Кислоты ряда кумарина

Бензо-а-пирон, или кумарин, является материнским веществом ряда биологически активных веществ. Один из вариантов его синтеза заключается в конденсации фенола в присутствии концентрированной серной кислоты с яблочной кислотой, которая превращается в формилуксусную кислоту, реагирующую с фенолом [c.598]

Взаимосвязь некоторых фенолокислот друг с другом установили в опытах с радиоактивной меткой, и здесь, если вспомнить метилирование и гидроксилирование, ферментативные методы оказались очень полезными. Работы по синтезу кумаринов дают значительные возможности для выяснения процессов метаболизма фенолокислот из ряда коричных кислот. [c.228]

Кислоты ряда кумарина. Кислоты ряда кумарина в реакциях ведут, себя нормально, за исключением кумарин-З-карбоновой и кумарин-4-уксус-, ной кислот (XVn). Первое из этих соединений является замещенной малоновой кислотой и отщепляет двуокись углерода значительно легче, чем другие карбоновые кислоты кумарина, которые часто перегоняются без разложения [74]. [c.149]

Михаэля, при которой происходит замыкание цикла кумарана, не оказывают тормозящего действия заместители, находящиеся у - и З-углеродных атомов, как это имеет место при междумолекулярной конденсации Михаэля поэтому выходы, полученные в результате внутримолекулярной конденсации, оказы-вакяся хорошими. Эта общая реакция, исходными веществами для которой служат замещейные кумарины, сделала доступными многие кислоты ряда кумарана. [c.40]

В 1939 г. Меервейн с сотр7 показал, что кумарин, коричная кислота и некоторые ее производные в водно-ацетоновом растворе, в присутствии СиС12, при взаимодействии с хлоридами арилдиазония образуют не азосоединения, а непредельные арил-замещенные. Так, из кумарина была получена серия а-арил-кумарйнов, а из коричной кислоты — ряд стильбенов. [c.288]

При аминировании двух последних веществ образуются фенилаланин и тирозин. Данные аминокислоты могут участвовать в биосинтезе молекул белков и некоторых групп алкалоидов. При дезаминировании аминокислот в присутствии ферментов - аммонийлиаз образуются транскоричная и трансгидроксикоричная кислоты. Из коричных кислот с помощью гидроксилирующих и метоксилирующих ферментов синтезируются соединения фенилпропанового ряда - оксикоричные кислоты и кумарины. [c.117]

Гидроксикоричные кислоты, выполняя какую-то собственную биологическую роль в природных источниках (в растениях) служат исходными веществами для биосинтеза ароматических кислородных гетероциклических соединений — кумаринов, флавоноидов, антоцианов. Схема образования кумаринов—наиболее простая в этом ряду биосинтетических превращений, начинается с реакции гидроксилирования, скорее всего, радикального по типу входящей частицы — п-кумаровой кислоты. На втором этапе происходит внутримолекулярная этерификация (лактонизация), результатом которой является кумари-новый цикл. В дальнейшем может происходить повторное гидроксилирование бензольного кольца с образованием конечного продукта — эскулетина. [c.218]

Хотя ряд химически простых фенолов участвует в животном метаболизме, основная масса фенольных соединений из числа встречающихся в природе найдена в растениях (например, флавоноиды, коричные кислоты, кумарины и таннины), как правило в соединении с другими веществами (например, гликозиды). Большинство фенольных соединений или их производных (например, глюкуронидов), присутствующих в нормальной моче, проистекают из этих двух источников, но применение лекарств и других чужеродных органических соединений, содержащих ароматическое ядро, может способствовать образованию фенолов, даже если исходное соединение не содержит фенольных групп. Таким образом, в понятие фенольные входит широкий набор соединений с различными реакционноспособностью и полярностью, и поэтому выбор как растворителя для разделения, так и реагента для обнаружения зависит от класса исследуемых соединений. [c.408]

Конденсация по Пехману умбеллиферона с яблочной кислотой может дать соединения I или II, т. е. соответственно линейный или ангулярный изомеры. Сен и Хакраварти [1501 получили кумарины этого ряда конденсацией различных 7-оксикумаринов с яблочной кислотой или ацетоуксусным [c.51]

В настоящее время в качестве эстрогенов используется свыше 200 видов растений, которые относятся к более 60 семействам. При исследовании на лабораторных животных оказалось, что нз них около 150 видов, в том числе и кормовые растения, оказывают влияние на репродуктивную активность [1-2]. Выраженной эстрогенной активностью обладают также и некоторые виды рода Ferula [3]. Систематические исследования компонентов более 50 видов Ферулы показали, что они содержат в основном три группы природных соединений - терпенондные кумарины, сесквн-терпеновые лактоны и сложные эфиры терпеноидов с ароматическими и алифатическими кислотами. Было установлено, что в ряду последней группы веществ, выделенных и изученных нами впервые нз этого рода растений, многие проявляют выраженную эстрогенную активность [4]. [c.351]

Продукты синей йодной реакции стоят в стороне от всех соединений включения, и тем не менее они входят в общую классификацию, и это подчеркивает их неразгаданный характер. Голубой цвет, возникающий при взаимодействии крахмала и иода, был приписан рядом исследователей характерному типу молекулярного включения, и это кажется достоверно доказанным. Флавоны, кумарин, бензофенон, бенз-амид и барбитуровая кислота служат примерами веществ, которые дают синие продукты присоединения [59]. Несмотря на то, что была проделана большая исследовательская работа, их строение еще не выяснено. Фройндеиберг [104—106] предположил, что [c.33]

Добавки кумарина, производных сульфонафталиновой кислоты, сахарина и ряда других соединений, влияющих на рост кристаллов никеля, способствуют образованию блестящих никелевых покрытий. [c.223]

Испытание ряда фенольных ингибиторов и-кумаровой кислоты, кумарина, нарингенина, салицина, салициловой кислоты и др. на тесте рост отрезков колеоптилей показало, что они в отличие от [c.175]

Класс природных тормозителей-ингибиторов роста чрезвычайно обширен и включает в себя не только терпеноидные соединения (абсцизовую кислоту и ее аналоги), но также и ряд фенольных производных (некоторые фенолкарбоновые кислоты, халконы, флаваноны), кумарины и фурокумарины. [c.216]

Рассматривая вышеприведенные данные совместно, видно, что все факты свидетельствуют о существовании по крайней мере двух механизмов, по которым происходит инициирование реакции арилирования по Меервейну. Скорости реакций, протекающих по различным механизмам, вероятно, будут зависеть от природы замостителей в соли диазония и от характера непредельного соединения. Возможно также, что ряд окислительно-восстановительных систем с одним электроном, например таких, как двух- и трехвалентное железо или соль железистосинеродистой кислоты и железосинеродистой кислоты, могут служить катализаторами в некоторых случаях. Действительно, если комбинация непредельное соединение — соль диазония обладает соответствующим окислительно-восстановительным по тенциалом с одним электроном, то реакция должна протекать и в отсутствие металлического катализатора. Такая реакция и была осушествлена с кумарином [53] и особенно с хинонами [18, 20, 21, 54—71]. [c.206]

Дикетен (ацетилкетен — димер кетена) представляет собой внутренний ангидрид ацетоуксусной кислоты, ненасыщенное, в высшей степени реакционноспособное соединение. Дикетен способен к многообразным химическим превращениям. При его участии осуществляются синтезы многих групп химических соединений, применяемых в различных отраслях химической промышленности,— синтез производных, содержащих ядра пиррола, фурана, пиридина, нирона, кумарина, пиразола, пиримидина, оксазина и др. Большинство известных реакций между дикетеном и разными органическими соединениями является реакциями ацилирования. В ряде реакций ацилирования его используют в качестве заменителя ацетоуксусного эфира, изготовляемого из ценного сырья при этом реакционная способность дикетена значительно выше. Димеризация кетена в растворе является единственным промышленным методом производства дикетена. [c.135]