Бамбергера реакция

Под действием кислот арилгидроксиламины перегруппировываются в аминофенолы [214]. Хотя эта реакция (известная под названием перегруппировки Бамбергера) кажется аналогичной реакциям 11-34 и 11-38 (т. 2), атака по кольцу не является ни электрофильной, ни нуклеофильной. Эта перегруппировка межмолекулярная и происходит по следующему механизму [c.43]

Бамбергера перегруппировка 3, 220, 245 8, 458 Бамбергера перегруппировка, реагент трифторметансульфокислота Барбье реакция 7, 20, 49, 54 Барбье реакция, обзор [168] [c.23]

Первичные нитросоединения при нагревании с концентрированной серной кислотой образуют смесь карбоновой кислоты и гид-роксиламина (реакция Е. Бамбергера) [c.202]

Пятичленный цикл разрывается в результате атаки ОН на атом С-2 имидазолия, и эта реакция давно известна как расщепление Бамбергера. Активность атома С-2 к нуклеофильной атаке выражается и в кислом характере связанного с ним протона, который очень легко обменивается в растворе ОгО. [c.458]

Распад диазогидратов изучался еще в 1895 г. Бамбергером. Стремясь найти удобный метод для синтеза производных бифенила, Гомберг и сотрудники продолжили исследования Бамбергера и разработали реакцию [c.272]

Согласно Бамбергеру [97], реакция идет при этом через следующие стадии [c.416]

В основу положен метод Бамбергера [ sj, подробно изложенный им при описании получения фeнил-N-нитpoaминa. Повторение синтеза убедило нас в необходимости увеличения продолжительности и температуры окисления, так как в условиях, рекомендуемых Бамбергером, реакция эта протекает не до конца. Что касается условий окисления, выделения и очистки других N-нитроаминов, а также получения исходных нитрозаминов и обязательных, как показал наш опыт, выделения и очистки их, то об этом не имеется сколько-нибудь подробных сведений. В силу этого считаем необходимым привести нижеслелующие примеры синтеза. [c.1321]

Бамбергер [138], изучавший реакцию нитрования анилинов смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом, высказал предположение о механизме этой реакции. По его представлениям, анилин при действии азотной кислоты образует ани-линнитрат, который затем превращается в фенилнитроамин с потерей одной молекулы воды [c.56]

В качестве про.межуточного продукта этой своеобразной реакции Бамбергер и Руст [59] обнаружили гидроксамовую кислоту, которая была получена ими в количестве всего 2% от теории. Однако, изменив условия проведения этой реакции между первичным нитропарафином и серной кислотой (применение безводной серной кислоты лри температуре 60°, выливание продуктов реакции на лед и нейтрализация кислоты известью), Липпинкотту и Хэссу [60] удалось получить гидроксамовую кислоту с выходом до 50% от теоретического. [c.276]

Как показал Бамбергер [143], нитропарафины можно получить окислением первичных алифатических аминов. Браун и Шрайнер [144], л также Турстон и Шрайнер [145] разработали реакцию взаимодействия металлической соли ациформ нитропарафинов с галоидным алкилом, при которой образуются сложные эфиры нитроновой кислоты или нитропарафины [c.315]

Перегруппировка фенилгидроксиламина. — Фенилгидроксиламин перегруппировывается под влиянием кислотных катализаторов в /г-аминофенол. Такое перемещение гидроксила боковой цепи в ядро вряд ли представляет собой внутримолекулярную перегруппировку, так как природа образующихся продуктов зависит от применяемого растворителя. В водной серной кислоте фенилгидроксиламин превращается в л-аминофенол, а перегруппировка под влиянием серной кислоты в метиловом или этиловом спиртах приводит к образованию соответствующих эфиров — /г-анизидина или -фенетндина. Если катализатором служит соляная кислота, то преобладающим продуктом реакции является л-хлоранилин (Бамбергер, 1921—1925). По-видимому, перегруппировка является результатом нуклеофильной атаки. Инголд нашел, что скорость реакции пропорциональна кислотности и пришел к заключению, что в перегруппировке должна участвовать ионная сопряженная кислота, образованная фенилгидроксиламином [c.216]

Алифатические метилнитрамины при действии щелочи разлагаются на первичные амины, азотистую кислоту н муравьиную кислоту Аналогичным образом расщепляется фе-нилметилнитрамин по мнению Бамбергера, эта реакция, повиди-.мому, протекает по следующей схеме [c.429]

Предполагается, что при этой реакции происходит анионотропна В1нутримолекулярн ая перегруппировка (Хьюз и Инголд, IQSl). Бамбергер получил также /г-хинол II окислением п-крезола надкислотой в нейтральной среде (19Ш). Обширные исследования Вёосели (1950— [c.446]

Реакция Клайзена. — После сравнительно недолгого пребывания в Манчестере (1882—1885) Клайзен начал работать в лаборатории Байера в Мюнхене (1886—1891), где в то время работали также Бамбергер, Курциус, Кёниге, Пехманн и Перкин мл. Продолжая ранее начатые им исследования, Клайзен обнаружил (1887), что превосходным конденсирующим агентом является этилат натрия, позволяющий вести реакцию в органическом растворителе и благодаря этому избегать больших объемов, неизбежных при использовании методики Клайзена—Шмидта. Так, обрабатывая смесь бензальдегида (10,5 г) и ацетофенона (12 г) 20%-ным раствором этилата натрия (3 мл) и выдерживая ее на холоду в течение нескольких дней, получают бензальацетофенон с выходом 90%. При помощи этого реагента Клайзену З далось конденсацией бензальдегида с этилацетатом получить этиловый эфир коричной кислоты с выходом около 40% затем он нашел, что [c.556]

Эта реакция, открытая Бамбергером, проходит через стадию изомеризации аци-яитросоединения в гидроксамовую кислоту, которая затем претерпевает гидролиз в гидроксиламин и карбоновую кислоту [c.221]

Реакция Бамбергера используется и для промышленного синтэва гидроксиламина. П Урбаньскому, для этой цели целесообразно применять 1,2-динитроэтан. На [c.221]

Бамбергер установил, что окисление N-фенилгидроксил-амина через нитрозобензол приводит к образованию азоксибен-зола, однако, N-бензилгидроксиламин в этих условиях превращается в бензальдегид, бензойную кислоту и б ензальдоксим. Аутоокисление N-замещениых гидроксиламинов недавно снова изучали Джонсон, Роджерс и Трапп 1 . Оказалось, что реакции, проводящиеся в водных растворах, ускоряются при прибавлении щелочи и несомненно катализируются металлами, так как добавление комплексообразующих веществ пр1шодит к прекращению окнсления. Были получены концентраты гидроперекисей, образующихся в этой реакции вместе с перекисью водорода, однако чистые соединения выделить не удалось. Авторы предлагают следующий механизм реакции [c.518]

Bamberger-Hey реакция Бамбергера—Хея (многостадийный синтез биарилов из ароматических аминов) [c.419]

Бамбергера Следовые колич, Т в СгНбО Н, кипятить, +1 капля р-ра NaOH. Исключить контакт с воздухом Амины Томно-красная, исчезающая при встряхивании на воздухе (см. также [268]) 259 Полож. о-хинопы и а-дике-тоны. Некоторые о-хиноны, расщепляющиеся щелочами, дают отриц. реакцию [c.58]

Сандеран , предположив, что кетонизация осуществляется по направлению (14), получил ацетон, пропуская уксусный ангидрид над А1гОз. Бамбергер , а также Дозио и Левкади-тис высказали мысль, что соли органических кислот, подобно неорганическим солям, разлагаются на окислы металлов и ангидриды кислог, а последние дают кетон з равновесном процессе, сильно сдвинутом влево. Образование больших количеств кетона объясняется сдвигом равновесия за счет удаления СО2 из зоны реакции [c.156]

Вальтер Дикман (Walter Die kmann, 1869—1925) родился в Гамбурге Изучал химию в Гейдельберге, в Техническом институте в Шарлоттенбурге и в Мюнхене у Е. Бамбергера. В 1892 г. получил степень доктора философии за исследование по химии тетрагидроизохинолинов. Был ассистентом А. Байера. С 1898 г. преподавал в Мюнхенском университете, работал в Баварской академии наук. Скончался во время работы в химической лаборатории. Открытая им реакция циклизации, приводящая к образованию циклических -кетоэфиров, находит применение во многих областях органической химии. Опубликовал также много работ по реакциям конденсации ацетоуксусного эфира и по вопросам десмотропии. [c.116]

Смотреть страницы где упоминается термин Бамбергера реакция: [c.61] [c.591] [c.423] [c.242] [c.313] [c.51] [c.219] [c.332] [c.317] [c.1675] [c.108] [c.29] [c.108] [c.236] [c.239] [c.210] [c.343] [c.328] [c.405] [c.245] [c.51] [c.219] [c.256]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология