Проекционные формулы углеводов

Для сопоставления названий с формулами простых углеводов (моносахаридов) легче всего пользоваться проекционными формулами Фишера, в которых карбонильный атом углерода находится наверху (или в верхней части), хотя достаточно наглядны также и формулы Хеворта. По правилам ШРАС/ШВ для моносахаридов от Сз до Се (по правилам СА [4а]—для s и Сб) разрешено применять тривиальные (стереородона- чальные) названия (например арабиноза, рибоза, галактоза, глюкоза, манноза, фруктоза), однако для них и для многих других могут быть составлены и систематические наименования. Последние составляются из [c.178]

Часто пользуются менее точными, но более удобными для записи проекционными формулами Фишера—Толленса, с помощью которых строение углеводов с открытой или замкнутой цепью изображают так [c.45]

Правила ШРАС по номенклатуре углеводов выработаны для того, чтобы, во-первых, дать название родоначальному моносахариду в ациклической форме, представленной проекцией Фишера, затем назвать циклическую форму и производные. Тщательно изучите прежде всего ациклические формы. Поскольку все углеводы имеют по крайней мере один хиральный центр, совершенно необходимо правильно использовать проекционные формулы Фишера. [c.231]

Старейшей из гаких особых систем обозначения стереохимии является применение заглавных латинских букв О та I в химии углеводов, в зависимости от того, как в классической проекционной формуле Фишера ориентирован заместитель при максимально нумерованном асимметрическом атоме углерода — вправо или влево. В общем виде это показано на линейной формуле 1)-гексозы (44). [c.170]

Рассмотрим взаимоотношения проекционных формул Фишера и перспективных формул Хеуорса, что имеет существенное значение при чтении литературы по химии углеводов. Возьмем в качестве примера a-D-ксилопиранозу LHa, б [c.29]

ПРОЕКЦИОННЫЕ ФОРМУЛЫ УГЛЕВОДОВ [c.549]

Проекционные формулы углеводов [c.14]

I Построение и запись проекционных формул Фишера можно выполнить еще и по-другому. Прежде всего за счет вращения вокруг простых связей С—С молекуле углевода придают заслоненную конформацию в виде буквы С . Открытый конец этой клешни ориентируют так, чтобы он был удален от наблюдателя, и видимую [c.232]

Хотя структура II и отражает основные свойства а-В-глюкозы, она дает недостаточное представление о действительной форме молекулы и пространственном расположении различных функциональных групп относительно друг друга. Хеуорс много лет назад предложил более совершенный способ написания структурных формул углеводов. Примером проекционной формулы Хеуорса является структура III (фиг. 80). При таком изобра ке-нии считается, что углеродный остов молекулы вместе с этерифицпрованным кислородом лежит в одной плоскости располагая замещаюш ие группы выше или ниже плоскости кольца, обозначают таким способом их конфигурацию. При переходе от формул типа II к проекционным формулам Хеуорса (структура III) руководствуются следующими правилами 1) заместители, находящиеся справа от остова молекулы при ее линейном изображении, помещаются ниже плоскости кольца при изображении молекулы в циклической форме, а заместители, находящиеся слева, занимают положение выше плоскости кольца 2) обратное правило применяется только для того единственного углеродного атома, гидроксильная группа которого участвует в образовании циклического полуацеталя. Так, у В-сахаров группа СНзОН пишется в верхнем положении, а водородный атом при том же углероде — внизу, несмотря на то что он находится слева в линейной формуле. Эта необычная ситуация возникает потому, что линейные формулы типа II на самом деле не дают правильного представления о структуре. Структурную идентичность линейной и циклической формул значительно легче понять, если изобразить линейную формулу следующим образом (это не влечет за собой изменения конфигурации при С-5) [c.258]

Для правильного понимания соотношения конфигураций в ряду углеводов и аминокислот необходимо помнить, что символы О к L имеют смысл только при определенном написании проекционных формул. Поворот проекционной формулы на 180°, который мы делаем при написании аминокислот, полученных деструкцией аминосахаров, и вызывает смену символа, принятого для обозначения конфигурации данного асимметрического центра. [c.282]

За пределами химии углеводов и аминокислот эту номенклатуру уже нельзя последовательно применять, так как необходимо большое число не всегда четких предварительных оговорок. Прежде всего необходимо условиться, как следует располагать молекулу в пространстве, чтобы гарантировать однозначное написание проекции Фишера далее следует уточнить, положение какого из двух заместителей, справа или слева в проекционной формуле, будет взято для сравнения с положением гидроксильной группы или КНг-группы в стандартах — глицериновом альдегиде или серине. [c.43]

Обозначения эритро- и трео- происходят от названий углеводов эритрозы и треозы. При стандартном написании проекционной формулы Фишера у эритро-нзомера одинаковые (или родственные) заместители расположены по одну сторону проекционной формулы, у трео-изомера — по разным. [c.26]

Названия эритро- и трео- происходят от названий углеводов эритрозы и треозы. Эти названия употребляют для указания взаимного положения заместителей у соединений с двумя асимметрическими атомами эритро-изомерамп называют те, у которых два одинаковых боковых заместителя стоят в стандартной проекционной формуле на одной стороне (справа или слева) трео-изомеры имеют одинаковые боковые заместители на разных сторонах проекционной формулы. [c.54]

Ниже приводятся две проекционных формулы по Фишеру для простого углевода, D-глюкoзы . Первая формула изображает [c.230]

Существуют только три тетрита (рис. 2.8), из которых два (10 и И) с симметрией Сз, и один (12) с симметрией С . В этом случае, как ц вообще в ряду углеводов, углеродная цепь в фишеровской проекционной формуле нумеруется сверху вниз, а абсолютная конфигурация хирального атома с наибольшим номером определяет природу конфигурационного рода. От-носительные конфигурации других хиральных атомов углерода указываются специальной приставкой Например, приставка трео указывает на то, что гид роксилы в проекционной формуле Фишера расположены по разные стороны, а приставка эритро [c.32]

В 1891 г. Змиль Фишер предложил для обозначения углеводов с асимметрическими атомами углерода систему, основывающуюся на конфигурации сахарной кислоты. При изображении проекционной формулы сахарной кислоты он произвольно расположил гидроксильную группу, находящуюся у пятого атома углерода. [c.296]

Трудности и число условностей возрастают, если в соединении имеется не один, а несколько асимметрических атомов. Именно потому так многочисленны попытки создать систему для выражения пространственного строения сахаров. Не рассматривая подробно предлагавшихся в разное время обозначений, укажем лишь на соответствующие работы [258—266]. Наиболее разработана для сахаров система, основы которой были предложены в 1906 г. М. А. Розановым [247]. В ней ключом взят простейший углевод — глицериновый альдегид, из двух форм — й тя. I — которога определенным условным путем (циангидринный синтез) развиваются правый и левый ряд сахаров. Необходимым условием для построения проекционных формул тетроз, пентоз, гексоз и т. д. является строгое-соблюдение определенного взаимного поворота отдельных асимметрических центров. Уже для конфигурацни тетроз вводятся дополнительные обозначения для правого и левого семейств мы имеем но два изомера, называемые эритроза и треоза , причем их конфигурация требует особого запоминания, так как она лежит в основе обозначения конфигурации некоторых соединений, не имеющих почти ничего общего с сахарами. Например, для некоторых оксиаминосоединений с двумя асимметрическими атомами говорят о трео- или эрнот/ о-конфигурации. [c.98]

Схемы такого вида являются особенно удобными при выводе формул изомерных углеводов с большим числом асимметрических атомов (см. ниже, а также гл. XX). В проекционных стереохимических формулах надо соблюдать прршцип непосредственной связи (см. 7). Например, слева стоящий гидроксил должен быть написан НО—, но не ОН—. [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология