Хлорнитробензолы изомеры

Планируя синтезы замещенных бензолов, особенно важно принимать во внимание ориентирующее влияние заместителя, уже присутствующего в кольце. Например, хлорирование нитробензола дает л -хлорнитробензол, тогда как питрованве хлорбензола — смесь о- и п-хлорнитробензолов. Следовательно, если исходить из бензола, то для получения лета-изомера нитрование должно предшествовать хлорированию, а для получения ортпо- и иара-изомеров, наоборот, оно должно следовать за хлорированием. [c.623]

Используя правила ориентации, получают необходимые изомеры, например все три изомерных хлорнитробензола. Взяв в качестве исходного вещества хлорбензол и подвергнув его нитрованию, образуют орто- и пара-изомеры [c.266]

Из сравнения этих значений с опытными следует, что хлорнитробензол является мета-изомером. [c.211]

Хотя ЫОг-группа оттягивает электроны из всех положений кольца, более всего при этом затрагивается ближайший атом углерода, и, следовательно, структура II особенно устойчива. Вклад структуры 11 делает гибридный карбанион, возникающий при атаке п-хлорнитробензола, более стабильным, чем карбанион, возникающий при атаке л<-хлорнитробензола. Поэтому параизомер реагирует быстрее, чем мета-изомер. [c.797]

Для нитросоединений, жидких при обыкновенной температуре и кипящих без разложения, применяется для очистки перегонка. Для того чтобы понизить температуру кипения, перегонка производится при разрежении. Нитросоединения, получаемые в виде смеси двух изомеров (о- и я-нитротолуолы, о- и я-нитрохлор-бензолы), необходимо разделить на индивидуальные вещества. Здесь пользуются также перегонкой, разделяя погоны при помощи колонны на фракции, содержащие преимущественно один из изомеров, и подвергая фракции или кристаллизации в надлежащих температурных условиях, если нужный изомер легко кристаллизуется (случай я- и о-хлорнитробензолов, я-нитротолуола), или ректифицируя фракции в новой перегонке. [c.59]

Три диаграммы плавления бинарных смесей мета-, орто- и пара-изомеров хлорнитробензола. [c.428]

Диаграмма равновесия смесей пара-, орто- и мета-изомеров хлорнитробензола, построенная на допущении идеального поведения. [c.429]

Используйте данные, приведенные в примере 8.8, и результаты показанных в нем расчетов для смесей изомеров хлорнитробензола для решения следующих задач. [c.436]

Значения Rf при хроматографии на тонких слоях силикагеля орто-, мета- и пара-изомеров хлорнитробензола в различных системах растворителей [I — циклогексан— диизопропиловый эфир (2 1 1), II — петролейный эфир — этилацетат (95 5), III — петролейный эфир — этилацетат — диизопропиловый эфир (6 2 2)] приведены ниже [c.63]

Процесс нуклеофильного замещения происходит также при взаимодействии хлорнитробензола с алкоголятами натрия или калия. Интересно отметить, что в то время как с различными аминами о-хлорнитробензол реагирует в 2,5—4 раза легче, чем пара-изомер [c.362]

Хлорнитробензол реагирует также и с алкоголятами, но, как и в других случаях, скорость реакции с орто-изомерами меньше, чем с пара-изомерами. [c.363]

В стоках красильных производств обнаружено 53 органических вещества, в том числе многие ядовитые (фенольные соединения, изомеры анилина), а также канцерогенные вещества (винилхлорид, бензидин, нафтиламин) некоторые из них адсорбируются кожей (анилин), являются кумулятивными ядами, как нитробензол, хлорнитробензол и др. [0-31]. [c.13]

Условные обозначения ДХЭ — дихлорэтан ХНБ - хлорнитробензол (смесь изомеров). [c.307]

ХНБ — хлорнитробензол (смесь изомеров). [c.323]

Ортаниловая кислота, свободная от примесей других изомеров, получается обходным путем из о-хлорнитробензола [c.334]

Хлорнитробензолы восстанавливают в хлоранилины — важнейшие промежуточные соединения для синтеза эффективных пестицидов. Восстановление осуществляют в жидкой фазе в присутствии катализаторов Pd/Ni на активированном угле [266]. Быстрее других изомеров восстанавливается о-изомер. Селективность процесса 96%. [c.134]

В лг-хлорнитробензоле атом хлора так же инертен, как и в хлорбензоле, который не реагирует с аммиаком даже при повышенной температуре [66]. Однако Ворожцов и Кобелев [67] показали, что ж-хлорнитробензол реагирует с водными растворами аммиака в присутствии хлористой меди при 210—220° С с образованием ж-нитроанилина, т. е. было установлено, что ж-хлорнитробензол реагирует с аммиаком так же, как о- и п-изомеры [68, 69]. Следовательно, при взаимодействии о-, м- и л-хлорнитробензолов с аммиаком в реакцию вступает атом хлора, а нитрогруппа остается химически неизменной. [c.14]

Однако на данном сорбенте изомеры хлорнитробензолов не разделяются. Разделение их осуществляли на колонне длиной 4 м, наполненной носителем ИНЗ-500, обработанным полиэтиленгли-колем с молекулярным весом 1000. На рис. 2 представлена хроматограмма разделения смеси изомеров хлорнитробензолов. [c.175]

В некоторых случаях при газохроматографическом анализе сложных смесей, когда анализируемые компоненты присутствуют в широком интервале концентраций — от следовых количеств до нескольких процентов— представляет интерес полный состав смеси, который желательно определить с помощью одного хроматографа и однократного введения пробы. Эта задача может быть удовлетворительно решена путем комбинации универсальных детекторов с селективными. Иногда второй детектор служит для выполнения некоторых дополнительных функций. Так, при детектировании хлор-, фосфор-, серу и азотсодержащих соединений с помощью ПФД пламенно-ионизационный детектор был использован для контроля постоянства газового потока, выходящего из хроматографической колонки [194]. Применение интерференционных фильтров с максимумами пропускания 387, 430, 523 нм позволило определить 10 % (масс.) хлора, 1-10 % (масс.) азота и Ы0 % (масс.) серы. Совместный анализ фосфатов и азотсодержащих соединений рекомендуется проводить при одновременном использовании ТИД, селективного к фосфору, и детектора электропроводности [195]. ДЭЗ и детектор теплопроводности позволили проанализировать смеси соединений, не захватывающих электроны, с примесями галогенов [70], а применение ДЭЗ и ПИД с делителем потока дало возможность идентифицировать изомеры хлорнитробензола [196[. Поскольку сигнал ДЭЗ оказался на порядок больше сигнала ПИД при детектировании этих соединений, [c.90]

В нашей работе мы использовали фотохимический метод в сочетании с добавлением веществ, спектр поглощения которых лежит в ультрафиолетовой области в частности, мы добавляли/г-нитротолуол, 2-хлор-4-нитротолуол, л-хлорнитробензол, 1,2,4-трихлор-5-нитробензол. Кроме этих нитросоединений, были испытаны а-пинен и этилмеркурхлорид. Хлорирование велось при освещении люминесцентной лампой БС (белого света) мощностью 15 вт, которую вставляли непосредственно в реакционную среду, или лампой ПРК-2, освещавшей реактор снаружи, с расстояния 150 мм. В процессе опытов изучалось также влияние температуры на образование 7-изомера. Хлор подавался с одинаковой скоростью [c.148]

Процесс нуклеофильного замещения происходит также при взаимодействии хлорнитробензола с алкоголятами натрия или калия. Интересно отметить, что в то время как с различными аминами о-хлорнитробензол реагирует в 2,5—4 раза легче, чем пара-изомер [48], при взаимодействии с алкоголятами наблюдается обратная зависимость—орто-изомер вступает в реакцию несколько медленнее (в IV.jPasa), чем пара-изомер. Причина этого явления неясна. [c.317]

На основании этого различия в поведении изомеров хлорнитробензолов Ходгсон и Андерсон [77] разработали методику количественного анализа их смесей при действии трисульфида натрия о- и -хлорнитробензолы количественно превращались в о- и -аминофенолмеркаптаны, а ж-хлорнитробензол — в ж-хлор-анилин. [c.10]

В то же время в соответствии с развитыми представлениями подвижность галогена в о- и я-хлор-р-нитростиролах, так же как и в о- и /г-хлорнитробензолах, будет выше подвижности галогена в мета-изомере(табл. 13), что было показано на примере конденсации пиперидина с названными хлорнитростиролами. [c.208]

Хлорнитробензолы. Нитрование хлорбензола нитрующей смесью (30% HNOз и 56% Нг504) при 40—80° дает смесь о- и -соединений (34 и 66%). Количество орго-изомера медленно растет с повышением температуры реакции, но не зависит от отношения количеств НМОз и Н2504. Изомеры разделяют почти аналогично разделению нитротолуолов. Первая кристаллизация дает около 40% -соединения эвтектическое масло перегоняют, причем дестиллат содержит до 92% о-соединения. Конечная очистка достигается медленной кристаллизацией при соблюдении строгого температурного режима. о-Нитрохлорбензол плавится при 32,5°, а пара — [c.94]

Разделение изомеров, азеотропных и близкокипящих смесей и др. Экстракция часто представляет собой ценный метод разделения изомеров. Так, Шайбель установил, что о-и /г-хлорнитробензолы могут быть разделены фракционированным распределением 85%-ным метанолом и смесью геп-танов Уокер показал, что м- и -крезолы могут быть разделены путем диссоциационной экстракции с бензолом в качестве растворителя. Близкокипящие и образующие азео-тропы смеси часто могут быть разделены экстракцией например, иТайбель показал, что метилэтилкетон и этанол могут быть разделены экстракцией водой и растворителем—парафиновыми углеводородами. Если возможно сочетать процессы экстракции и дистилляции, то таким способом проще всего достигается полное разделение компонентов смеси. [c.14]

Методами циклической вольтамперометрии и макроэлектролиза при контролируемом потенциале было показано, что электроге-нерированный супероксид-ион реагирует со всеми орто- и пара-изомерами иод-, бром- и хлорнитробензолов в среде, растворяющей кислород. Однако он не реагирует с другими галогеннитробен-золами за время съемки циклических вольтамперограмм. Электролиз при контролируемом потенциале о- и -бромнитробензолов в присутствии О2 привел к образованию нитрофенолов в качестве основных продуктов. [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология