Циклогептанон, получение

Методы получения циклогептанона были приведены выше (стр. 96). [c.99]

Получение циклогептанона (расширение цикла при помощи [c.504]

Циклогептанон может быть приготовлен пиролизом кальциевой соли пробковой кислоты. Ружичка с сотр. изучили получение циклических кетонов перегонкой ряда различных металлических солей дикарбоновых кислот [121, 122]. Кальциевые и бариевые соли дали хорошие результаты только для получения пяти- и шестичленных циклов. Для получения больших циклов особенно пригодны [c.141]

Получение циклогептанон а. Высушенный раствор диазометана (его получение см. выше) помещают в колбу с обратным холодильником, приливают 62,3 мл (58,8 г, 0,6 моля) циклогексанона (свежеперегнанного, температура кипения 157° при 736 мм рт. ст.) и добавляют 1,5 г безводного карбоната калия. Смесь оставляют стоять. 16 ч при комнатной температуре при этом она становится почти бесцветной. Затем отгоняют эфир и метанол при температуре 70° и отфильтровывают карбонат калия при этом получается смесь кетонов (циклогексанон, циклогептанон и немного циклооктанона), которые нельзя разделить обычной перегонкой ввиду близости их температур кипения. Поэтому рекомендуется сначала окислить смесь кетонов до соответствующих дикетонов и затем уже разделять последние перегонкой при пониженном давлении. [c.208]

Исследование свойств алициклов со средним размером кольца долгое время было затруднено вследствие их трудной доступности Большинство методов синтеза, которые давали хорошие результаты в применении к циклопентанам и циклогексапам, оказались непригодными для получения алициклов среднего размера Так, сухая перегонка кальциевых, бариевых и ториевых солей двухосновных кислот может быть использована только для синтеза циклогептанона (суберон), циклоалканоны же с большим размеро кольца приготовить таким путем не удается [c.18]

Образование пятичленного цикла в переходном состоянии (что ведет к получению 1-ацетил-2-метилциклопентена) оказывается явно более предпочтительным, чем циклизации до производного циклогептанона. [c.170]

Установлено, что положение полос п- л -переходов для некоторых кетонов в различных растворителях связано линейной зависимостью с значениями 2 для растворителей. Для многих кетонов наклон прямой, выражающей зависимость Ет от 2, постоянен [37, 38]. Отклонения от линейности на таком графике в случае некоторых кетонов можно использовать для получения интересных структурных данных о конформации молекул. Так, например, у циклогептанона зависимость Ет от 2 нелинейная. Отклонения объяснялись влиянием растворителя на относительные доли различных конформаций в растворе [37]. [c.180]

Метод расширения кольца часто используется для получения циклогептанонов, так как они реагируют с диазометаном медленнее исходных циклогексанонов, несмотря на то, что небольшое количество [c.195]

СН2)п-2—СН=СН2. При фотолизе рассматриваемых соединений удается наблюдать ХПЯ как на исходном кетоне, так и на альдегиде [75, 203, 213]. На рис. П.43 в качестве примера приведен спектр ПМР, полученный при фотолизе циклогептанона. Все сигналы поляризованы отрицательно, независимо от знаков констант СТВ в промежуточном бирадикале. Аналогичный результат получен при исследовании ХПЯ С в этой же реакции [228]-Это находится в согласии с 5—Г -моделью создания ХПЯ- Эмиссионный характер поляризации указывает на то, что в данном [c.219]

Согласно дагщым авторов синтеза, выходы циклогептанона. полученного из взятой в количествах от 60 до 700 г неочищенной соли уксусной кислоты и 1-(аминометил) циклогексанола (выделенного по методике, приведенной в примечании 7), составляли 57—65%. [c.96]

Циклогептанон получен перегонкой кальциевой соли пробковой кислоты. При окислении он дает пимелиновую кислоту. В настоящее время его обычно получают действием диазометана на цпклогекса- он (стр. 50). [c.83]

Один из способов получения соединения циклогептанового ряда заключается в сухой перегонке кальциевой солн пробковой кислоты. При этом образуется циклогептанон, или суберон (т. кип. 180°), соединение с запахом мяты. [c.911]

Для получения циклогептанона применялись различные варианты двух основных методов, а именно метода, основанного на реакции замыкания кольца, и метода, основанного на реакции расширения кольца. Среди методов первой группы применялись следующие а) сухая перегонка кальциевой(выход 35—50%), ториевой (выход 45%), цериевой (выход 45%), а также цинковой или магниевой (выход 55—60%) солей пробковой кислоты б) пиролиз смеси пробковой кислоты, железных опилок [c.96]

Применение толуола и каталитических количеств -толуолсульфокислоты в реакциях 2-замещенных кетонов (например, а-тетралона, 2-метилциклогексанона), циклогептанона и высших циклических кетонов со слабоосновными (например, морфоли-ном) и пространственно затрудненными аминами ведет к получению енаминов с высокими выходами и ускоряет реакции [38]. [c.13]

Циклогептанон может быть использован для получения других производных соединений циклогептанового ряда (см. выше для циклопеа-танона). [c.571]

Последняя, восьмая, статья сборника посвящена реакции диазоалканов с альдешдами и кетонами. Особый интерес для препаративной органической химии представляют реакции диазометана с кетеном и циклическими кетонами, благодаря которым стало доступным получение таких кетонов, как циклобутанон (из кетена), циклогептанон и циклооктанон (из циклогексанона), [c.6]

Рассматриваемая реакция наиболее пригодна для получения циклогептаноиов и циклооктанонов. Циклопентанон, как и следовало ожидать на основании относительной реакционной опособ-ности пяти-, шести- и семичленных кетонов, образует при взаимодействии с диазометаном главным образом циклогептанон, а не циклогексанон [36]. Циклические кетоны с кольцами промежуточных размеров реагируют настолько медленно, что эта реакция НС имеет практического значения, а кетоны с большими кольцами образуют смеси высших гомологов. Циклогексанон гладко реагирует с 1 молем диазометана и образует 63% циклогептанона, 15% окиси XXXIII и небольшое количество высших кетонов [32]. [c.480]

Наличие заместителей в кольце циклогексанона или циклогептанона может изменить соотношение количеств получаемых кетона и окиси, оказать влияние ка скорость реакции, привести к получению смеси изомерных гомологических кетонов и способствовать образованию различных побочных продуктов. Находящиеся в а-положении электроноакцепторные группы благоприятствуют образованию окиси. Так, 2-оксициклогексанон дает 10% 2-метоксициклогексанона и 90% окиси (34] 2-хлорциклогексанон образует 11% 2-хлорциклогептанона, 14% окиси и 40% соединения, также, повидимому, являющегося окисью [33]. [c.480]

Получение 1,2-циклогептандиона. В колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают раствор 120 г циклогептанона в 250 мл абсолютного этанола. Колбу помещают в водяную баню. В капельной воронке находится раствор 119,3 г двуокиси селена в смеси 95%-ного этанола (600 мл) и 180 мл абсолютного этанола (1,2-циклогептан-дион и вода образуют постоянно кипящую смесь смесь абсолютного этанола и 95%-ного этанола используют для того, чтобы отделить воду от дикетона при перегонке). [c.208]

Расширение цикла. По методике, предложенной Колером с сотр. [19] для получения циклогептанона, к смеси цнклогексанона, метанола и каталитических количеств тонкоизмельченного карбоната натрия медленно, при перемешивании прибавляют ннтрозометил- [c.245]

Например, 1,3-дикарбонильные производные циклогептанона (такие, как ССХХУ или ССХХУП) реагируют с гидразингидратом, образуя гидрированные 1,2-диазаазулены (ССХХУ или СХХУП ) [29, 30, 192]. Имеется сообщение о дегидрировании этих соединений хлоранилом, но не описаны подробности экспериментов и свойства полученных веществ [187]. [c.315]

Масс-спектры циклопентанона, циклогексанона и циклогептанона приведены в табл. 8. Эти кетоны были первыми, масс-спектры которых были исследованы детально. Полученные данные ясно иллюстрируют тенденцию к отрыву С2Н4 в процессе распада молекулы. [c.365]

При получении циклогептанона соли ТЬ, а также Се дают во всех случаях лучшие выходы, чем остальные соли в ряду ТЬ, Се>Са 8 9 >РЬ >А12оо. [c.148]

Перегруппировка Тиффено (1937), — Описанный Даубеном (1951) метод получения циклогептанона при помощи перегруппировки Тиффено заключается в следующем. Альдольная конденсация нитрометана с циклогексаноном I успешно проходит при действии o iHoro эквивалента этилата натрия в абсолютном этаноле. Образующееся натриевое производное II отделяют и обрабатывают разбавленной уксусной кислотой для превращения в 1-(нитрометил)-циклогексанол III, который затем восстанавливают до аминоспирта IV, встряхивая уксуснокислый раствор с никелем Ренея и водородом при 35°С отфильтрованный раствор разбавляют ледяной водой и обрабатывают водным раствором нитрита натрия, что приводит к перегруппировке [c.538]

Циклогептанон. Подробная методика получения циклогента-нона с суммарным выходом 40—42%, исходя из циклогексанона с использованием перегруппировки Тиффено — Демьянова, приведена в сборнике Синтезы органических препаратов [93]. [c.187]

Смотреть страницы где упоминается термин Циклогептанон, получение: [c.911] [c.295] [c.273] [c.362] [c.369] [c.155] [c.157] [c.280] [c.173] [c.173] [c.484] [c.505] [c.294] [c.294] [c.163] [c.551] [c.309] [c.158] [c.264] [c.178]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология