Галактопиранозил глюкопираноза

Систематическое название а-лактозы 0-р-в-галактопиранозил-(1,4)-а-в-глюкопираноза. Как и в случае мальтозы, символ а отражает конфигурацию свободной гидроксильной группы при аномерном центре второго сахара. Лактоза состоит из р-в-галактопиранозы, присоединенной к остатку глюкозы гликозидной связью. Встречается и р-аномер лактозы, который отличается [c.455]

Р-19а-е . 2-Ацетамидо-3-0-(Р-о-галактопиранозил)-2-дезокси-о-глюкопираноза [75] [c.570]

Р-19е . 2-Ацетамидо-3-0-(Р-о-галактопиранозил)-2-дезокси-о-глюкопираноза [c.575]

Ацетамидо-3-0-(Р-о-галактопиранозил)-2-дезокси-о-глюкопираноза Р-19е [c.661]

Последовательность реакций окисления, метилирования и гидролиза дает результат, аналогичный полученному для (+)-мальтозы и (+)-целлобиозы глюкозидная связь образуется с участием ОН-группы при С-4, и оба звена существуют в виде шестичленных пиранозных форм. Поэтому (+)-лактоза представляет собой 4-0-(Р-о-галактопиранозил)-о-глюкопиранозу. [c.970]

А 11.46. Напишите схемы образования следующих дисахаридов а ) б-(а-0-глюкопиранозил)-0-глюкоза б) 6-(Р-0-галактопиранозил)-0-галактоза в) 4-(Р-В-глю-копиранозил)-0-манноза г) 5-(а-0-ксилопиранозил-0-ксилоза д) 5-(Р-0-ксилофуранозил)-0-ксилоза. К какому типу дисахаридов эти соединения относятся Напишите возможные таутомерные формы каждого из написанных дисахаридов. [c.72]

А 11.47. Напишите схемы образования следующих дисахаридов а ) а-О-глюкопиранозил-а-О-глюкопирано-зид б)а-0-глюкофуранозил-Р-0-глюкофуранозид в) a-D-галактопиранозил-р-О-галактопиранозид г) a-D-ксило-пиранозил-Р-О-ксилофуранозид. К какому типу дисахаридов эти соединения относятся Могут ли они существовать в нескольких таутомерных формах Охарактеризуйте их общие химические свойства. [c.72]

Целлюлоза построена из остатков моносахаридов одного типа — из остатков глюкопиранозы. Все гликозид-ные связи имеют -конфигурацию и соединяют гликозидный центр одного остатка с кислородным атомом при С-4 следующего (такие связи сокращенно обозначают Р-1- 4). Амилоза устроена аналогично, но все гликозид-ные связи имеют противоположную конфигурацию (а-). В гиалуроновой кислоте (одном из наиболее распространенных полисахаридов соединительной ткани) в цепи чередуются остатки двух разных моносахаридов — В-глю-куроновой кислоты и N-aцeтил-B-глюкoзaминa —со связями Р-1- 3 и Р-1- 4 соответственно. В агарозе, главном гелеобразующем компоненте агара, также чередуются остатки двух моносахаридов -В-галактопиранозы и 3,6-ангид-ро-а-Ь-галактопиранозы. [c.26]

Г. встречаются в микроорганизмах, высших растениях и нервных тканях млекопитающих. Зеленые растения содержат гл. обр. 3-0-(р-0-галактопиранозил)диацил-5п-глице-рины и 3-0-[6-0-(а-0-галактопиранозил)-р-0-галактопира-нозил]диацил-5п-глицерины (соотв. ф-ла I и II), на долю к-рых приходится до 40% суммарных липидов ламелл хлоропластов (в ламеллах находится до 80% Г. растит, клетки) В незначит. кол-ве I присутствует в спинном мозге млекопитающих. В ламеллах высших растений и в фотосинтезирующих микроорганизмах содержится 3-0-(6-суль-фо-6-дезокси-а-Е)-глюкопиранозил)-1,2-диацил-5п-глицерин (III). Грамположит. бактерии содержат Г. определенного [c.577]

Если цепь макромолекулы полисахарида составлена преимущественно из 1)-маннопираноз и в состав молекул входит некоторое количество Д-глюкопираноз, то такой полисахарид принято называть глюкоманнаном. В конце слова ставят название моносахарида, составляющего главную цепь молекул полисахарида. Если в состав полисахарида входят еще остатки /)-галактопиранозы, то такой полисахарид носит название галактоглюкоманнана. [c.17]

Молекулы полисахаридов, чаще всего составленные из таких структурных единиц, как 1)-глюкопираноза, )-галактопираноза, 1)-маннопираноза, -ксилопираноза, 1-арабофураноза, обладают весьма близкими химическими свойствами. По этой причине трудно подобрать специфические реагенты для раздельного выделения каждого полисахарида. Обычно применяемые реагенты вместе с основным выделяемым полисахаридом частично осаждают и другие компоненты смеси. [c.36]

Гидролизаты гемицеллюлоз древесины сосны содержат )-галак-тозу, >-глюкозу, >-маннозу, -арабинозу, -ксилозу и уроновые кислоты. Основным полисахаридом гемицеллюлоз древесины сосны является галактоглюкоманнан, макромолекулы которого построены из остатков -маннозы, -глюкозы и /)-галактозы в отношении 18,9 5,7 1 [27]. Содержание этого полисахарида составляет около 12% от древесины. Исследование структуры молекул галактоглюкоманнана методом периодатного окисления и метилирования показало, что макромолекулы его имеют слабо разветвленную структуру. На основании результатов анализа гидролизатов полностью метилированного полисахарида (табл. 25) можно считать, что основная цепь молекул галактоглюкоманнана построена из остатков )-маннопираноз и )-глюкопираноз, соединенных 1->4 гликозид-ными связями. Отрицательное значение удельного вращения поля-, ризованного луча ([<х] = —33,8°) свидетельствует о преимущественном наличии р-связей между этими остатками. Присутствие диметилгексоз в гидролизате после исчерпывающего метилирования подтверждает наличие разветвленности в молекулах этого полисахарида. Нередуцирующие концевые группы ответвлений состоят из остатков /)-маннопираноз и D-галактопираноз, в то время как точками ветвления могут быть как остатки D-маннозы, так и D-глюкозы. Из данных табл. 25 видно, что на каждую молекулу галактоглюкоманнана приходится 9 молекул тетраметилманнозы. Если учесть, что одна из них падает на неальдегидную концевую группу, то на боковые ответвления остается 8 молекул. Этот расчет согласу- [c.178]

Из водного экстракта древесины шотландской сосны (Pinus sii-vestris) выделен галактоглюкоманнан, молекулы которого составлены из остатков D-маннозы, D-глюкозы и D-галактозы в отношении 3 1 0,3 [29]. Основная цепь молекул этого полисахарида построена из остатков p-D-маннопираноз и p-D-глюкопираноз, соединенных 1- 4 гликозидными связями. Макромолекулы полисахарида содержат боковые ответвления 1->6 связанных остатков D-галактопираноз. [c.181]

Из тсуги восточной [77] также выделен галактоглюкоманнан, молекулы которого построены из остатков -D-маннопираноз и P-D-глюкопираноз, соединенных 1->-4 связями, имеющий ответвления, заканчивающиеся нередуцирующими концевыми группами D-глюкопираноз и D-галактопираноз. Остатки D-галактозы присоединены к остаткам D-маннопираноз и, возможно, D-глюкопираноз через, а, 1 6 гликозидные связи. Присутствие боковых цепей, состоящих из остатков D-галактопираноз, соответствует менее отрицательному значению [а]о для галактоглюкоманнанов по сравнению с [а]о глюкоманнанов (табл. 31). [c.202]

В состав молекул галактоглюкоманнана, являющегося преобладающим полисахаридом твердых пород древесины (сосны, лиственницы и пихты), входят D-манноза, Ь-глюкоза и D-галактоза, причем содержание последней составляет 3—47о- Основная цепь макромолекул галактоглюкоманнана также построена из остатков P-D-маннопираноз и P-D-глюкопираноз, соединенных 1- 4 связями. Остатки D-галактопираноз являются концевыми нередуцирующими группами ответвлений. Природные глюкоманнаны и галактоглюкоманнаны содержат в. составе молекул ацетильные группы. [c.205]

Анализ обнаруженных в гидролизате метилпроизводных сахаров указывает на наличие некоторой разветвленности молекул галактоглюкоманнана. Исследования его структуры методом частичного гидролиза и метилирования показали, что макромолекулы галактоглюкоманнана построены из 1- 4 соединенных остатков P-D-маннопираноз и p-D-глюкопираноз. Каждый двадцатый остаток гексозы главной цепи в среднем имеет присоединенный связями 1- 6 остаток D-галактопиранозы, возможно, в а-конфигурации. Ниже схематически представлена структура звена этого галактоглюкоманнана [c.239]

До СИХ пор МЫ рассмотрели конфигурационные префиксы, аномерные префиксы и величину цикла. Вы должны были бы удивиться, почему об определенной проекции мы говорим, что она изобралсает глюкопиранозу, галактопиранозу или что-то иное. Это наш следующий шаг научиться узнавать основу названия моносахарида. В последующих абзацах. мы и будем обсуждать этот fionpo . [c.243]

Реакционную смесь нейтрализуют добавлением 1 г кислого катионита (амберлит IR120). Фильтрование и концентрирование раствора в вакууме дают 5,50 г (95%) сиропообразного бензил-2-ацетамидо-З-О-(Р-о-галактопиранозил)-4,6-0-бензилиден-2-дезокси-а-о-глюкопиранози-да, [а] -h41,l" (t = 1 в H I3). [c.575]

Принципы построения триоз и тетраоз те же, что и биоз аналогичны и методы их исследования. Многие из этих олигосахаридов находятся в растениях. Так, находящаяся в некотором количестве в свекле рафи-ноза — это 6-(а-/)-галактопиранозил)-а-/)-глюкопиранозил-р- )-фрукто-фуранозид гещианоза — 6-(Р-2)-глюкопиранозил)-а-/)-глюкопиранозидо-P-JD-фpyктoфypaнoзид. Целлотриоза построена из трех молекул глюкозы по типу целлобиозы и является, следовательно, 4-(р-/)-глюкопиранозил)- [c.473]

Наличие вицинального аксиального заместителя также затрудняет нуклеофильное замещение из-за неблагоприятного взаимодействия диполей в переходном состоянии. Например, 3-сульфонаты производных глюкопиранозы легко вступают в реакцию нуклеофильного замещения, когда аномерный центр имеет р-кон-фигурацию (как в 30), тогда как соответствующее производное галактопиранозы [например, (33)] не реагирует из-за наличия аксия.пьного заместителя при С-4 [43]. Нагляднее всего это видно в проекциях Ньюмена вдоль связи С-3—С-4 основного (34) и переходного (35) состояний (схема 15). Можно видеть, что промежуточные диполи в переходном состоянии располагаются почти на одной прямой с постоянным диполем связи С-4—заместитель, что приводит к максимальному их отталкиванию. Действительно, показано [49], что замещение бензоат-анионом в положение 2 ме-тил-3,4,6-три-0-метил-2-0-тозил-р-Д-глюкопиранозида (1-ОМе экваториален) может протекать с хорошим выходом при длителыюм проведении реакции, тогда как а-аномер (1-ОМе аксиален) не вступает в эту реакцию из-за наличия вицинального аксиального полярного заместителя при С-1. [c.143]

При присоединении одного моносахарида к другому посредством гликозидной связи с формальным отщеплением 1 моль воды образуется соединение, называемое дисахаридом. Присоединение следующих молекул моносахарида дает три-, тетра-, пентасахариды и высшие сахариды вплоть до высокомолекулярных соединений— полисахаридов. Хотя не существует строгого определения олигосахаридов, обычно считают, что к ним относятся соединения, содержащие менее семи или восьми углеводных остатков. Наиболее известными и легкодоступными представителями олигосахаридов являются дисахариды. Среди них наибольшее распространение имеет сахароза (а-й-глюкопиранозил-р-й-фруктофуранозид) (1)—невосстанавливающий дисахарид, встречающийся во всех растениях [1]. Дисахарид лактоза (4-0-р-Д-галактопиранозил-й-глюкоза) (3) входит в состав молока млекопитающих 12]. Кроме них единственным природным олигосахаридом, доступным в больших количествах, является трегалоза (а-й-глюкопиранозил-а-/3-глюкопиранозид) (4) — невосстанавливающий дисахарид, содержащийся в значительном количестве в сухих дрожжах 3]. У насекомых трегалоза выполняет функцию резервного сахара, из которого при необходимости регенерируется глюкоза. Раффиноза (5), единственный легкодоступный природный трисахарид, содержится вместе с сахарозой в сахарной свекле. Некоторые олигосахариды довольно легко можно получать частичным гидролизом полисаха- [c.202]

Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из В-галак-тозы и В-глюкозы. Это — 3-галактопиранозил-(1—>4)-глюкопираноза [c.180]

Лактоза [4- (р-/)-галактопиранозидо-) -Д-глюкопираноза, молочный сахар] является важнейшим из сахаров молока женское молоко содержит от 5 до 7%, коровье молоко — от 4 до 5% лактозы. Составными частями этого восстанавливающего дисахарида типа 2 являются р.-/>-галактопираноза и />-глюкопираноза. Лактоза, так же как и мальтоза, может существовать в а- и р-формах. На вкус она менее сладка, чем другие дисахариды. Под действием фермента лактазы или в кислой среде расщепляется на моносахариды. [c.641]

Существует две системы номенклатуры олигосахаридов. Первая из них аналогична номенклатуре 0-замещенных производных моносахаридов, причем корневым словом в названии является наименование восстанавливающего звена, а вся остальная олигосахаридная цепь рассматривается как заместитель при этом моносахариде. Так, например, лактоза I по этой системе должна быть названа 4-0-(Р-1)-галактопиранозил)-1)-глюкозой, мальтотриоза II — 4-0-14-0-(а-Д-глюкопиранозил)-а-1)-глюкопирано-зил1-1)-глюкозой, а ликотетраоза VII —4-0-12-0-(Р-0-глюкопиранозил)- [c.421]

Интересным вариантом частичного расщепления является ацетолиз гликозидных связей, осуществляемый путем обработки полного ацетата олигосахарида раствором серной кислоты в уксусном ангидриде. Соотношения скоростей расщепления различных гликозидных связей при гидролизе и ацетолизе достаточно различны, в связи с чем эти методы в известной мере дополняют друг друга. Наибольшее применение ацетолиз находит в химии полисахаридов, но используется также и при изучении олигосахаридов. Таким путем, например, ацетат 2-0-(а- )-глюкопиранозил)-4-0-(Р- )-галактопиранозил)-1)-глюкозы был расщеплен до койибиозы . [c.449]

По второму методу количественное определение массовой доли конкретного моносахарида в смеси производят по площади пика одного из его таутомеров, исходя из условия, что при синтезе ТМС-производных в строго постоянных условиях соотношение таутомеров сохраняется постоянным. Это позволяет для расчета выбрать наиболее разрешенный пик, называемый характеристическим. В качестве таких пиков обычно используют пики ТМС-производных Р-/,-арабинопиранозы, [3- )-кси-лопиранозы, а- )-маннопиранозы, а- )-галактопиранозы и -О-глюкопиранозы. Площади пиков остальных таутомеров непосредственно не измеряют, а находят расчетом. С учетом доли характеристического пика вычисляют общую площадь пиков всех таутомеров данного моносахарида. Количественное соотношение таутомерных форм необходимо устанавливать для данных условий хроматографирования и при их изменении определение следуют проводить вновь. Долю конкретного моносахарида находят отнесением площади всех пиков данного моносахарида к общей площади всех пиков. [c.140]

Глюкоманнаны хвойных части -гят) ацетилированы. Например, полисахарид, выделенный из древесины кедра, содержит 7,6% ацетильных групп. В древесине хвойных растений сосны, восточной пихты, тсуги. Gingko biloba, лиственницы, коре ели и плхты найдены галактоглюкоманнаны. Их молекулы сформированы по принципиально еди.иой схеме. Основная наиболее длинная цепь построена из остатков -D-маннопираноз и -D-глюкопираноз, соединенных (1— 4)-связями. Разветвленная часть содержит коь цевые нередуцирующие остатки D-галактопираноз. [c.86]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология