Нитротолуолы разделение

Одним из свойств молекулы является наличие дипольного момента, возникающего при разделении зарядов, о котором упоминалось выше. Однако измерить дипольный момент каждой отдельной связи внутри молекулы невозможно. Можно измерить только суммарный дипольный момент молекулы, который является векторной суммой моментов связей [26]. Грубо говоря, эти индивидуальные моменты одинаковы в разных молекулах, хотя они и не всегда постоянны. Так, на основании дипольных моментов толуола и нитробензола (рис. 1.10) следует ожидать, что дипольный момент -нитротолуола будет около 4,36 Д эта величина вполне согласуется с действительным значением 4,39 Д. Однако дипольный момент -крезола (1,57 Д) весьма далек от предсказанной величины 1,11 Д. В некоторых случаях моменты связей могут быть значительными, но суммарный дипольный момент молекулы оказывается нулевым, так как [c.31]

Тщательное разделение о- и /г-изомеров довольно трудно. Лучше всего это достигается фракционной перегонкой в вакууме (первым отгоняется о-нитротолуол) с последующей кристаллизацией. Чистый о-нитротолуол (со следами ж-изомера) можно также выделить из смеси, восстанавливая ее при комнатной температуре щелочным восстановителем (например, сульфидом натрия). В этих условиях только Аг-нитротолуол восстанавливается в /г-толуидин, который легко отделить благодаря его основным свойствам. [c.216]

Мононитротолуолы можно получить нитрованием этилнитратом [5] по следующему методу к перемешиваемой смеси толуола и этилнитрата при температуре 40° постепенно приливают 98%-ную серную кислоту. Температура реакции поддерживается не выше 60°, после чего прибавляют еще этилнитрат и перемешивают 10 мин. После охлаждения разбавляют водой, отделяют водный слой, верхний слой промывают водой, растворяют в растворе углекислого натрия и перегоняют. Получают мононитротолуолы с выходом 94,5% от теории. При фракционированном разделении можно выделить п-нитротолуол. В при- [c.418]

Задача 25.3. Приведите схему разделения химическими методами смесн п-крезола, п-толуиловой кислоты, п-толуидина и п-нитротолуола. Укажите точно, что вы будете делать и что наблюдать. [c.753]

Тщательное разделение о- и п-нитротолуолов лучше всего достигается фракционной перегонкой в вакууме. [c.212]

Толуидины. Получают аналогично анилину восстановлением нитротолуолов. Восстановлению обычно подвергают уже разделенные изомеры нитротолуола [c.99]

Среди современных методов разделения и очистки веществ наибольшее распространение получила фракционная кристаллизация, которая применяется для разделения как бинарных, так и многокомпонентных расплавов [7]. Этот метод используют для выделения и очистки нафталина, антрацена, бензола, для разделения изомеров ксилола, нитротолуола, выделения этил-бензола, для фракционирования жиров и др. Осуществляют фракционную кристаллизацию в колонных аппаратах различных конструкций, в том числе и при непосредственном контакте с хладагентом. [c.92]

С целью повышения эффективности разделения предлагается также (а. с. № 239226, № 273158) на выходе барабана из расплава устанавливать специальные подогреватели для частичного подплавления кристаллического слоя. Стекая по поверхности кристаллического слоя, расплав частично смывает захваченный маточник. Опыты [196], проведенные с таким барабанным кристаллизатором (диаметр барабана 220 мм, ширина 120 мм, 6 = 3,3 об/ч), показали, что при однократной очистке а-ннтро-нафталина и -нитротолуола получается продукт реактивной чистоты, а при очистке л-нитро( )енола аналогичный продукт получается в результате двухступенчатого процесса. Производительность установки составляла 0,1—0,15 кг/ч. [c.159]

С-алкилпроизводные аминов. — С-метилпроизводные анилина (о- и га-толуидины) получают в промышленности восстановлением соответствующих нитротолуолов порошкообразным железом в присутствии каталитических количеств соляной кислоты. В прошлом, когда технология разделения изомерных нитротолуолов путем фракционной перегонки еще не была разработана, восстановлению подвергали смесь о- и я-нитротолуолов полученную смесь о- и л-толуидинов разделяли последующим превращением продуктов в оксалаты. Оксалат о-то-луидина гораздо лучше растворяется в воде и эфире, чем оксалат -толуидина. Разделение может быть осуществлено осаждением л-изо-мера рассчитанным количеством щавелевой кислоты, добавленной к эфирному раствору смеси аминов. В технике ж-толуидин готовят из д1-нитротолуола, получающегося с низким выходом при производстве о- и п-изомеров. [c.231]

Если наряду с эфирами азотной кислоты присутствуют мононитросоединения (например мононитронафталин, нитротолуол), углеводороды (например нафталин) и добавки (например дифениламин или централиты), то нитрометрический метод по указанным выше причинам не применим, и остается лишь способ разделения с помощью растворителей. Экстракт одновременно обрабатывают 65%-ой уксусной кислотой и сероуглеродом. 65%-ая уксусная кислота сравнительно легко растворяет нитроглицерин, но не ароматические нитросоединения последние, как и нафталин, легко извлекаются сероуглеродом, в котором нитроглицерин трудно растворим. Уксуснокислую вытяжку несколько раз взбалтывают с небольшими количествами сероуглерода, чтобы извлечь попавшие в раствор нитросоединения, а сероуглеродный раствор еще раз обрабатывают уксусной кислотой. После этого из уксуснокислой вытяжки водой высаживают нитроглицерин, а нитросоединения получают путем испарения сероуглерода. [c.647]

Нитросоединения, получаемые в виде смеси изомеров (о- и га-нитротолуол, о- и п-нитрохлорбензол), необходимо разделять на индивидуальные вещества. Разделение осуществляют вымораживанием высокоплавкого пара-изомера и последующей разгонкой эвтектики с использованием ректификационных колонн. Фракции, содержащие преимущественно один из изомеров, вымораживают (параизомеры, о-нитрохлорбензол) или подвергают повторной перегонке. Вымораживание целесообразно проводить без размешивания в аппаратах с развитой поверхностью охлаждения, типа теплообменников с трубками диаметром 5—7,5 см или типа котлов, заполненных змеевиками с охлаждающей жидкостью. По окончании кристаллизации эвтектическую смесь сливают. Остающийся в аппарате твердый продукт промывают или исходным соединением (толуолом, хлорбензолом) или метиловым спиртом и затем выплавляют пропусканием пара в межтрубное пространство или змеевик. [c.175]

Разделение изомерных смесей моно-, соответственно динитро-толуолов с использованием различий в реакционности отдельных составляющих смеси не дает достаточно эффективных результатов. Предложено освобождать -нитротолуол от пара- и орто-изомеров (в обогащенной им смеси) посредством обработки олеумом [c.178]

Различие -в реакционности между изомерными нитротолуолами оказалось не настолько большим, чтобы на нем можно было основывать их метод разделения [c.294]

Подобно анилину готовятся изомерные тол уи дины из нитротолуола. Практичнее подвергать восстановлению уже разделенные изомеры нитротолуола, так как полное разделение смеси о- и и-голу-идина осуществить затруднительно как вымораживанием, так и химическими методами. [c.300]

Регенерацию о-нитротолуола производят отгонкой его из маточников и промывных вод с водяным паром и разделением конденсата отстаиванием. [c.475]

В настоящей главе мы опишем в качестве примера непрерывно действующую установку, служащую для разделения нитротолуолов. [c.273]

Нитротолуолы, существуют в виде трех изомеров, из которых наибольшее значение имеют о- и -нитротолуолы, образующиеся при нитровании толуола. Разделение этих изомеров можно осуществить вымораживанием пара-изомера. [c.295]

Толуол нитруется на мононитропроизводные непрерывным методом в условиях, близких к условиям нитрования бензола. При этом образуется около 55—57 % орто-, 38—42 % пара- и 3—4 % ме--га-изомера. Соотнощение изомеров, из которых наиболее важен пара-, почти не меняется с изменением условий проведения реакции нитрования. Разделение изомеров основано на различии температур кипения и застывания. Оно проводится ректификацией в вакууме с отбором дистиллята, содержащего о-нитротолуол, и с последующей кристаллизацией /г-нитротолуола из кубового остатка в трубчатых кристаллизаторах. Остающаяся эвтектическая смесь, содержащая до 20 % ж-изомера, подвергается повторной ректификации. При этом получают дистиллят, содержащий до 80% м-ям-тротолуола, из которого при охлаждении кристаллизуется чистый продукт. [c.91]

Предложите способ разделения химическими методами смеси п-толуило-вой кислоты с л-толуидином, -нитротолуолом и я-крезолом, [c.319]

Нитрование толуола и разделение орто- и пара-изомеров фракционированием п-нитротолуол - п-толуидин -> М-ацетил-п-толуидин бромирование в ортоположение к ацетиламиногруппе гидролиз диазотирование дезаминирование до ж-бромтолуола получение гриньяровского соединения и действие на него СО2. [c.748]

Любопытна своеобразная избирательность сернистых щелочей по отнощеиию к соединениям, имеющим лищь одну иитрогруппу. Так, при обработке технического нитротолуола, заключающего орто- и пара-нзомеры, растворами сернистых щелочей восстаиовляется преимущественно пара-продукт, на чем основан н способ разделения этой смеси изомерных интро- (соотв. амино-) производных 69). [c.150]

О 2,3,6-трииитротолуолс , а также подробное описание условий нитрования /п-нитротолуола в 2,3,4- и 3,4,6-т р и-н итротолуол и разделения атих изомеров оригинальную [c.253]

Термостойкую круглодонную трехгорлую колбу на 150 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают в водяную баню. Загружают 23 мл бензола, 10 г 4-гидрокситолуола(1) (см. синтез 4.1), размешивают до полного растворения, добавляют по каплям 25 мл 25 %-ной HNO3 (1 ч), выдерживают 30 мин при 20 °С и перемешивании. Реакционную массу переносят в делительную воронку, взбалтывают и после разделения слоев отделяют нижний слой, а бензольный раствор промывают 20 % NaOH (5 раз по 10 мл), переносят в колбу для отгонки с паром, отгоняют бензол до исчезновения в погоне запаха бензола. Затем реакционную массу охлаждают до 20°С, 4-гидрокси-З-нитротолуол отфильтровывают на воронке Бюхнера с отсасыванием, промывают 20 мл воды, переносят в чашку Петри и сушат на воздухе. [c.283]

В некоторых случаях достигаются количественные выходы, ио образующиеся продукты неоднородны, т. е. хотя продукт и получают в рассчитанных количествах, но оп представляет собой смесь, состоящую ча1стью из изомеров, частью из аналогов, которые иногда приходится разделять физическими методами. В качестве примера можио назвать изомерные нитротолуолы орто, мета и пара), каждый из которых никогда не получается в чистом вндэ, так что для их разделения прищлось выработать специальные надежные и в то же время дещевые методы. Иногда индивидуальные промежуточные продукты удается получить обходным путем, вводя, иапример, заместители (чаще всего сульфо-группу), которые затем снова отщепляют (см. получение о-хлортолуола. [c.11]

Кристаллизация мирабилита из водного раствора путем контакта с охлажденным керосином в емкостном аппарате экспериментально исследован в работе [154], а в распылительной колонне —в [148]. В работе [164] исследован процесс очистки 2,4-дихлорфенола от примесей. Из 90% исходной смеси был получен 98,0—98,6% продукт с выходом 83%. Некоторые данные о контактной кристаллизации смеси гексан-гексодекан в распылительной колонне приведены в [165]. В [166] описан процесс очистки нитротолуола а в [167] — разделение смеси изомеров мононитротолуолов при их контактной кристаллизации в емкостных аппаратах. [c.140]

Тарельчатые колонны имеют ряд достоинств, определивших их широкое применение для разделения иитрохлорбензолов и нитротолуолов стабильная разделительная способность при весь.ма значительных колебаниях интенсивности орошения и скорости паров и сравнительно небольшая высота колонны (около 1 м), приходящаяся на одну теоретическую тарелку. Основным недостатком этих колонн является большое г дравлическое сопротивление (4—10 м.ч рт. ст. на одну теоре- [c.103]

Аналитическое разделение смесей с помощью растворителей большей частью не выполнимо, так как помимо сходства в отношении растворимости в тех или иных растворителях нитросоединения обладают способностью легко растворяться друг в друге. В бензоле большинство нитросоединений легко растворимо. Особенно трудной растворимостью в большинстве растворителей, включая бензол, отличается гексанитродифениламин, пиридиновая соль которого растворима в ацетоне. Трудно растворяются в большинстве растворителей также и нитронафталины более высокой степени нитрации они растворяются в ледяной уксусной кислоте, нитробензоле, нитротолуоле и ацетоне. Ацетон обладает весьма различной растворяющей способностью по отношению к различным изомерам нитронафталинов высокой степени нитрации, содержащимся в технических смесях. Ацетон растворяет также боль- [c.614]

В настоящей главе мы опишем устройство и работу типовой установки для периодической ректифик ации под вакуумом и дадим также в качестве при.мера описание установок, служащих для разделения интрохлорбензолов и нитротолуолов. [c.252]

Ортонитротолуол, как известно, существует в двух. модификациях с темп. пл. — 9" и —4". В анилинокрасочной и хи.мико-фармацевчи-ческой про.мышленности каждый из этих изомеров представляет собой менное сырье для некоторых красителей, лекарственных и душистых веществ. Производства, потребляющие тот или другой изомер, стремятся их получить воз.можно лучше очищенными. Поэтому все установки по разделению нитротолуолов имеют целью как. можно тщательнее отделить один изо.мер от другого, что является довольно сложны.м [c.266]

Установка для разделения нитротолуолов фирмы Гольцен-Гримм [c.273]

В противоположность миниатюризированной жидкостной хроматографии, которая продолжает медленно развиваться, количество публикаций, посвященных "электро-управляемым" ("ele tro-driven") методам разделения, возрастает экспоненциально, поддерживаемое быстрым развитием рынка приборов. Возможные области применения как капиллярного зонного электрофореза (КЗЭ), так и мембранной электрокинетической хроматографии (МЭКХ) описаны в публикациях, посвященных разделению катионов и анионов, феноксиуксусных кислот, гербицидов и пестицидов, поверхностно-активных веществ, препаратов для дезинфекции, полиядерных ароматических углеводородов, хлорированных фенолов, крезолов, нитрофенолов, нитротолуолов, нитронафталинов и т. д. Только недостаточная чувствительность сдерживает широкое применение упомянутый методов разделения в качестве инструментов для рутинных анализов. Однако уже сейчас усовершенствования отдельных узлов аппаратуры для капиллярного электрофореза приводят к существенному повышению чувствительности, порой обеспечивающему возможность анализа загрязняющих веществ при их концентрациях в воде на уровне ppb и ppt. [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология