Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Диметил бензохинон

    Реакция (5.160) циклоприсоединения по Дильсу—Альдеру между 2,6-диметил-га-бензохиноном и метиловым эфиром (Е)-гексадиен-3,5-овой кислоты в толуоле даже через семь дней приводит только к следовым количествам циклоаддукта. Если же в качестве растворителя использовать воду, а в качестве диена — натриевую соль той же кислоты, то уже через час образуется 77% циклоаддукта, выделенного в виде метилового эфира после этерификации диазометаном [715, 716]. И в этом случае резкое повышение скорости реакции, благодаря чему последняя становится полезной и в препаративном отношении, по-видимому, объясняется гидрофобными взаимодействиями между диеном и [c.373]


    Пластохиноны — производные 2,3-диметил-1,4-бензохинона — имеют в положении 6 боковую цепь из 4—10 частично насыщенных изопреноидных звеньев с таким же количеством двойных связей [c.233]

    Введение метильных групп в молекулу п-бензохинона оказывает незначительное влияние на характер фрагментации. Ступенчатый выброс из М+ двух СО здесь также является заметным процессом. Было найдено, что из М+ таких соединений преимущественно теряется молекула наиболее замещенного ацетилена. Этим обстоятельством объясняется существенное различие в масс-спектрах изомерных диметил-п-бензохинонов (19, 20) [9]  [c.212]

    Реагент можно использовать дли получения 4,5-диметил-1,2-бензохинона [2]  [c.252]

    Диметил-1,4-бензохинон АН ТЭАП 0,54 а 35  [c.189]

    Облучение 1,4-бензохинона в растворе дает с низким выходом димер (40) эта реакция аналогична димеризации а,р-ненасыщен-ных кетонов [48, 49]. Однако когда этому процессу препятствуют стерические факторы (например, для 2,5-диметил-1,4-бензохинона), продуктом является спиро-оксетан (41) [50]. Аналогичные спиро-оксетаны образуются при фотоприсоединении хинонов к разнообразным олефинам, и в этом отношении по фотохимическому поведению хиноны напоминают обычные кетоны. [c.845]

    Диеновые компоненты называются диенами, а этиленовые — диенофилами, В качестве диенов широко применяют 1,3-бутадиен и его гомологи (2-метил-1,3-бутадиен, 2,3-диметил-1,3-бутадиен), циклопентадиен и др. Диенофилами являются такие соединения, как малеиновый ангидрид, акрилонитрил, акриловый альдегид, нитроэтилен, бензохинон и др. [c.373]

    Получение циклогексанов. Для получения самых различных соединений, содержащих гексановый цикл, широкое применение получила реакция диенового синтеза (открытая немецкими исследователями А. Дильсом и К. Альдером в 1928 г.). Эта реакция заключается во взаимодействии соединений, содержащих сопряженную систему двойных связей, с соединениями, имеющими двойную или тройную связь, активированную электроноакцепторными группами. Синтетические возможности реакции диенового синтеза весьма широки при ее помощи получают производные циклогексана, содержащие самые различные заместители, а также другие циклы. Диеновые компоненты называются диенами, а этиленовые — диенофилами. В качестве диенов широко применяют 1,3-бутадиен и его гомологи (2-метил-1,3-бутадиен, 2,3-диметил-1,3-бутадиен), циклопентадиен и др. Диенофилами являются такие соединения, как малеиновый ангидрид, акрилонитрил, акриловый альдегид, нитроэтилен, бензохинон и др. [c.363]

    Б. т. э. уксусный ангидрид гладко присоединяется к 2,5-диметил-бензохинону-1,4, но не реагирует с 2,б-диметилбензохиноном-1,4 I8J, вступающим в реакцию Тиле в присутствии H SO [91. [c.115]


    Диметил-1,4-бензохинон I (см. ниже) при непродолжительном стоянии иа солнечном свету превращается в бледно-желтый димер, для которого доказано строение производного циклобутана II (Флейг, 19б0) при дальнейшем облучении замыкается еще одно четырехчленное коль цо (в результате образования мостиков и s—Сз ) и 0(бразуется [c.35]

    Карбониевый ион III дестабилизован присутствием положительно поляризованного карбонильного углерода рядом с углеродным атомом, несущим заряд, но 2-метильная группа при атоме углерода, сопряженном с карбонильной группой, своим индукционным эффектом понижает поляризацию С<. 3-Метильная группа не может аналогичным образом способствовать реакции, и этим объясняется образование 2,5-продукта. При протонировании 2,5-диметил-1,4-бензохинона может получаться ион VII, тогда как у менее реакционноспособного 2,6-изомера (VIII) индукционные эффекты обеих метильных групп благоприятствуют протонированию 4-карбонильнои группы и соответствующий иону VIII кар- [c.421]

    Хлор-н бензохинон реагирует с 2,3-диметил бутадиеном [38] и 2-хлорбутадиепом [I] обычным путем образуя ожидаемые про- [c.103]

    Пластохиноны содержатся в хлоропластах листа и связаны с процессами фотосинтеза. 2,3-Диметил-б-тетрапренил-1,4-бензохинон, пластохинон-4 (л =4), имеет такую же боковую цепь, что и менахинон-4 (витамин К2(20))- Доказано строение и осуществлен синтез натурального 2,3-диметил-6-нонапренил-1,4-бензохинона, пластохинона-9 п = 9) (571, имеющего ту же соланезиль-ную боковую цепь, что и менахинон-9 (витамин К2(45>) выделен и идентифицирован пластохинон-10 [58—60 ] с частично насыщенной изопреноидной боковой цепью, аналогичной убихинону-10. [c.233]

    Данные, рассмотренные ранее (I, 116), показывают, что для пространственно незатрудненного а-нафтохинона BFa-эфират является более удовлетворительным катализатором ацетокснлирова-ния по Тиле, тогда как для затрудненных хинонов этот катализатор менее эффективен, чем серная кислота. Так, в присутствии BF.,-эфирата 2,5-диметил-1, 4-бензохинои гладко присоединяет У. а., а 2, б диметил 1, 4-бензохинон не реагирует и вступает в реакцию Тиле лишь в присутствии серной кислоты. Теоретическая интерпретация отмеченной закономерности и относительной инертности 2- метил-1,4-нафтохинона к смеси У. а,— HaSO, дана в книге Л. Физе-ра и М. Физер Органическая химия , т. II, изд-во Химия , М., 1970, стр. 422. [c.485]

    Этот способ пригоден также для получения гомологов р-бензохинона. Например, из о- или т-толуидина образуется р-толу-хинон, из р-ксилидина — р-ксилохинон При окислении некоторых аминов, содержащих метильную группу в р-положении к аминогруппе, эта метильная группа отщепляется и образуются р-хиноны из мезидина образуется 2,6-диметил-р-бензохинон, иа псевдокумидина получается р-ксилохинон [c.364]

    Окислением 3,5-ксиленола водным раствором СеССЮ ) , содержащим НСЮ4, в органическом растворителе (двухфазной системе) получен 2,6-диметил-/1-бензохинон с выходом 70-93 % [314], использующийся в синтезе лекарств и химикатов для сельского хозяйства. [c.139]

    Не приходится, однако, сомневаться, что при /г < 10 имеется стерическое напряжение, которое будет максимальным в случае гексаметиленового соединения. Можно представить, что это напряжение скажется на относительно большем вкладе хиноидной формы LVII6 из-за несколько более благоприятных валентных углов это должно способствовать повышению кислотности молекулы (ср. [388]). Результаты полярографических исследований аналогичных хинонов (LVIII) показали [301], что соединения с Зз 10 восстанавливаются до соответствуюпцих гидрохинонов так же легко, как и 2,6-диметил-1,4-бензохинон. [c.405]

    Димеризация трех диметил-ге-бензохинонов протекает таким же образом, если эти соединения облучаются в твердом состоянии. Получают цис- или трамс-димеры лишь с одним циклобутановым кольцом и жесткой клеточной структурой, которая образуется из цмс-димеров в результате дальнейшего циклоприсоединения она не имеег остаточной ненасыщенности [210]. Мономерные хиноны могут быть регенерированы в результате пиролиза. В случае 1,4-нафтохипона происходит замыкание лишь одного кольца с сохранением бензольного резонанса. [c.478]

    В ряде случаев хорошие результаты достигнуты при анод- Ном окислении фенолов в водной или водно-органической среде. При электролизе в 2 н. растворе Н2 04 со свинцовым электродом из 3,5-диметилфенола получен. 3,5-диметил-1,4-бензохинон (выход 84%), из 2,4,б-трй-грег-бутилфенола, в водном ацетонитриле с платиночым электродом —2,6-ди-грег-бутил-1,4"бензохй- нон (80—85%) с вытеснением й-грег-бутильной группы [607, с. 478]..  [c.503]

    Интересно, что в случае пространственного экранирования связи 2,3 метильной группой присоединение брома по этой связи не идет . Так, при обработкебис-аддукта п-бензохинона и 1,3-диметил-бутадиена бромом в бензоле происходит дегидрирова ние соединения до тетраметилантрахинона.  [c.108]


Смотреть страницы где упоминается термин Диметил бензохинон: [c.46]    [c.62]    [c.46]    [c.100]    [c.35]    [c.225]    [c.225]    [c.431]    [c.509]    [c.17]    [c.567]    [c.246]    [c.529]    [c.371]    [c.371]    [c.667]    [c.26]    [c.28]    [c.1309]    [c.1310]    [c.488]    [c.152]    [c.488]   
Органический синтез (2001) -- [ c.323 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Бензохинон



© 2024 chem21.info Реклама на сайте