Электрофильное замещение в антрацене

Конденсированные ароматические углеводороды — нафталин, антрацен. Нафталин и антрацен более реакционноспособны в реакциях электрофильного замещения, чем бензол. Кроме того, в отличие от бензола они (подобно диенам) проявляют тенденцию к реакциям присоединения. [c.349]

Приведенные ниже реакции электрофильного замещения характерны не только для самого бензола, но и для его моно- и дизамещенных, конденсированных ароматических систем (нафталин, антрацен), а также для гетероароматических соединений (фуран, пиррол, тиофен, пиридин и др.). [c.355]

Антрацен в реакциях сульфирования ведет себя аналогично нафталину и образует два изомера (а- и р-) моносульфокислот и четыре изомера (1,5- 1,8- 2,6- и 2,7-) дисульфокислот. Антрацен вступает в реакции электрофильного замещения еще легче, чем нафталин. [c.372]

Реакции электрофильного замещения в общем случае также протекают преимущественно по положениям 9 и 10, однако при сульфировании образуется смесь антрацен-1- и антрацен-2-сульфоновых кислот. [c.280]

Антрацен кристаллизуется в виде бесцветных пластинок, фенантрен — блестящих светлых листочков. Электрофильное замещение у этих изомерных углеводородов протекает преимущественно по эквивалентным 9- и 10-положениям. Однако для них по сравнению с нафталином еще более возрастает тенденция [c.144]

Как и в описанных выше реакциях окисления и присоединения, в реакциях электрофильного замещения большая реакционная способность центральных бензольных ядер в антрацене и фенантрене (т е 9,10-положений в них) по сравнению с периферийными легко объясняется тем, что образование соответствующих а-комплексов требует меньших энергетических затрат (сохраняются два бензольных ядра, энергия стабилизации которых составляет 300 кДж/моль) [c.107]

Антрацен и фенантрен также легко вступают во многие реакции электрофильного замещения. Атака электрофильного агента направляется в обоих соединениях в положения 9 и 10. [c.503]

Несмотря на то что нафталин, фенантрен и антрацен во многих отношениях напоминают бензол, они проявляют большую, чем бензол, реакционную способность в реакциях как замещения, так и присоединения. Этого и следует ожидать на базе квантовомеханических расчетов, которые показывают, что убыль энергии стабилизации на первой стадии электрофильного замещения или присоединения прогрессивно уменьшается от бензола к антрацену вследствие этого активность в реакциях замещения и присоединения должна возрастать при переходе от бензола к антрацену. [c.211]

Нафталин и полициклические углеводороды — фенантрен, антрацен, хризен, пирен — как и бензол, подчиняются правилу Хюккеля — содержат 4п + 2 л-электронов на связывающих молекулярных орбиталях. Молекулы этих углеводородов плоские, для них характерны высокие значения энергий сопряжения и комплекс свойств аренов. В частности, все эти углеводороды, как и бензол, легко вступают в реакции электрофильного замещения. [c.235]

Поскольку эти расчеты рассматриваются Крэгом в первой главе настоящей книги, мы далее не будем на них останавливаться. Кратко рассмотрим лишь результаты тех расчетов, которые связаны с определением реакционной способности дифенилена. Эти расчеты указывают, что дифенилен должен вступать в реакции замещения легче, чем бензол [74], и что как электрофильное, так и нуклеофильное и радикальное замещение преимущественно должно направляться в положение 2, хотя индексы свободных валентностей выше в положении 1 74, 75, 80]. Между тем для других полициклических углеводородов, таких, как нафталин, антрацен и фенантрен, положение с наибольшим индексом свободной валентности обладает наибольшей реакционной способностью. Было высказано сомнение по поводу применимости критерия индексов свободных валентностей для суждения о реакционной способности [83]. С этой точки зрения можно понять наблюдаемые в случае дифенилена расхождения. [c.83]

Этот же продукт при нагревании с ароматическими соединениями, легко вступающими в реакции ароматического электрофильного замещения (антрацен, дурол, нафталин), реагирует по карбоксильной, а не по сульфохлоридной группе, давая соответствующие сульфированные кетоны Но в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса реакция протекает по сульфонилхло-ридной группе с образованием сульфонов [c.313]

Подобно бензоату конденсированные ароматические соединения вследствие сопряжения устойчивы. У нафтатп1а энергия диссоциации на 61 ккал/моль меньше, чем у молекулы с локализованными связями. С химической точки зрения,они также проявляют ароматические свойства, т.е. для них характерны реакции электрофильного замещения (5 ). Они протекают легче, чем у бензола, и даже не требуют применения катализаторов - кислот Льюиса. Заменчепие н нафталине почти всегда происходит в а-положение, а в антрацене чаще в у-положенис [c.172]

Как фенантрен, так и антрацен вступают в реакции электрофильного замещения. Однако, за редким исключением, эти реакции не представляют большой синтетической ценности из-за образования либо смесей продуктов, либо продуктов полизамещения. Производные этих двух углеводородов обычно получают иным путем при помощи реакции электрофильного замещения, напрнмер, в 9,10-антрахиноне или 9,10-дигидрофенантрене или циклизацией (разд. 35.18 и 35.19). [c.1004]

При вхождении второй нитрогруппы ориентация N0 происходит в ара-положение, т. е. СбНдКОг выступает электронодонором по отношению к бензольному ядру (I) в переходном состоянии реакции. Конденсированные арены также намного более реакционноспособны в реакциях электрофильного замещения, чем бензол. Они сравнительно легко нитруются, галогенируются и сульфируются. В ряду нафталин, антрацен, тетрацен понижается потенциал ионизации, т. е. возрастают электронодонорные свойства, усиливается поляризуемость л-системы. Все это благоприятствует образованию л-комплекса и о-комплекса (переходного состояния). [c.371]

Синтез нитpиJЮв [21. Реагент взаимодействует с ароматическими углеводородами, которые легко подвергаются электрофильному замещению (напрнмер, антрацен), давая N-сульфохлорнды амидов карбоновых кислот. Последние при обработке ДМФА теряют xSOr, и НС1, превращаясь в нитрилы. Аналогичные продукты образуются 0NHS0X1 =5N [c.521]

Нафталин и антрацен. Конденсированные ароматические си-стемьГ—нафталин и антрацен — по сравнению с бензолом более реакционноспособны в реакциях электрофильного замещения. Кроме того, они проявляют тенденцию к реакциям присоединения в отличие от бензола. [c.320]

Химическае свойства. В антрацене и фенантрене взаимное влияние конденсированных бензольных ядер вызывает ослабление специфической для ароматических соединений устойчивости в еше большей степени, чем в нафталине. Это проявляется и в реакциях электрофильного замещения, и в реакциях гидрирования и окисления. Особой реакционной способностью обладают положения 9 и 10 центрального ядра, называемые мезо-положе-ниями (от греческого слова тезоз — средний). [c.126]

Рассматриваемая реакция — алкилирование бензольного ядра — является реакцией электрофильного замещения. В комплексе с AI I3 галогенпроизводное отдает алюминию галогенид-ион в качестве четвертого лиганда и образует катион карбония с положительно заряженным атомом углерода. Этот катион реагирует с бензольным ядром как электрофил, замещая водород и передавая ему свой заряд. Комплексы с AI I3 окрашены бензол и его гомологи дают оранжевую или красную окраску различных опенков, нафталин — синюю, антрацен — зеленую. [c.204]

КОНДЕНСИРОВАННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — соединения, содержащие в молекуле два и более бензольных ядра, соединенных между собой общими атомами углерода. Простейшим представителем этого типа соединений является нафталин. В отличие от бензола, в К. а. с. реакционная способность атомов углерода различна в зависимости от их положения. В нафталине, иаир., реакции электрофильного замещения протекают гораздо легче с а-ато-мами углерода. Антрацен имеет три типа атомов углерода, наиболее реакцпонносиособными являются атомы в мезо- или 9- и Ю-положеннях. [c.345]

В реакции Дильса—Альдера электрофильный характер дегидробензола пропорционален относительной активности различных диенов. В ряду замещенных антраценов электронооттягивающие заместители в лгезо-положении делают присоединение интермедиата в положение 9,10 неблагоприятным, и в этих случаях с высоким выходом получаются 1,4-аддукты [c.195]

А. у. обычно являются исходными продуктами для получения многообразных ароматич. соединений, содержащих различные заместители и имеющих большое нрактич. значение. Для ароматич. соединений очепь характерны реакции электрофильного замещения в соответствии с этим А. у. можно непосредственно превратить в их галогенозамещенные, нитросоедине-ния, арилсульфокислоты. Далее реакцией А. у. с производными кислот по реакции Фриделя — Крафтса можно синтезировать ароматич. кетоны, нанр. аце-тофенон. Непосредственно из А. у. можно получить кетоны, альдегиды и кислоты ароматич. ряда. Так, действием СО и НС1 на А. у. можно ввести в ароматич. соединения альдегидную группу (см. Гаттермана—Коха реакция), толуол можно окислить в бен-зальдегид, антрацен (VII) в антрахинон (XIV), при окислении нафталина образуется фталевая кислота и т. д. Полученные т. о. ароматич. соединения имеют самостоятельное значение. Часто продукты первичной переработки А. у, играют большую роль как исходные в-ва для дальнейших превращений, Нек-рые полициклич. А. у., нанр. 1,3- и 1,2-бензнн-рен и др., обладают канцерогенным действием. [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология