Хлорбутиронитрилы

Суммарный выход 24—32 г (47—62%, считая на взятый в реакцию - -хлорбутиронитрил). Для перекристаллизации аминокислоты ее растворяют в возможно меньшем количестве дестиллированной воды и добавляют 5—7 объемов абсолютного спирта. [c.39]

Несколько иным путем получают аминокетоны при помощи ацетоуксусного эфира, например, из у-хлорбутиронитрила — -аминоамилме,тилкетон. Вначале превращают нитрил (I) посредством реакции обмена с фенолятом натрия и восстановления в Б-феноксибутил амин (III), затем сплавляют амин с ангидридом фталевой кислогы, получая феноксибутил-фталимид (IV), который разлагают концентрированной бромисто- [c.471]

Этот способ применим для очень многих галоидных соединений для иодистых и бромистых алкилов, хлористого бензила и некоторых его замещенных в ядре производных, бромистого аллила, а(5-дибромэтана, двугалоидных а<о-замещенных пропана и п-пентана, некоторых хлорзамещенных нитрилов, например Т-хлорбутиронитрила, хлор- и бромзамещенных кетонов, хлор-гидринов и их сложных эфиров, и u-галоидзамещенных жирных кислот Нижеследующие примеры дают представление об условиях этой реакции. [c.296]

В целом, реакции радикального галогенирования не зависят от полярных эффектов. Однако имеются примеры, когда сильные электроноакцепторные группы ( N, СООН, СООЯ) затрудняют радикальное хлорирования у соседнего атома углерода. Например, среди продуктов хлорировании 1-цианпропана отсутствует а-хлорбутиронитрил, а уксусная кислота и вовсе не подвергается радикальному хлорированию. [c.153]

При осторожной работе (0° С) у-хлорбутиронитрил вступает с реактивом Гриньяра в нормальную реакцию, давая через имин в качестве главного продукта у-хлорзамещенный кетон [84, 85[. [c.268]

Получение т-хлорпропилфенилкетона [84]. 13 г 7-хлорбутиронитрила в 100 мл аб солютного эфира медленно введено в эфирный раствор бромистого фенилмагния, полученного из 5,2 г магния и 40 г бромбензола. Реакция все время проводилась при охлаждении льдом. Через 2—4 часа смесь, принявшая консистенцию пасты, вылита в разбавленную соляную кислоту со льдом, и побочные продукты немедленно экстрагированы эфиром. Солянокислая соль имида, оставшаяся в водном слое, оставлена на 24 часа при комнатной температуре. За это время имид сполна гидролизовался, и кетон выделился в виде бурого масла. Выделившийся кетон извлечен эфиром, высушен и перегнан в вакууме. Получено 12 г Т -хлорпропилфенилкетона (54%), т. кип. 135—150° С/ Нмм. Т. кип. чистого кетона 133,5— 135° С/11 мм. Очистку легче произвести кристаллизацией из сухого петролейного эфира при —20° С (из довольно разбавленного раствора) т. пл. 19—20° С. [c.268]

Получавлмые действием реактивов Гриньяра на у-хлорбутиронитрил галогенмагнезилимины при нагревании реакционной массы по отгонке эфира в ксилоле дают а-замещенные пирролины [84, 85] [c.268]

В качестве примера можно привести синтез у аминомасляной кислоты, осуществляемый по приведенной ниже схеме. Путем обработки триметиленгликоля хлористым водородом при 160 °С получается смесь, из которой путем фракционирования можно выделить с небольшим выходом триметиленхлоргидрин. Гидроксильную группу в нем заменяют на бром, а затем бром заменяют дианогруппой. Полученный у-хлорбутиронитрил нагревают с порошкообразным фталимидом калия и охлажденную смесь извлекают водой нерастворимое производное фталимида гидролизуют кипячением с концентрированной серной кислотой и затем оставляют раствор на некоторое время для выделения фталевой кислоты. Серную кислоту удаляют путем обработки раствора избытком карбоната бария, который не взаимодействует с биполярной аминокислотой +H3N —(СН2)з—С00- после фильтрации раствор упаривают и аминокислоту осаждают абсолютным спиртом [c.599]

Бромистый этилен и бромистый триметилен образуют при этом нитрил янтарной кислоты и нитрил глутаровой кислоты (СОП, 1, 506 выход 86%). Триметиленхлорбромид ввиду различной подвижности атомов галогенов может быть превращен в у-хлорбутиронитрил с выходом 70% (СОП, 1, 495) [c.229]

Этот метод образования карбоциклических систем, открытый Перкином, может быть применен также для построения четырех-, пяти-, щести- и семичленных циклов. Удобным методом синтеза циклопропанкарбоновой кислоты является аналогичная циклизация у хлорбутиронитрила (СОП, 3, 496) с последующим гидролизом образовавшегося циклопропилцианида суммарный выход кислоты при этом достигает 79%. [c.236]

Синтез Габриэля. Амины можно получать из имидов путем алкилирования с последующим гидролизом. Этот метод, разработанный Габриэлем и основанный на использовании в качестве амида фталимида калия, широко используется для синтетических целей. Например, при применении в качестве алкилируюш,его агента у-хлорбутиронитрила конечным продуктом реакции является у-аминомасляная кислота (СОП, 2, 37 выход 62%) [c.248]

Бром-З-хлорпропан применяют для получения у-хлорпро-пилзамещенных, в которых атом хлора очень легко обменивается, образуя, например, у-.хлорбутиронитрил, используемый в производстве гербицидов, фармакологических препаратов, фумигантов, является растворителем полимеров, воска [311, с. 413]. [c.243]

ТУ 6—09—08—1320-78 ч гамма-Хлормасляной кислоты нитрил см. гамма-Хлорбутиронитрил гамма-Хлормасляиой кислоты хлорангидрид [c.493]

Реакционная способность олефинов, двойная связь которых сопряжена с сильными электроноакцепторными группами, по отношению к ал-коксирадикалам сильно падает. В случае разложения перекиси третичного бутила в акрилонитриле в присутствии Fe VFe " в качестве главного продукта получен а-хлорбутиронитрил. Сильно электрофильный характер радикала (СНз)дСО препятствует реакции с электронодефицитной этиленовой связью. Реакция проходит по схеме [70] [c.41]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлорбутиронитрилы: [c.495] [c.98] [c.119] [c.471] [c.472] [c.128] [c.128] [c.153] [c.173] [c.83] [c.268] [c.120] [c.120] [c.98] [c.201] [c.491] [c.83] [c.536] [c.536] [c.268] [c.744] [c.569] [c.569] [c.79] [c.13]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология