Фенолы карбонилирование

Анилина прямым аминированием бензола из толуола через бензойную кислоту Этиленгликоля из синтез-газа и формальдегида прямой гидратацией окиси этилена Малеинового ангидрида из бутана Фенола из толуола Стирола димеризацией бутадиена из толуола и оксида углерода димеризацией толуола Винилацетата карбонилированием уксусной кислоты [c.11]

Как и в соответствующей реакции с алкенами (см. выше) за окислительным присоединением аллилгалогенида к катализатору следуют внедрение алкина и монооксида углерода с последующим гидролизом. Двойная углерод-углеродная связь, возникшая при внедрении алкина, сопряжена с карбонильной группой и обычно имеет г ис-конфигурацию. Предполагают, что транс-изомер, который иногда образуется в небольщих количествах, является продуктом изомеризации 1(ИС-изомера. Другими побочными продуктами являются производные циклопентанона, алкены, продукты димеризации аллилгалогенида и фенолы. Фенолы образуются, по-видимому, вследствие циклизации первичных продуктов (2,5-диеновых кислот), поскольку известно 33], что этот процесс легко протекает в присутствии кислот схема (6.40) ] побочным продуктом является хлороводород. аким образом, реакция карбонилирования обеспечивает удобный путь синтеза некоторых замещенных фенолов, которые трудно получить другими методами. [c.204]

Димеры изобутилена применяются для алкилирования фенолов в производстве моющих веществ и для синтеза спиртов Сд по реакции карбонилирования. [c.129]

Термическое разложение ФФС, наполненной СаСОд, тальком, техническим углеродом [146] и углеродными волокнами [269], приводит к ускорению процессов деструкции и карбонизации смолы. Обнаружено [146], что указанные наполнители способствуют структурированию ФФС при температурах даже ниже 370 К. При этом выделяются низкомолекулярные летучие продукты фенол, формальдегид и вода, а также незначительные количества ароматических соединений. Дальнейшая деструкция наполненных сшитых ФФС при температурах выше 620 К приводит к выделению в основном фенола, крезолов и ксиленолов, являющихся продуктами радикальных реакций с разрывом углерод-углеродных связей. Частично выделяющийся на этой стадии СО образуется за счет декарбоксилирования и карбонилирования полимера. Отмечается [146], что углеродные наполнители приводят к снижению количества выделяющихся летучих, особенно фенола, что, по-видимому, связано с дополнительным структурированием полимера при его химическом взаимодействии с поверхностью наполнителя. [c.154]

Большой интерес может представить карбонилирование смеси аллена и метилацетилена в присутствии карбонилов металлов в спиртовой среде. Этой реакцией может быть получен ценный мономер — метилметакрилат (с выходом до 80%). Определенный интерес может представить также использование смеси аллена и метилацетилена в реакциях конденсации, например при реакции с фенолом в присутствии серной кислоты был получен дифенилолпропан, ценный многотоннажный продукт [c.115]

Карбонилирование углеводородов Водный раствор фенола, насыщенный СО Салициловый альдегид [c.342]

По двойной связи Б. присоединяют Н , галогены, HHal, H N, NHj, амины, амиды, спирты, фенолы, нитропарафины и др., вступают в р-цию Дильса - Альдера, присоединяются к ацетилену, олефинам, тетрафторэтилену, подвергаются карбонилированию, теломеризации, эпоксидирова-нию и мн. др. р-циям. [c.332]

Фенолы в Р,р, не вступают. Карбонилированием тетра-гидрофурана получают адшшновую к-ту [c.254]

Карбонилирование. При действии на фенолят натрия хлороформа образуется салициловый альдегид (реакция Реймера — Химана) [c.36]

Что касается реакции карбонилирования фенолов (I) по Кольбе ( ),то она является следствием нуклеофильной атаки карбаниона (III), который представляет собой мезомерную форму аниона ено-лята (II). Образование карбоксильного аниона (IV), находящегося в таутомерном равновесии с более устойчивой ароматической формой (V). дает возможность выделить после подкисления свободную кислоту (VI). [c.252]

Прямое карбонилирование фенолов проводится в присутствии соединений палладия, сокатализаторов и органических оснований. Так, запатентовано использование в качестве катализатора PdBrg [228-230], сокатализатора - ацетилацетоната Мп(П) [229, 230], органических оснований - фенолята Na, четвертичных аммониевых оснований [Bu4N]Br [229], 1,2,2,6,6-пентаме-тилпиперидина [228]. Выход дифенилкарбоната повышается при непрерывной отдувке азотом реакционной воды [230]. [c.123]

При карбонилировании фенола в присутствии ацетатов Pd и Со, [Bu4N] 1 и бензохинона, парциальном давлении Og 1.4 МПа и СО 1.84 МПа выход дифенилкарбоната за 13 ч достигает 30 % [231]. [c.123]

Получение симметрично замещенных диэфиров обычно проводят при использовании фосгена. Может добавляться основание (например, третичный амин) в качестве катализатора интермедиатом служит хлорформиат (19), который можно выделить. Взаимодействие (19) со второй молекулой спирта или фенола дает возможность получать смешанные диэфиры (20) схема. (4) . Вместо фосгена можно использовать Ы,Ы -карбонилдиимидазол (21). Реакция с (21) также ступенчата и поэтому может быть использована для синтеза смешанных эфиров [11] схема (5) . Сообщалось также о прямом карбонилировании алкоксидов монооксидом углерода в присутствии селена или Си(0Ме)2 [12]. [c.539]

Радикал СНО и его гидратированная форма дают глиоксаль. Однако в сильнокислой среде реакция карбонилирования замедляется в результате протекания реакции Н + Н -НаОНа-НаО [141]. При облучении водных растворов фенола, насьЕщенных СО, образуется салициловый альдегид [142]. [c.156]

Вместо спиртов могут быть применены галогеналкилы. Фенолы не вступают в реакцию галогенарилы дают арилкарбоновые к-ты. Типичным примером карбонилирования простых эфиров является взаимодействие СО с тетрагидрофураном с образованием адипиновой к-ты (выход 80%) [c.332]

В немецкой промышленности исходным продуктом для получения адипиновой кислоты служил фенол, который гидрогенизацией преврашали в циклогексанол. Другой метод был основан на карбонилировании окисью углерода и водой тетрагидрофу-рана, получаемого из формальдегида и ацетилена. Многие немецкие масла на основе диэфиров были получены из метил-адипиновой кислоты, производство которой было основано на окислении метилциклогексанола азотной кислотой. Введение метильной группы оказывает неблагоприятное влияние на индекс вязкости сложных эфиров. [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология