Тринитротолуол окисление азотной кислотой

Вскоре после начала первой мировой войны Россия начала испытывать острый недостаток во взрывчатых веществах (важнейшим взрывчатым веществом был тринитротолуол — продукт взаимодействия азотной кислоты и толуола), красителях и химико-фармацевтических препаратах. Однако усилиями русских ученых, вопреки препятствию царской администрации, удалось в эти годы создать новые производства. Так, был налажен процесс улавливания ароматических углеводородов из газов коксовых печей, построен завод для производства азотной кислоты окислением аммиака, извлекаемого из коксового газа. [c.20]

Азотная кислота получается путем окисления аммиака, окисления азота воздуха, разложения нитратов, главным образом нитрата натрия (природной чилийской селитры, или искусственно приготовленной, искусственной селитры ), а также Са(КОз)2 (норвежской селитры) или NH NOg кроме того, ее можно получать при денитрации отбросных кислот, являющихся отходом при производстве органических сложных эфиров азотной кислоты (нитроглицерина, нитроклетчатки) и нитросоединений ароматического ряда (нитробензола, тринитротолуола, пикриновой кислоты и т. п.). [c.92]

Тринитробензол ( хороший выход из л<-динитробензола в дымящей азотной и 60%-ной дымящей серной кислоты при ПО °С [501 это соединение обычно получают окислением 2,4,6-тринитротолуола с последующим декарбоксилированием образующейся кислоты) [511. [c.484]

Тринитробензойная кислота может быть получена окислением тринитротолуола смесью концентрированных азотной и серной кислот (этот метод не пригоден в лабораторных условиях вследствие затруднений с аппаратурой) окислением в азотнокислом растворе хлорноватокислым калием (что оказалось неудобным в лабораторных условиях вследствие трудности регулирования реакции) наконец, методом, описанным выше он представляет собой модификацию запатентованного процесса , согласно которому тринитротолуол, взвешенный в серной кислоте, окисляют хромовым ангидридом. [c.418]

Предложен интересный метод окисления тринитротолуола и его производных по метильной группе [100]. При использовании смеси азотной и серной кислот вместе с бихроматом калия метильная группа окисляется до оксигруппы. [c.172]

В некоторых случаях при нитровании отмечено образование продуктов. содержащих нитрозогруппу. Так. при нитровании толуола до тринитротолуола имеет место образование димера динитро-ннтрозобен-зойной кислоты. Считают, что казанное соединение получается вследствие окисления азотной кислотой метильной группы до альдегидной группы и в дальнейшем, при отсутствии азотиой кнслоты. окисления альдегидной группы до карбоксильной группы уже за счет ннтрогруппы, входящей в состав казанной молекулы [181] [c.52]

Нитрозосоединения могут быть получены не только за счет азотистой кислоты. Например, в некоторых случаях среди побочных продуктов нитрования находят нитрозосоединения, не претерпевшие дальнейших превращений. Так, тринитротолуол в качестве примеси иногда содержит димер динитронитрозобензойной кислоты. Считают, что указанное соединение получается вследствие окисления азотной кислотой метильной группы до альдегидной группы и в дальнейшем, при отсутствий азотной кислоты, окисления альдегидной группы уже за счет нитрогруппы, входящей в состав указанной молекулы [14] [c.110]

Повидимому ди- и тринитропроизводные толуола образуются гораздо легче, чем соответственные производные бензояа получить тринитробензол из бензола нитрованием очень затруднительно. Значигельно более удобный способ его получения состоит в окислении тринитротолуола с последующим декарбо-ксилированием образующейся тринитробензойной кислоты (см. стр. 57 и 275). Динитробензол образуется при действии горячей дымящей азотной кислоты на бензол, тогда как динитроксилолы гладко получаются из о-ксилола при действии избытка дымящей азотной кислоты при 25° в. Динитромезитилен получается при прибавлении углеводорода по каплям к незначительному избытку дымящей азотной кислоты при охлаждении ледяной водой 2 . Получение же мононитромезитилена довольно затруднительно и удается лучше всего при применении в качестве растворителя ледяной уксусной кислоты. [c.64]

При нитровании толуола азотной кислотой образуется смесь орто-, пара- и метаизомеров мононитротолуола при дальнейшем нитровании азотной кислотой смеси нитротолуолов образуется смесь изомеров с преобладанием 2,4-динитротолуола, из которого затем образуется 2,4,6-тринитротолуол. Хло ропроизвод-ные толуола получают замещением хло1ром водорода метильной группы. При каталитическом окислении толуола кислородом воздуха образуются бензальдегид, бензойная и малеиновая кислоты. [c.68]

Химическая промышленность России перед первой мировой войной была очень слабой. Под давлением иностранных империалистов, преимущественно немецких, а также бельгийских и французских, в России задерживалось строительство установок для переработки коксового газа и камен-гюугольной смолы. Вскоре после начала первой мировой войны Россия испытывала острый недостаток во взрывчатых веществах (тогда важнейшим взрывчатым веществом был тринитротолуол — продукт действия азотной кислоты на толуол), красителях и химико-фармацевтических препаратах. Сырьевые ресурсы России испсльзсвались мало. Химическая промышленность базировалась частично на импортном сырье — для производства серной кислоты использовались испанские пириты, для производства фосфорных удобрений — марокканские фосфориты и т. д. Заводы, потреблявшие импортное сырье, располагались в портовых городах и во время войны в первую очередь подвергались опасности вражеского нападения. Усилиями выдающихся представителей русской технической мысли, вопреки препятствиям царской администрации, удалось в течение первой мировой войны создать ряд новых производств. Получило некоторое развитие улавливание ароматических углеводородов из газов коксовых печей. Был построен Б Донбассе завод для производства азотной кислоты окислением аммиака, который извлекался из коксового газа. Таким образом, для производства азотной кислоты наметилась возможность замены импортного сырья (чилийской селитры) отечественным сырьел . [c.15]

Декарбоксилирование с целью получения нитросоединения из нитрозамещенных карбоновых кислот применяют в ограниченной степени (способы декарбоксилирования см. гл. 1 Алканы, циклоалканы и арены5>, разд. Е.1). В качестве примеров можно привести синтез 1,3,5-тринитробензола [3] и 2- (пример 6.1) и 3-нитробензофура-нов [4]. При окислении таких соединений, как тринитротолуол, с целью получения карбоновых кислот для декарбоксилирования следует избегать присутствия азотной или уксусной кислоты, поскольку вместо карбоксильной группы в этом случае может входить оксигруппа [5] [c.509]