Аминонафтолсульфокислоты

Д и азотированием называют процесс взаимодействия солей первичных ароматических аминов (соли минеральных кислот) с азотистой кислотой, приводящий к образованию диазосоединений. Исходными веществами во всех процессах диазотирования служат первичные ароматические амины (анилин, -нитроанилин, нафтиламин, аминонафтолсульфокислоты, бензи-дин, дианизидин и т. д.). Диазотирующим агентом почти всегда является нитрит натрия, который под действием кислот (серной или соляной) выделяет азотистую кислоту, взаимодействующую в момент выделения с аминами. [c.298]

Продукты, выделяющиеся при подкислении щелочных плавов, отделяют и для окончательной очистки подвергают вакуум-пере-гонке (фенол, 2-нафтол) или перекристаллизации. Если соединение растворимо в воде, его извлекают органическим растворителем (производство резорцина), или высаливают (получение нафтол- и аминонафтолсульфокислот). [c.169]

При окислении аминонафтолсульфокислоты азотной кислотой происходит отщепление аминогруппы с образованием аммиака, который с суль- кислотой образует соль. [c.420]

Аминонафтолсульфокислоты могут сочетаться как в кислой так и в щелочной среде. [c.480]

Сочетание в кислой среде. Приготовляют раствор натриевой соли, растворяя аминонафтолсульфокислоту в растворе карбоната натрия, охлаждают и высаживают свободную сульфокислоту, добавл яя соляную кислоту до кислой реакции на конго, а затем приливают взвесь кислоты к раствору диазосоединения. [c.480]

Сочетание в щелочной среде. Аминонафтолсульфокислоту растворяют в воде, содержащей такое количество карбоната натрия, которое необходимо для нейтрализации сульфогруппы, а затем добавляют избыток карбоната, необходимый для сочетания. Раствор охлаждают и медленно добавляют к нему раствор диазосоединения, избегая местных повышений концентрации кислоты, так как за счет последних возможно сочетание в кислой среде. [c.480]

И аминонафтолсульфокислота может получиться темного пурпурно-серого цвета. После того как вещество отделено и промыто водой, его дополнительно промывают теплым спиртом до тех пор, пока фильтрат не станет бесцветным на это требуется 1 500— 2 ООО лгл растворителя. Затем вещество промывают двумя порциями эфира по 100 мл и сушат до постоянного веся в отсутствие света при 60—80°. Таким образом получают чистое белое порошкообразное сухое вещество, выход которого составляет 370—380 г (75—78% теоретич., считая на р-нафтол). Этот препарат применяют в приведенном выше синтезе. [c.72]

Аминонафтолсульфокислота, особенно влажная, после долгого стояния на свету становится розовой. [c.52]

Этот серый ирод)/кт не совсем чист и содержит кристаллизационную воду. Таким образом приведенный здесь выход не точен. Продукт лучшего качества может быть получен, если смесь нитрозо-р-нафтола и бисульфита натрия энергично помешивать от руки деревянной лопаточкой, в результате чего весь растворимый продукт переходит в раствор через 3—5 минут. Суспензию фильтруют возможно быстрее через две 15-сантиметровые воронки Бюхнера, причем часто меняют бумажные фильтры. Прозрачный золотистожелтый фильтрат подкисляют немедленно по окончании фильтрования в этом случае получают продукт светлосерого цвета. Напротив, если подкисление производится не тотчас же, продукт приобретает красную окраску и аминонафтолсульфокислота может оказаться окрашенной в темный пурпурно-серый цвет. После фильтрования и промывки водой продукт дополнительно промывают теплым спиртом до тех пор, пока фильтрат не станет бесцветным, на [c.52]

ЧТО требуется 1,5—2 л спирта. Затем продукт дважды промывают эфиром (порциями по 100 мл) и сушат до постоянного веса в темноте при 60- 0 получают совершенно бесцветный продукт в виде мелкого порошка. Выход 370—380 г(75—78%теоретического, считая на З нафтол). В спирте, применяемом для промывки, растворяется лишь незначительное количество аминонафтолсульфокислоты, поскольку упаривание темнокрасного фильтрата дает лишь 3—4 г твердого остатка (Е. Л. Мартин и Л. Ф. Физер, частное сообщение). [c.53]

ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ [c.141]

В качестве азосоставляющих применяются фенол, р-нафтол, ж-фенилендиамин, а-нафтиламин, нафтиламинсульфокислоты, нафтол-сульфокислоты и аминонафтолсульфокислоты. [c.103]

Аминобензолсульфокислоты и аминонафтолсульфокислоты, у которых амино-и гидроксильные группы не находятся в орто- и пара-положении относительно друг друга, диазотируются следующим образом [c.456]

Опытами установлено тем не менее, что сочетание в щелочной среде, обусловленное реакционностью гидроксила, протекает с значительно большей скоростью, чем сочетание, вызываемое влиянием аминогруппы (последнее в кислой среде), поэтому метод щелочного сочетания применяется уверенно для большинства определений аминонафтолсульфокислот, видоизменяясь иногда в отношении условий. [c.185]

Часто обработка с фосгеном имеет целью закрепить в соединении СО-группу надолго. Реакция, как видно из уравнения, проходит с выделением хлористого водорода, поэтому для успеха ее необходим или избыток ацилируемого амина, если он достаточно основен, или введение щелочного агента, например соды или едкого натра (например при ацилировании аминонафтолов). Этот способ ацилирования имеет значение для получения особенно интересных в нафталиновом ряду замещенных мочевины. Их представителем является производное известной аминонафтолсульфокислоты И (алая кислота) [c.322]

Уксусный ангидрид применяют для ацилирования водорастворимых аминов, в частности аминонафтолсульфокислот. Сульфокислоты аминов растворяют в минимальном количестве раствора соды. Полученный раствор нагревают до 50—70 °С и быстро обрабатывают полуторным избытком уксусного ангидрида. Быстрое добавление уксусного ангидрида в данном случае имеет существенное значение, так как в воде он превращается в уксусную кислоту и таким образом выводится из реакции. Так получают, например, ТУ-ацетил-Аш-кислоту [c.198]

Амннонафтилсульфокислоты и аминонафтолсульфокислоты плохо растворяются в разбавленных кислотах, и их ди азосоединения также плохо растворимы. Реакцию диазотирования проводят следующим образом. В растворе натриевой соли такой кислоты растворяют эквивалентное количество нитрита натрия и этот раствор медленно приливают к охлажденной льдом разбавленной минеральной кислоте. Таким путем диазотируют бензидиндисульфокислоту-2,2 и 2-амино-8-оксинафта-линсульфокислоту-б (у-кислоту). [c.457]

Весь синтез можно провести значительно быстрее, если отказаться от выделения нигрозо-[5-нафтола. В этом случае смесь бисульфита и щелочи прибавляют непосредственно к суспензии сырого нитрозосоединения, что дает возможность избежать медленно протекающего отсасывания. Количество воды, прибавляемой при последующих операциях, следует свести к минимуму. При этом количество раствора едкого натра должно быть достаточным для нейтрализации имеющегося избытка кислоты. Получаемая таким путем аминонафтолсульфокислота—несколько худшего качества по сравнению с кислотой из отфильтрованного нитрозоиаф-тола в этом случае выход понижается на 4—5%. [c.52]

Сульфохлорндная группа SO2 I может быть образована из сульфогруппы при обработке сульфокислот хлорсульфоновой кислотой на холоду. Таким образом из аминонафтолсульфокислот получаются hy сульфохлориды, иногда с дополнительным сульфированием ), иапример [c.89]

Введение бензоила в аминогруппу преследует обычно не преходящую цель использования вызываемой ацилированием стабилизации аминогруппы, как это имеет место в отношении ацетилирования и формилирования, но цель сохранения бензоила или его замещенного в готовом продукте. Таково например бензоили-рование аминонафтолсульфокислот. Введение нитробензоильного-остатка в 2-нафтиламин-5-окси-7-сульфокислоту (кислоту И) содействует образованию новой азосоставляющей со способной диазо-тироваться аминогруппой [c.328]

Восстановление и превращение в аминонафтолсульфокислоту. Влажный иитрозонафтол (его не следует сушить) смешивают в стеклянном стакане с небольшим катичеством воды и охлаждают льдом до 5°. К однородной массе сразу прибавляют 320 г раствора бисульфита иатрия (содержащего примерно 25% SO2 . 4йтрозоиафтол вскоре переходит в раствор иногда осторожио прибавляют ещ некого разбавленной щелочи- [c.178]

Объем профильтрованного раствора около 1 л. Его переносят в СТЗ как и при 25° смешивают со 100 г ссрной кислоты (уд. вес. 1,84), раз-бав. 1спиой 200 мл воды. Послс этого раствор должен иметь сильную мннеральнокислую реакцию (см, стр. 191). Через час его осторожно нагревают до 50 и оставляют на иочь. Содержимое стакана застывает в плотную массу свободной аминонафтолсульфокислоты. Ее отфильтровывают и хорошо промывают водой. [c.179]

Всегда производят два определения различными методами. Прежде всего определяют нитритное число, т. е количество нитрита, пошедшего на титрование. После этого определяют число сочетания, т. е. количество израсходованного раствора диазония. Если оба числа совпадают, то можно считать, что плавление аминонафтолсульфокислоты шло пра- ВИЛЬНО. Завышенное нитритное число указывает, что плавление прово- дилось жестко если нитритное число меньше, чем число сочетания, то Это указывает, что плавление проводилось при слишком высокой температуре. У правильно приготовленной аминонафтолсульфокислоти-нитритное число и число сочетания должны совпадать в пределах одног процента. [c.344]

Амины нафталинового ряда гидролизуются значительно легче. В нафтиламино- и аминонафтолсульфокислотах аминогруппа практически полностью гидролизуется при нагревании исходного продукта с 37о раствором серной кислоты в автоклаве в течение 2 ч при 180—190 °С. [c.175]

Важные азосоставляющие — аминонафтолсульфокислоты образуют в кислой и щелочной средах разные красители в кислой среде диазоний вступает в ядро, содержащее аминогруппу, а в щелочной — в ядро с гидроксигруппой. Аминонафтолсульфокислоты определенного строения могут сочетаться 2 раза сначала в кислой среде в орто- или пара-положение к аминогруппе, а затем в щелочной среде в ядро с гидроксигруппой так получают из [c.273]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.420 , c.474 , c.476 ]

Ароматические углеводороды (2000) -- [ c.290 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.184 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.412 , c.464 , c.466 ]

Технический анализ в производстве промежуточных продуктов и красителей Издание 2 (1949) -- [ c.169 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.408 , c.427 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.594 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.553 ]

Химия и технология органических красителей (1956) -- [ c.106 , c.107 , c.134 , c.136 , c.158 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.268 , c.270 , c.272 , c.273 , c.293 , c.298 , c.299 , c.315 , c.317 , c.323 , c.332 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология