Реакции присоединения к ацетилену и его гомологам

М. Г. Кучеров [4] в 1881 г. открыл реакцию присоединения воды к ацетилену и его гомологам с помощью солей ртути. [c.4]

В зависимости от природы восстановителя реакция присоединения первой молекулы водорода может протекать как синхронный гомолитический, так и двухстадийный гетеролитический процесс. Определить характер протекания реакции присоединения водорода можно, использовав в качестве субстрата не сам ацетилен, а его гомологи КС=СН. При использовании [c.56]

Ацетилен и его гомологи являются еще более ненасыщенными, чем алкены, поэтому вполне обоснованно ожидать, что эти углеводороды в первую очередь должны вступать в реакции присоединения, Наличие двух тс-связей свидетельствует о том, что по сравнению с алкенами они присоединяют два моля реагента (например, по 1 моль Н , Вгг или НВг на каждую л-связь). [c.305]

Гомологи ацетилена обладают теми же свойствами, что и ацетилен. Реакции присоединения у несимметричных углеводородов типа метил- или этилацетилена подчиняются правилу Марковникова. [c.57]

Химические свойства. Ацетилен и его гомологи проявляют свойства непредельных соединений вступая в реакции присоединения за счет тройной связи. Многие из реакций алкинов— это реакции электрофильного присоединения, протекающие аналогично соответствующим реакциям олефинов, но в две последовательные стадии. Сначала идет присоединение по тройной связи [c.83]

Реакции с гомологами ацетилена. Взаимодействие синильной кислоты с гомологами ацетилена протекает аналогично ее реакции с ацетиленом. Так, например , жидкофазное присоединение винил-ацетилена к синильной кислоте на катализаторе Ньюлэнда при 80 С дает с высоким выходом 1-цианбутадиен-1,3 [c.57]

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К АЦЕТИЛЕНУ И ЕГО ГОМОЛОГАМ [c.299]

Чрезвычайно важное техническое значение для получения альдегидов имеет также реакция М. Г. Кучерова—присоединение воды к ацетилену и его гомологам в присутствии солей ртути (играющих роль катализатора) [c.89]

Присоединение воды (реакция М. Г. Кучерова). Ацетилен и его гомологи при пропускании их в водный раствор, содержа- -щий сернокислую ртуть (катализатор) и серную кислоту, присоединяют воду с образованием уксусного альдегида (для ацетилена) и кетонов (для гомологов ацетилена). Реакция эта была открыта в 1881 г. М. Г. Кучеровым и представляет в настоящее время большой практический интерес, так как лежит в основе технического получения уксусной кислоты. [c.79]

Присоединение воды (реакция М. Г. Кучерова). Ацетилен и его гомологи при пропускании их в водный раствор, содержащий сернокислую ртуть (катализатор) и серную кислоту, при- [c.70]

Под винилированием в общем понимают реакции присоединения соединений Н—X алифатического, алициклического или ароматического строения к ацетилену и его монозамещенным гомологам. Эта. реакция имеет общий характер, причем X может быть галоидом, ОН, OR, SH, SR, NHg, =NH, N, OO R, =N и т. д. [c.569]

Помимо реакций присоединения галогенов для обнаружения тройной связи чаще всего применяются реакции присоединения водорода, галогенводородов, спирта, диазометана или диазоуксус-ного эфира и диазобензолимида. Для этой цели с успехом можно использовать методики гидрирования и определения йодного числа (см. 1.2.2). Для обнаружения тройной связи можно также применять аммиачные растворы солей меди (I) и серебра. При их взаимодействии с ацетиленом и его монозамещенными гомологами, содержащими в молекуле хотя бы один кислый ацетиленовый атом водорода, осаждаются кристаллические ацетилениды. Дизамещен-ные производные ацетилена не дают этой реакции. [c.24]

Присоединение галоидоводородных кислот к ацетиленовым соединениям проходит ступенчато. В первой стадии реакции присоединяется одна молекула галоидоводородной кислоты (НХ) и образуется производное галоидовинила, которое реагирует с другой молекулой НХ по правилу Марковникова. Ацетилен с хлористым водородом (или бромистым водородом), в зависимости от условий реакции, образует хлористый (бромистый) винил или хлористый (бромистый) этилиден. Реакцию проводят путем нагревания под давлением ацетиленового соединения с насыщенным при температуре 0° водным раствором галоидоводородной кис-лоты 7. з8 Реакция идет лучше в присутствии катализаторов, например сулемы и полухлористой меди . Хлористый и бромистый водород к ацетилену и его- низшим гомологам присоединяются также в газовой фазе при температуре 120—350° в присутствии хлоридов или бромидов тяжелых металлов, осажденных на силикагеле, активированном угле или асбесте особенно активны хлорид и. бромид ртути [c.562]

Тиомочевина является устойчивой тионовой системой [334]. Уже отмечалось (см. раздел 4.1), что она легко присоединяется к а-, Р-ацетиленовым кислотам и их эфирам в нейтральных или кислых водных растворах [290]. Первичные аддукты имеют строение З-виниловых соединений, т. е. тиомочевина выступает в этих условиях как соединение с активной тиольной функцией. Тройная свяэь самого ацетилена и его гомологов в аналогичных условиях не проявляет достаточной электрофильности для осуществления подобных реакций, По крайней мере, о возможности присоединения тиомочевины к неактивированным ацетиленам долгое время [c.116]

Присоединение диалкилалюминийгидрндов к алкинам (с последующим гидролизом) дает возможность частично или полностью восстановить ацетилен и его гомологи. Эта реакция позволяет гладко осуществить синтез многих чистых г ис-1, 2-диза-мещенных этиленов [276]. Кроме того, она была использована для приготовления ненасыщенных и насыщенных дейтерирован-ных углеводородов с атомом дейтерия в строго определенных положениях [274]. [c.281]

Фтористый водород присоединяется также и к алкинам. Ацетилен и фтористый водород реагируют с образованием смеси ви-нилфторида и 1,1-дифторэтана [31]. Утверждение, что в этой реакции требуется ион ртути [32] как катализатор, вероятно, недостаточно обосновано. Установлено, что эта реакция идет и с безводным фтористым водородом и с водной фтористоводородной кислотой [32]. Реакция протекает очень бурно и неравномерно. При низких температурах реагенты проявляют тенденцию накапливаться, не вступая во взаимодействие, а затем внезапно и бурно реагируют. Присоединение фтористого водорода к гомологам ацетилена, как и в случае олефинов, не требует катализаторов. Так, например, 9,10-дифторстеариновая кислота получается пропусканием фтористого водорода в раствор стеа-роловой кислоты в хлористом метилене при температуре [c.12]

Фактически осущ ествлялась вторая возможность [57]. Так же дело обстояло и с аддуктами соли ртути с другими олефинами. К тому же гидроксил структуры II безупречно доказан нами реакцией с фепилизоциана-том. Таким образом, к сумме довольно убедительных доводов Гофмана, Мидльтона и Адамса добавились наши решающие доводы, и я-структуры алканолмеркурсолей к жизни уже не могли вернуться. Чтобы отметить внешнее реакционное сходство с комплексными соединениями, я предложил обозначить как квазикомплексные такие аддукты металлических солей с олефинами и ацетиленами, которые образовались путем разрыва я-связи органической составной части и присоединения фрагментов соли металла и растворителя к бывшим непредельным углеродным атомам. Целый ряд таких олефиновых продуктов был нами получен и изучен, в частности показано, что, вопреки прежнему мнению Занда, бутадиен и его гомологи также образуют квазикомплексные аддукты в водной среде, например для бутадиена [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология