Дифенилметан, кислотность

В 1908 г. Шорыгин показал, что этилнатрий металлирует бензол, толуол и дифенилметан [49] это свидетельствует о том, что этан является более слабой кислотой, чем последние три углеводорода. В последующие годы было получено множество подобных качественных данных например, было показано [50], что амид калия в жидком аммиаке не металлирует толуол, но металлирует дифенилметан, амилнатрий реагирует с бензолом, а фенилнатрий в свою очередь — с толуолом [51]. Эти данные позволили построить ряд, в котором кислотность увеличивается [52] [c.15]

Перечисленные соединения расположить в ряд по изменению кислотности толуол, этилбензол, изо-пропилбензол, грет-бутилбензол, дифенилметан и три-фенилметан. Обосновать данный ряд кислотности. [c.175]

Тенденция алканов отщеплять протон и образовывать карбанион проявляется слабо, так как у них мало выражены кислотные свойства (для метана рК = 43). Однако из фенилз а сещенных производных метана можво получить соответствующие карбанионы. Так, при действии на дифенилметан (pJTg 33) амидом натрия в аммиаке образуется дифенилметильный анион [c.397]

Сравнительную кислотность органических веществ карбокислот) можно установить по легкости реакции металлирования. Кислотность убывает в ряду трифенил-метан — дифенилметан — толуол — бензол — этан. Три-фенилметилнатрий легко металлирует флуорен [c.27]

Например, в жидком аммиаке оказываются нацело ионизированными не только сильные минеральные кислоты, но и такие слабые в воде кислоты, как сероводород и синильная кислота. В протофиль-ном растворителе могут отдавать протон молекулам растворителя, т. е. ионизировать подобно кислотам, даже некоторые из веществ, которые в амфотерных растворителях ионизируют, как слабые основания. Так, в жидком аммиаке ацетамид, мочевина, анилин и гуанидин становятся слабыми кислотами (см. стр. 113, 270). Более того, в жидком аммиаке проявляется кислотность многих углеводородов (флуорен, трифенилметан, дифенилметан и др.), реагирующих в этом растворителе с металлическим калием и амидом калия с образованием солеобразных соединений, проводящих электрический ток (см. Дополнение). [c.128]

При растворении в амфотерном растворителе — воде или спирте — лишь немногие углеводороды (и ограниченное число их производных) способны реагировать как кислоты и основания, и обмен водорода в СН-связях, наиболее перспективный для выяснения реакционной способности и особенностей строения органических соединений, происходит сравнительно редко. Кислотные свойства веществ очень усиливаются при их растворении в таком протофильном растворителе, каким является, например, жидкий аммиак. Это было ранее показано в работах по кислотному катализу в жидком аммиаке, по электропроводности растворов в нем и другими физико-химическими измерениями (о кислотах и основаниях в жидком аммиаке см. обзор [7]). Уксусная кислота, сероводород и даже п-нитрофенол становятся равными по силе соляной, азотной и хлорной кислотам. Это и понятно все перечисленные кислоты в жидком аммиаке превращаются в аммонийные соли, и фактически реакцию аммонолиза катализирует одна и та же кислота — ион аммония. Такие вещества, как мочевина и ацетамид, практически нейтральные в воде, в жидком аммиаке частично ионизируют и превращаются в ионы С0(МН2)МН", Hз ONH . Названные вещества катализируют реакцию аммонолиза и реагируют со щелочными металлами с выделением водорода. В аммиачном растворе амид калия (сильное основание) нейтрализует слабые кислоты — инден, флуорен, трифенилметан, дифенилметан и т. д. с образованием окрашенных анионов углеводородов [c.38]

В литературе имеются качественные ряды относительной кислотности (см., например, таблицу в книге К. А. Кочешкова и Т. В. Талалаевой [1, стр. 179], а также [2, 3, 5]). Конант и Уэленд сделали попытку использовать реакцию Шорыгина для количественной оценки силы углеводородов как кислот в виде условных констант диссоциации [63—66], устанавливая концентрации комнонентов реакционной смеси (например, если карбанион окрашен, то применяли колориметрический метод). Зная отношение концентраций ионизированной и неионизированной форм и полагая известной константу диссоциации одной из кислот, вычисляли константу диссоциации второй кислоты. Ниже в квадратных скобках приведены логарифмы условных констант диссоциации с обратным знаком (т. е. величины рК ——lg К). За начало шкалы принято р Г=20 [64] для ацетофе-нона (первое число) или рЛГ = 16 для метилового спирта (второе число) фенилацетилен, инден, фенилфлуорен (22 21), флуорен (24 25), трифенилметан (28,5 33), дифенил-а-нафтил-метан (— 34), дифенилметан (29,5 36), дифенилметилэтилен [c.124]

Поэтому энергия резонанса иона больше, чем нейтральной молекулы, и фенильные группы увеличивают кислотность. Если имеются две фенильные группы, как в дифенилметане, или три фенильные группы, как в трифенилхметане, то кислотность повышается еще больше. Таким образом, теоретические предположения полностью согласуются с экспериментальными фактами. Была сделана попытка количественного расчета этой проблемы, но результаты получились довольно посредственные [c.252]

Эта реакция аналогична вытеснению сильной к-той более слабой из ее соли она позволяет сравнивать кислотность различных углеводородов, для к-рых установлен ряд уменьшающейся кислотности флуоре-ден > циклопентадиен > инден > перинафтен > флуорен > трифенилметан > дифенилметан > толуол > бензол > метан. [c.211]

Краситель Кислотный зеленый Ж получают из диэтиланилина, формальдегида и нафтали -2,7-дисульф окислоты. Действием формальдегида на диэтиланилин получают 4,4 -бис (К,М-диэтиламино) дифенилметан, который окисляют до 4,4 -би (N,lN-диэтилaминo)бeнзгидpoлa. Бензгидрол затем конденсируют с нафталин-2,7-дисульфокислотой [c.150]

Предварительные опыты с тимолом показали, что в этом соединении в обменную реакцию вступают, как при кислотном, так и при основном катализе, два атома водорода из ядра. Мы не обнаруживали внедрения дейтерия из разбавленной тяжелой воды в дифенилметан, л -бромтолуол и в броммезитилен в присутствии серной кислоты или гидроокиси натрия за несколько десятков часов при 100°. [c.162]

Фенилпатрий атакует подобным же образом толуол, отрывая от него протон. Ион амида из NH2K+ не реагирует с толуолом, однако он вырывает протон из дифенилметана таким образом, аммиак является кислотой промежуточной силы между толуолом и дифенилметаном. В результате применения таких реакций обмена (протолиза), колориметрических измерений (возможных вследствие того, что некоторые из исследованных попов окрашены), а также и специального индикатора (этио-порфирина I) стало возможным определить приблизительные константы кислотности некоторых очень слабых кислот (Уэланд, 1932 г. Мак-Эвен, 1936 г.). [c.219]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология