Циклопропанкарбоновая кислота, производные

Высокая биологическая активность обнаружена у ряда производных циклопропанкарбоновой кислоты. На их основе интенсивно разрабатываются пестицидные препараты, которые находят все более широкое применение в сельском хозяйстве. [c.170]

ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И РОДСТВЕННЫЕ ПО МЕХАНИЗМУ ФИЗИОЛОГИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ СОЕДИНЕНИЯ [c.170]

Так как оба пути синтеза производных циклопропана относятся к реакциям разного типа (присоединение диазосоединений с образованием пиразолинов—процесс нуклеофильный присоединение карбенов, особенно содержащих электроотрицательные заместители—процесс электрофильный), естественно, что и направленность процессов будет различной, если исходное непредельное соединение имеет несколько двойных связей разной степени замещения. При синтезе через пиразолины будет участвовать наименее замещенная связь если же диазосоединение реагирует не непосредственно, а после разложения на азот и карбен—будет участвовать более замещенная двойная связь (стр. 894). Например, при действии на изопрен диазо-уксусного эфира в различных условиях образуются разные изомеры циклопропанкарбоновой кислоты [112, 113] [c.897]

ПРОИЗВОДНЫЕ циклопропанкарбоновой КИСЛОТЫ [c.209]

За последние годы изучено большое число различных производных циклопропанкарбоновой кислоты, некоторые из которых получили практическое применение в качестве пестицидов. Так, фторпроизводные циклопропанкарбоновых кислот предложены для фумигации зерна и других продуктов при нормах рас.хода 3— 12 г/м [1, 2], а эфиры циклопропанкарбоновой кислоты и замещенных оксипиридинов [3] и фенолов [4] являются гербицидами. Гербицидными и акарицидными свойствами обладают многие амиды циклопропанкарбоновой кислоты [5—10]. [c.209]

Из производных циклопропанкарбоновой кислоты наибольщее практическое значение имеют пиретрины и их синтетические аналоги, которые в настоящее время широко изучаются в различных странах. Применение пиретринов в виде размолотых в порошок цветов далматской ромашки было известно еще до нашей эры, но строение их установлено лишь в пятидесятых годах XX века. [c.210]

Циклопропанкарбоновые кислоты и их производные [c.142]

Взаимодействием двойной связи С = 0 с банановыми связями, по-видимому, объясняется и цисоидная конформация циклопропанового кольца относительно группы С = 0 в амиде циклопропанкарбоновой кислоты, в циклопропилметилкетоне [17]. Характерная особенность этих связей проявляется и в химическом поведении производных циклопропана (см. стр. 329). О расчете конформаций соединений ряда циклопропана см. [18]. [c.326]

Из производных циклопропанкарбоновой кислоты наибольшее практическое значение имеют природные соединения — пиретрины и их синтетические аналоги. Природные пиретрины в виде порошка из размолотых цветков далмацкой ромашки применяли еще в глубокой древности. Природный пиретрин состоит из смеси шести продуктов [2], являющихся сложными эфирами хризантемовой (1) или пиретриновой (2) кислот (по карбоксил ЧОЙ группе при С-атоме цикла) и алициклических кетоспиртов пиретролона (3), жасмолона (4) и цине-ролона (5). [c.170]

Особенно высокой инсектицидной активностью обладают многие производные циклопропанкарбоновой кислоты с 3-фено-кси-а-цианбензиловым спиртом [6]. Инсектицидные свойства обнаружены также у эфиров этого спирта с арилизовалериано-выми кислотами [7], причем механизм их действия аналогичен механизму действия эфиров замещенных циклопропанкарбоновых кислот. [c.177]

Синтезировано большое число и других производных циклопропанкарбоновых кислот с различными заместителями в циклопропановом кольце [12], в том числе с тиольной и гид-роксоиминной группами. [c.181]

Из изложенного выще следует, что синтетические пиретроиды по свойствам и поведению в окружающей среде принципиально не отличаются от обычных ранее известных галогенсодержащих инсектицидов. Молекулы пиретроидов третьего поколения — производных циклопропанкарбоновой кислоты, кроме циклопропанового кольца, не содержат других общих с природными пиретринами фрагментов. Спиртовая часть синтетических пиретроидов представляет собой ароматический остаток, более стабильный, чем пятичленные непредельные циклы природных пиретринов. Более отличаются по структуре от природных соединений фенвалерат, этофенпрокс и их аналоги (25) они относятся уже к чисто жирноароматическим соединениям. Единственным общим признаком является близость механизмов действия. Однако, поскольку механизм действия веществ этой груп- [c.188]

Реакция 1,3,5-тринитробензола с диазометаном привела к образованию производного диметаноциклогептена-1,ступенчатое расщепление которого дало различные производные нитро-циклопропанкарбоновых кислот. [c.365]

Это ваблвдевие было подтверждево Сейден-Пенне и сотр. и ими же показана возможность его использования для распознавания цис-и трансизомеров в ряду замещенных циклопропанкарбоновых кислот и их функциональных производных (типа ХШП, где С=СОгН,СОгСНз,СОг Нг, СК ) [58,59] [c.87]

Активными аналогами ювенильного гормона оказались (диметилцикло-пропил)(1-метил-1-п-карбметоксифенилциклопропил-2)-метан [155], 3-(4-ме-тилциклогексен-3-ил-1)-бутиловый эфир циклопропанкарбоновой кислоты [156], производное диола циклопропанового ряда [157]. [c.14]

При действии УФ-света на некоторые а, /3-непредельные кислоты и их эфиры также может проходит циклизация с образованием циклопропанкарбоновых кислот и их производных 1337, 338]. Так был получен, например, метиловый эфир хризантемовой кислоты [338]. [c.43]

Наиболее широко в синтетической практике используются, однако, не диазоалканы, а диазоуксусный эфир. Реакция проводится обычно как жидкофазное разложение диазоуксусного эфира в присутствии катализаторов или без них. Метод был широко использован в приложении к разнообразным олефинам и позволил получать различные циклопропанкарбоновые кислоты и их производные. В реакцию с диазоуксуспым эфиром вступают разнообразные олефины. Так, при нагревании 1,1-дизамещенных этиленов (2,3-диметилбутена-1 или 2,3,3-триметилбутена-1) с диазоуксусным эфиром при 100—110° С в присутствии медной бронзы и сульфата меди с выходами порядка 60—65% образуются 1-карбэтокси-2-метил-2-алкилциклопропаны [515]. 1-Арил-2-алкилэтилены (1-гг-К-фенил-2-метилэтилен) превращаются при действии диазоуксусного эфира в присутствии меди в 1-арил-2-алкил-циклопропаны [516]. [c.68]

Циклогексанола натриевое производное 157 Циклогексанон 200, 483, 522 Циклогексен 152 Циклогексил бромистый 495 а-Циклогексилфенилацетонитрил 494 Циклопропанкарбоновая кислота 496 Циклопропилцианид 346, 495 п-Цимол 361 Цинк 142, 279, 284 [c.570]

Алкилдиазоацетаты легко деазотируются с образованием алкок-сикарбонилкарбенов, которые, присоединяясь к двойны]м связям непредельных соединений, дают производные циклопропанкарбоновой кислоты обычно с достаточно высокими выходами [c.177]

Арил- и алкилвиниловые эфиры, двойная связь которых обладает повышенной нуклеофильностью, легко и с высокими выходами дают соответствующие производные циклопропанкарбоновой кислоты в реакциях с алкилдиазоацетатами и другими производными диазоуксусной кислоты в присутствии меди и ее соединений [1091 —1093]. В частности, таким путем из винил-фенилового эфира получен ряд феноксипроизводных циклопропанкарбоновой кислоты [1091] аналогично из винилциклогекси-лового эфира и этилдиазоацетата получен циклопропановый аддукт с выходом 97% [1091] [c.179]

ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВАЯ КПСЛОТА (три-метиленкарбоновая кислота) С4Н5О2 (I), мол. вес 86,09 — кристаллы т. пл. 18—19° т. -СООН I . 184° 20 0885 1,4390. Ц. к. умеренно растворима в горячей воде, растворима в спирте, эфире. Константа диссоциации АГ=1,44-10 5 (25°). Производные Ц. к. метиловый эфир, т. кип. 119°/764 мм 0,9848 1,4144 этиловый эфир т. кпп. 134° 0,9608 1,4190 изобутпловый эфпр, т. кип. 173—174°/761 мм [c.427]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология