Амадори

А. п. используют на одной из стадий пром. синтеза рибофлавина, а также в препаративных целях. Перегруппировка открыта М. Амадори в 1925. [c.123]

Позднее было найдено, что значительно лучшие результаты получаются, если эту реакцию проводить в присутствии кислот. Перегруппировка Амадори сейчас используется для получения некоторых аминосахаров и их производных так, одна из основных стадий синтеза рибофлавина (витамина Вг) основана на перегруппировке Амадори. [c.135]

Получение 1-дезокси-1-пиперидино-D-фруктозы путем перегруппировки Амадори [c.109]

Конденсация моносахаридов с аммиаком или ароматическими аминами идет достаточно гладко. Однако в случае алифатических аминов, обладающих большей основностью, реакция может осложняться одновременно протекающей перегруппировкой Амадори. Конденсация полных ацетатов сахаров с аминами также может приводить к гликозиламинам (в виде 0-ацетатов) однако нередко сопровождается осложнениями. Так, например, при конденсации пентаацетатов глюкозы с избытком пиперидина происходит дезацетилирование при 3 [c.229]

Амадори наблюдал превращения такого типа на соединениях, структура которых препятствовала образованию озазона (перегруппировка Амадори, 1925—1929). Далее кетон III конденсируется с фенил-гидразоном, давая соединение IV, которое в результате аллильной перегруппировки превращается в V. В результате 1,4-элиминирования анилина получается соединение VI или соединение VII, либо оба вместе последующая конденсация имина с фенилгидразином приводит к образованию фенилозазона и аммиака [c.535]

Она инициируется гликозидными гидроксилом сахара и аминогруппой аминокислоты, которые, реагируя, образуют продукт присоединения. При отщеплении от него одной молекулы воды получается Шиффово основание, а из него — К-замещенный гликозила-мин. Далее в результате перегруппировки Амадори появляется К-замещенная 1-амино-1-дезокси-2-кетоза. Этот продукт является характерным для больщинства реакций, приводящих к окрашенным соединениям — меланоидинам, а перегруппировка Амадори — ключевой. [c.84]

Пути синтеза рибофлавина схематически показаны на рис. 14-34 они установлены в результате исследований, выполненных на грибе Еге-mothe ium (дополнение 8-3) и на мутантах Sa haromy es [163—165]. Восстановление продукта перегруппировки Амадори (на рис. 14-34 этот продукт показан в виде трифосфата, однако не известно, так ли это на [c.174]

Ниже показана перегруппировка Амадори, в результате которой шестичленньш азотный аналог полуацеталя дает пятичленный полуацеталь. Напишите механизмы возможно большего числа стадий. Реакция идет в водной среде. [c.50]

АМАДОРИ ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация N-гли-козидов альдоз в 1-амино-1-дезоксикетозы (соед. Амадо-ри) в условиях кислотного катализа (см. схему) Фуранозная форма (ф-ла I, знак обозначает, что моносахарид м.б. а- или р-аномером) находится в равновесии с ациклич. и пиранозными формами углевода. Состав равновесной смеси зависит от заместителя в аминогруппе [c.123]

Перегруппировка и ретроперегруппировка Амадори-часть сложных взаимод. углеводных и белковых компонентов пищ. продуктов, происходящих при кулинарной обработке. [c.123]

N-Гликозиламиды, в т.ч. N-гликозилмочсвины, и соед., в к-рых гликозидный атом N включен в амидную структуру, не склонны к мутаротации и по устойчивости к гидролизу сходны с О-Г. Алифатич. и ароматич. Г., в к-рых гликозидный атом N обладает достаточно высокой основностью, подвергаются перегруппировке в 1-амино-1-дезоксикетозы Амадори перегруппировка). [c.577]

Умеренная термическая обработка вызывает денатурацию белков, изменяя их третичную структуру, и обычно оказывает благоприятный эффект на питательную ценность, повышая доступность для ферментов и одновременно инактивируя ингибиторы протеаз. Однако в присутствии редуцирующих сахаров некоторые незаменимые аминокислоты, особенно лизин, реагируют через свободные аминные группы боковой цепи с имеющимися карбонильными группами. Эти реакции описаны Мэйлардом и могут в первое время иметь обратимый характер, что приводит к образованию оснований Шиффа, неустойчивых, но доступных в смысле питательности. Эти соединения быстро превращаются в соединения Амадори, в которых свободные аминогруппы блокированы и которые обычно не усваиваются [22]. [c.587]

Известен метод получения 3,4-диметилфенил-С-рибитиламина, в котором исходят не из труднодоступной D-рибозы, а из более легко получаемой D-арабинозы [2291, отличающейся от D-рибозы противоположной конфигурацией гидроксильной группы положения 2. В основу этого метода положена перегруппировка Амадори [2301, представляющая собой изомеризацию ариламиногексозидов (пентозидов) в арилизогексозамины [231]. [c.535]

Получение 1-дезокси-1-( -метил-п-толуидино )-0-фрукто-зы путем перегруппировки Амадора [c.108]

В отличие от гликозиламинов нуклеозиды, являющиеся М-гликозида-ми пуриновых и пиримидиновых оснований, устойчивы к щелочам и достаточно медленно гидролизуются кислотами. Нуклеозиды не мутаротируют не подвергаются перегруппировке Амадори. В целом по свойствам гликозидной связи нуклеозиды сходны с 0-гликозидами. [c.231]

Конденсация кетоз с аминами протекает аналогично этой реакции в ряду альдоз и приводит к кетозилаыинам (сы., например, и обзор ). Эти соединения способны к перегруппировке, аналогичной перегруппировке Амадори (см. стр. 228), в результате которой образуются 2-ами-но-2-дезоксиальдозы Таким путем, например, был получен [c.245]

Для получения кетоз из альдоз существует также несколько методов, связанных с удлинением углеродной цепи сахара. Эти методы применяются главным образом для синтеза высших кетоз (см. гл. II), хотя иногда оказываются удобными и для синтеза кетогексоз, например -фруктозы Для превращения альдоз в кетозы может быть также использована перегруппировка Амадори (см. стр. 228). Проведение этой реакции с первичными гликозиламинами и последующее замещение аминогруппы на гидроксил действием азотистой кислоты позволяет получать обычные кетозы [c.249]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.535 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.135 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.228 , c.229 , c.245 , c.249 , c.294 , c.404 ]

Именные реакции в органической химии (1976) -- [ c.13 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.77 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология