Циклопентанона производные

На основе производных циклопентана и циклогексана получены новые соединения с активными функциональными группами в молекуле [35]. Например, конденсация циклопентанона и циклогексанона при 20°С, в присутствии 10—15 %-ного раствора едкого кали с альдегидами приводит к образованию галогенпроизводных циклоалкано-аренов по схеме [c.329]

Производные циклопентанона встречаются в природе. Ж а с м о н, душистое вещество жасмина, представляет собой ненасыщенный кетон строения I. При окис.чительном расщеплепии из него получаются пропионовый альдегид, ыалоновая кислота и левулн-иовая кислота [c.791]

Синтетически производные циклопентана проще всего получать из циклопентанона, который образуется с хорошим выходом при прокаливании кальциевой соли адипиновой кислоты или путем сложноэфирной конденсации ее эфиров (конденсация Дикмана). Можно также превращать циклопентанон в циклопентанол или в гомологи циклопентена (через реакцию Гриньяра), дающие при гидрировании гомологи циклопентана [c.547]

Уравнение (4.52) используется в литературе значительно реже, чем (4.46), однако, по нашему мнению, для пренебрежения им нет достаточных оснований. Мы использовали уравнение (4.52) для описания удерживания самых разнообразных классов соединений — алканов, алкилбензолов, алифатических кетонов, спиртов, производных адамантана, дигидропиридина, 5-фторурацила, циклопентанона, пептидов. Некоторые примеры зависимостей (4.52) представлены на рис. 4.13. Во всех случаях отклонение экспериментальных данных от прямых (4.52) было сопоставимо с погрешностью определения Ig . В пользу уравнения (4.52) свидетельствует также то обстоятельство, что числовые значения коэффициента р находятся в качественном соответствии со сравнительными размерами молекул сорбатов и органических модификаторов. Так, по данным [307], при элюировании бензола его молекула вытесняет около 6 молекул метанола, 4,5 молекулы этанола, 3 молекулы пропанола-2. В табл. 4.14 приведены параметры уравнения (4.52) для углеводородов, алкилбензолов и различных кислородсодержащих соединений. В качестве неподвижной фазы использован Зорбакс ODS, подвижная фаза состояла из ацетонитрила и воды в различных соотношениях. В гомологических рядах введение двух метиленовых групп приводило к увеличению параметра р примерно [c.94]

Такой подход оказался довольно эффективным при исследовании поведения производных циклопентанона — полупродуктов синтеза простагландинов [24]. Структура изученных соединений приведена в табл. 4.32. [c.150]

Рис. 4.31. Концентрации пропанола-2, диоксана (I) и этилацетата (II) в гексане, обладающие равной элюирующей силой по отнощению к производным циклопентанона.

Рис. 7.3. Связь между параметрами удерживания и упрощенным критерием гидрофобности производных 5-фторурацила (а), 1,4-дигидропиридина (б) и циклопентанона (в).

Скорость насыщения реакционной см си трехфтористым бором, повидимому, оказывает влияние на выход р-дикетона, на количество высококипящих продуктов реакции и, в случае работы с кетонами, содержащими одновременно метильную и метиленовую группы, на соотношение изомерных ацильных производных [506]. В случае таких кетонов, как циклогексанон, циклопентанон и ацетофенон, при быстром насыщении трехфтористым [c.160]

Из циклопентанона получается аиалогичное производное IX, которое реагирует с гидроксиламином, образуя окрашенное слабокислое производное дизамещенного пидро жиламина (X) [c.458]

Если реакцию Яппа — Клингемана проводить с циклическим р-кето-чфиром, то на второй стадии процесса происходит размыкание кольца. Примером может служить реакция гатило-вого эфира циклогексанон-2-карбоновоп кислоты [И, 45]. Производные циклопентанона претерпевают аналогичное размыка- [c.159]

Кальб [4] применил реакцию азосочетания 2-карбэтокси-циклопентанона (I) с ароматическими диазосоединениями и получил арилгидразоны а-кетоадипиновой кислоты и соответствующие индольные производные. Эта реакция была исследована также другими авторами [5, 6, 7]. [c.104]

Производные индоксила лучше всего получать из соответствующих антраниловых кислот. Циклизация происходит в результате ацилирования в присутствии уксусного ангидрида такие реакции аналогичны реакциям получения циклопентанона циклизацией адипиновой кислоты под действием уксусного ангидрида. [c.317]

Различные кетоны, содержащие водородные атомы в а-полс жении, могут ацетилироваться в присутствии трехфтористог бора уксусным ангидридом. При этом метилкетоны, наприме ацетон, ацетофенон и о-, м- и л-нитроацетофеноны, образую соответствующие производные с хорошими выходами. Метилер кетоны — диэтилкетон, циклопентанон, циклогексанон и тетра лон — также дают хорошие результаты при ацетилировании. [c.130]

Интересным применением перегруппировки типа бензиловой кислоты является превращение производных циклогексана в производные циклопентана при действии водного раствора едкого кали из 1,2-циклогександиона (V ) образуется циклопен-тан-1-окси-1-карбоновая кислота (VII). При этом в выделении дикетона (VI) нет необходимости, так как он является. промежуточным продуктом, образующимся при действии щелочи на продукт бромирования циклогексанона. Реакция эта имеет большое значение, так как циклопентанолкарбоновая кислота при действии серной кислоты и перекиси свинца отщепляет элементы муравьиной кислоты с образованием циклопентанона. Способ этот может иметь применение для синтеза многих алкилзамещенных производных [c.227]

При реакциях окисей циклогексена и циклопентена с этиловым эфиром бромуксусной кислоты по методу Реформатского происходят перегруппировки, аналогичные рассмотренным выше и вызываемым магнийорганическими соединениями. Из окиси циклогексена образуется соединение VIII, производное от циклопентилформальдегида, а окись циклопентена дает производное от циклопентанона [c.44]

Синтезы из других циклических соединений. Новый общий метод получения 2-пиперидонов заключается в бекмановской перегруппировке оксима циклопентанона и его производных [177—180) [c.513]

Производные дигидропириндина получают конденсацией этилового эфира Р-аминокротоноЕОЙ кислоты или сходных с ним соединений и оксиметилен--циклопентанона способ проведения конденсации вполне аналогичен реакции получения бензоилтетрагидрохинолинов [7,8] (том IV). [c.271]

Эпоксиглицериды определяли (правда, не количественно) на основе их реакции с кетонами в присутствии ВРз с образованием 1,3-диоксолановых производных наиболее подходяш.им кетоном для этой реакции оказался циклопентанон [6]. Эпоксисоединения вычитали (более чем на 80%, а обычно более чем на 95%) в реакционной петле, заполненной насадкой из 100—200 мг 5%-ной фосфорной кислоты на носителе хромосорб W (см. гл. 1, разд. П, Е). Однако эта петля имеет ограниченное применение в количественных определениях, поскольку в ней частично вычитаются другие соединения (например, такие активные эфиры, как метилбензило-вый или 1,2-диметоксиэтан) [7]. Тем не менее эту петлю следует использовать, поскольку суш,ествует мало методов обнаружения и определения эпоксисоединений, особенно в небольших количествах. [c.185]

Ззаимодействие литиевого производного (2) с 0,5 экв иодида меди(1) при —60° приводит к образованию литийорганического купрата (6). При сопряженном присоединении последнего к циклопептенону образуется аддукт (7), гидролиз которого ди-хлоруксусной кислотой дает 3-(3-оксипропил)-циклопентанон (8). [c.583]

Особенно тщательно были изучены реакции аллилгалогенидов [26]. В качестве типичного примера можно, привести реакцию 1-хлорбутена-2 с этиленом и водой в присутствии стехиометрического количества тетракарбонилникеля [схема (6.32)]. Выход гептен-5-овой кислоты составляет ж 40% побочными продуктами, которые образуются в небольщих количествах, являются гептен-З-овая кислота, циклопентановая кислота и нейтральные продукты сочетания, полученные из аллилгалогенида. С высщимн алкенами, однако, происходит циклизация с образованием производного циклопентанона, которое далее карбонили-руб тся и гидролизуется с образованием карбоновой кислоты [схема (6.33)] выходы чрезвычайно низки (3—4%). [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология