-метокси-1,3,5-триазин-2-амин, 34 Л- [(4-Метил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)амино]-карбонил -2-хлорбензолсульфонамид, 2789 [2-Метил-5-метокси-1-(4-хлорбензоил)-1Я-индол-3-ил]-уксусная кислота, 2750 Л -Метил-Л -метокси-Л -(4-хлорфенил)мочевина, 1795 17-Метил-3-метокси-4,5а-эпокси-7,8-дидегидро-морфинаи-ба-ол, 10 6 ( 1 -Метил-2-метоксиэтил)ацетат, 973 Л -Метил-Л -нитрозометанамин, 802, 2078, 2079 [c.1110]

При предварительном фракционировании природных препаратов удобно разделять индолы на кислые, основные, нейтральные и амфотерные фракции. Эффективным методом фракционирования индолов является ионообменная хроматография [116]. Смесь индолов последовательно пропускают через смолу дауэкс 50 [( 2Hs)3N+], удерживающую соединения с основными и амфотерными свойствами, затем через сефадекс А-25 (в ацетатной форме), который адсорбирует соединения, обладающие кислыми свойствами, и в элюате получают нейтральную фракцию. Основные и амфотерные индолы элюируют триэтиламином и далее разделяют на смоле дауэкс 1 (НСОО ). Индолы с кислотными свойствами элюируют уксусной кислотой или ацетатом аммония. [c.139]

Другими типами замещений, которые почти несомненно протекают по пути равновесной концентрации индолил-анионов в растворе, являются Л -хлорирование водным раствором гипохлорита натрия [104а], Л -ацетилирование уксусным ангидридом и ацетатом натрия, р-пптрозирование [117] и р-иитрование [118] спиртовым этилатом натрия и пентилнитритом или этилнитратом соответственно. [c.523]

С меньшими осложнениями протекает ацилирование пиррола, индола и карбазола в присутствии оснований Зж сВ-шха-низм), хотя и здесь не всегда удается избежать образования продуктов С-ацилирования. Так, при нагревании пиррола с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образуется смесь 1- и 2-ацетилпирролов [264]. Как и при алкилировании, при ацилировании ЛУ-анионов важна природа катиона. Например, пирролкалий при действии этоксикарбонилхлорида дает преимущественно 1-замещенное, но с пирроллитием получается 2-замещенное [223]. [c.152]

На эфирное масло перерабатываются цветы жасмина методом анфлеража или экстракцией с бензолом или очищенным петролейным эфиром. Выход масла при анфлераже с последующей перегонкой с водяным паром 0,1784%. Состав нсасминного масла определяется содержанием следующих компонентов бензилацетат 65%, линалилаце-тат и других терпеновых эфиров 7,5%, свободного линалоола 15,5%, бензилового спирта 9%, кетона жасмона 3,5%, индола 2,5%, метилантранилата 0,5%. Французское масло, полученное экстракцией, имеет D 0,920—1,015 а от --10 до -4°15 эф. ч. 155—270. Масло из южн. Франции, полученное анфлеражем, имеет 0,909—0,920 а от +2°30 до +2°40 эф. ч. 103—126. Содержит метилацетата 7,5—44%, бензил-ацетата 27,7—65%, линалоола 15,5%, бензилового спирта 6%, индола 2,5%, жасмона 3,5%, метилантранилата 0,5%, а также / -крезол и гераниол. Итальянское конкретовое масло имеет кот +0,5 до +2,8° п 1,4807—1,525. Растворяется в 95% спирте к. ч. 1,2—5. Содержит эфиров (в пересчете на бензилацетат) 41—65%, индола 0,3—0,7%, метилантранилата 0,2—0,8%. Эфирное жасминовое масло имеет большую промышленную ценность в виде помад и конкретов. [c.224]

Триптофан может превращаться в различные индольные производные (рис. 32.8). Конечными продуктами этих превращений, экскретируемыми с мочой, являются в основном 5-гидроксииндола-цетат, главный продукт гидрокситриптофан-серотонинового пути, и индол-З-ацетат, образующийся путем декарбоксилирования и окисления ин-долпирувата — кетокислоты, соответствующей триптофану. [c.350]

Продуктами жизнедеятельности микроорганизмов на доступных источниках азота часто бывают аммиак (проба с реактивом Несслера), сероводород и меркаптан (проба с фильтровальной бумагой, смоченной ацетатом свинца), индол (проба с азотистой кислотой), нитрит (проба с цинк-йод-крахмалом в кислой среде). Редуктазную способность культур выявляют обесцвечиванием метиленового синего. [c.63]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология