Аллотреонин

СНз (+)-аллотреонин (конфигурация известна) [c.552]

Неочищенный /-аллотреонин можпо получить из маточного раствора, для чего последний выпаривают досуха, остаток кипятят с десятикратным по объему количеством 48%-ной бромистоводородной кислоты и далее обрабатывают раствор так, как это было указано в случае /-треонина. Препарат содержит незначительную примесь /-треонина, от которой его можно полностью освободить, если перекристаллизовать 3—4 раза из 50%-ного спирта. При этом получают /-аллотреонин с т. пл. 242—243°. [c.421]

После перекристаллизации получается треонин, содержащий значительно меньше аллотреонина. Однако при проведении реакции с указанными количествами исходных веществ общий выход уменьшается до 50%. Ни этот химический метод, ни метод бумажной хроматографии не позволяет полностью разделить изомеры в случае малых количеств исходных веществ. Такие смеси можно разделить фракционированием натриевых солей [5] в растворе этилового спирта или при помощи хроматографического метода с использованием ионообменных смол (см. ниже). [c.198]

Мейер и Руз провели сравнение природного треонина с (-j-)-а-амн-номасляной и (—)-молочной кислотами и установили, что его абсолютная конфигурация соответствует формуле А. Диастереомерный аллотреонин, образующийся, в частности, как побочный продукт при синтезе треонина, имеет строение Б [c.373]

Автор не говорит главного одним символом в принципе нельзя выразить конфигурацию двух хиральных центров треонина конфигурация второго скрыта в самом тривиальном названии треонин — лгрео-диастереомер, в отличие от аллотреонина — эр /про-диастереомера. — Прим. переводчика, [c.197]

Из этих соединений в состав белка входит только ь-треонин. При синтезе же треонина из кротоновой кислоты преимущественно образуется аллотреонин. Превращение аллотреонина в треонин можно осуществить обращением конфигурации у одного из асимметрических С-атомов а нли р. Эллиотт проводит это обращение у а- или р-углеродного атома Так, например, при действии на этиловый эфир Н-бензоилаллотреонина тионилхлоридом происходит замыкание оксазолинового цикла с одновременным обращением у р-углеродного атома. В результате вместо цис-изомера этилового эфира оксазолинкарбоновой кислоты образуется транс-изомер, гидролиз которого приводит к треонину. [c.457]

Для выделения аллотреонина кипятят в течение 5 мин. с обратным холодильником 15.6 г (0,131 моля) неочишенного треонина (примечание 13) с раствором этилата натрия, полученного из 3,02 г (0,131 г-атпма) натрия и 60,4 мл абсолютного спирта. Полученную смесь выдерживают в течение 16 час. при комнатной температуре, а затем нерастворимую натриевую соль треонина отделяют, промывают 15 мл спирта и сушат при 50—55° выход 15,43 г (83,5%). Натриевую соль (15,00 г 0,106 моля) обрабатывают 18,5 мл (0,222 моля) охлажденной льдом концентрированной соляной кислоты и 120 мл изопропилового спирта. Смесь перемешивают, нагревают до 60° и помещают в холодильный шкаф на 12 час. Выпавший хлористый натрий отфильтровывают, прибавляют к фильтрату 20,4 мл анилина н выдерживают смесь в течение 16 час. при температуре 5°. Выпавший осадок отделяют выход 11,5 г (91%). Перекристаллизацию осуществляют (с выходом 96,8 /о), растворяя препарат в 28,8 мл горячей воды, разбавляя раствор 86 мл теплого спирта и охлаждая полученный раствор в течение 12 час. Чистота полученного препарата, согласно данным микробиологического анализа, 100%. [c.192]

Каталитическое гидрирование 2-ацетамидоацетоуксусного эфира приводит к образованию смеси двух диастереоизомерных М-ацетилэфиров (аллотреонина и треонина) в соотношении около 4 1 [1]. [c.194]

Получающийся на этой стадии неочищенный продукт представляет собой смесь треоннна-4-С и аллотреонина-4-С в соотношении 4 1. Очистку проводят через нерастворимую в сппрте натриевую соль (см. ниже). Чистый треонин с т. пл. 229—230° получается с выходом 94,6% из очищенного этилового эфира N-ацетилаллотреонина. [c.195]

Этот способ синтеза представляет собой, по существу, метод Картера и Веста [1], который выбран с целью оценки возможности хроматографического разделения двух диастереоизомеров. Если вместо кротоновой кислоты в методе Веста, Крум-мела п Картера [3] применять изокротоновую кислоту, то выход треонина [2] возрастает от 30—33% До 52—55%. С чисто препаративной точки зрения получение аллотреонина [4] с последующим его превращением [5] в треонин, по-видимому, более удобно. [c.197]

В работе Арнштейна [9] описано получение аллотреонина-l- . 2-Броммасляную-1-С кислоту, полученную бромированием бромом в присутствии красного фосфора, этерифици-руют. и отщепляют бромистый водород от изобутилового эфира [c.198]

Треонин соответствует по конфигурации -треозе (трео-конфигура-ция), а аллотреонин — -эритрозе (эрипгро-конфигурация) (стр. 452) [c.501]

Многозарядные ионы металлов катализируют реакции альдольной конденсации. Например, в щелочном растворе гл1ицинат двухвалентной меди взаимодействует с формальдегидом, давая аминокислотный комплекс меди с серином, или реагирует с ацетальдегидом, приводя к образованию аминокислотных комплексов с треонином и аллотреонином [4]. Активность нонов металлов в этих реакциях объясняется легкостью разрыва связи углерод—водород, дающего необходимый для конденсации енолят-ион [c.225]

Строение их было доказано следующим образом. Полный кислотный Гидролиз дал возможность установить мономерный состав микозида С, который содержит фенилаланин, D-аллотреонин, D-аланин в соотношении [c.592]

Из-за этого у треонина, который имеет конфигурацию асимметрических атомов, тождественную таковой у Ь-треозы, имеется диастереомер, назьгоаемый аллотреонином, у которого конфигурация асимметрических атомов совпадает с конфигурацией хиральных центров Ь-эритрозы. Аналогичными особенностями отличается и изолейцин, в молекуле которого р-углеродный атом также является вторым асимметрическим центром. [c.39]

Борчерс, Тоттер и Берг [115] подтвердили наблюдение Блока и Боллинг [100] о том, что ё —)треонин дает 100% требуемого количества ацетальдегида. Но, они нашли, что аллотреонин выделяет только около половины теоретического количества ацетальдегида. Они установили также, что аланин в этих условиях выделяет 2% от теоретического количества ацетальдегида. [c.263]

Среди аминокислот, обнаруженных в белках, имеются такие, которые, кроме а-углерода, содержат второй асимметрический атом углерода (треонин, оксилизин, изолейцин, оксипролин). Благодаря появлению второго центра асимметрий количество изомеров возрастает (2 ). Так, например, треонин имеет 4 изомера. Треонин, выделенный из белков, имеет стереохи-мическую конфигурацию, названную L-треонином, тогда как его зеркальный антипод должен называться D-треонином. Два других возможных изомера будут, очевидно, отличаться по конфигурации только у одного из центров асимметрии и обозначаются как L-аллотреонин и D-аллотреонин (греч. alios — другой). Нетрудно видеть, что треонин и аллотреонин являются днастереоизомерами. [c.28]

О-изолейцил-Ь-пролина, но в этих сообщениях отсутствуют подробные данные [188]. Дегидратация амидогруппы аспарагина до нитрильной, которая наблюдалась при применении пирофос-фитного или карбодиимидного методов, не происходит, когда ангидрид, полученный из хлорангидрида изовалериановой кислоты и карбобензоил-Ь-аспарагина, конденсировали с S-бензил-L-цистеином [87]. Низкие выходы (10—30%) получены при аци лировании аллотреонина ангидридами, синтезированными из карбобензилоксипроизводных аланина, норлейцина и фенилаланина [189]. [c.216]

Этерифицированный оксазолин аллотреонина может быть изомеризован в присутствии следов щелочи в оксазолин треонина (Эллиот, [c.651]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.643 , c.664 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.451 , c.457 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.501 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.629 , c.650 ]

Стереодифференцирующие реакции (1979) -- [ c.270 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.247 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.471 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.401 , c.409 , c.424 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.33 ]

Биофизическая химия Т.1 (1984) -- [ c.43 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология