Ацетонциангидрин

При получении ацетонциангидрина из ацетона и H N условия равновесия при 25 °С соответствуют 11,5%-ной степени его диссоциации на ацетон и синильную кислоту. По этой причине циангидрины разлагаются в присутствии оснований или при повышенной температуре и всегда содержат примеси исходных соединений. [c.586]

Одной ИЗ наиболее важных реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты, в результате чего получается ацетонциангид-рин. Ацетонциангидрин превращается в эфир а-метакриловой кислоты при одновременном гидролизе, дегидратации и этерификации каким-либо спиртом в присутствии серной кислоты [29] [c.327]

Как показано на схеме 3.99, система 18-краун-6/сухой цианид калия в ацетонитриле использована для присоединения N к метакрилонитрилу [77]. Интересно отметить, что ацетонциангид-рин может служить в качестве источника H N. Система K N/ /18-краун-6/ацетонциангидрин является простым, эффективным и стереоселективным реагентом гидроцианирования [417]. Раствор субстрата и краун-эфира (моль на моль) в подходящем растворителе (например, в бензоле или ацетонитриле) добав ляют к избытку сухого цианида калия. Затем вводят ацетон-циангидрин (1,2 моля) и полученную двухфазную систему либо интенсивно перемещивают, либо кипятят. Выходы достигают 85%. Если возможно образование двух стереоизомеров, преобладает более термодинамически устойчивый продукт [417]. [c.221]

При взаимодействии синильной кислоты с ацетиленом получается акрилонитрил (стр, 175), с ацетоном — ацетонциангидрин. Последний является исходным веществом для синтеза метакриловой кислоты [c.181]

Ацетилен и этилен 107, 162, 266, 366, 555 Ацетон 13, 76, 726, 757 Ацетон и фенол 75, 726 Ацетонциангидрин 544 Бензин газовый см. также абсорбция [c.709]

Метакрилонитрил является более дешевым сырьем для синтеза метакрилатов по сравнению с ацетонциангидрином, но при этом тоже расходуется серная кислота и получается бисульфат аммония [c.427]

Общий выход метилметакрилата из ацетонциангидрина составляет около 80% [30]. [c.327]

Ацетонциангидрин реагирует с аммиаком, первичными и вторичными аминами, образуя аминонитрилы, которые гидролизуются в соответствующие аминокислоты [c.327]

Цианистый водород — весьма летучая жидкость (т. кип. 26°). Его применяют для фумигации, но главное назначение — это производство органических продуктов, а именно акрилонитрила (стр. 381) и ацетонциангидрина (гл. 17, стр. 327). [c.378]

Образование ацетонциангидрина ускоряется при увеличении концентрации цианид-ионов и замедляется при добавлении кислоты. Объясните эти факты. [c.682]

Эфиры азотной кислоты. В некоторых случаях для введения нитрогруппы в мягких условиях применяются эфиры азотной кислоты этилнитрат и нитрат ацетонциангидрина. Этил-нитрат получают взаимодействием концентрированной азотной кислоты (освобожденной от примеси азотистой кислоты) и абсолютного этилового спирта [c.12]

Производство метилметакрилата пока осуществляют описанным выше способом из ацетонциангидрина. Схема способа представлена на рис. 72. Ацетопциангидрин (АЦГ) и 100%-ную серную кислоту (моногидрат) в мольном соотношении 1 1,5 непрерывно подают в смеситель /, где образуется имнд. При смешении выделяется большое количество тепла, поэтому смеситель снабжен меы1алкой и змеевиком для охлаждения, способными обеспечить температуру 80—85 °С. Реакционная смесь перетекает через боковой перелив в реактор 2, где за счет обогрева паром достигается температура 130—135 °С. При этих условиях импд превращается в сульфат метакриламида. [c.228]

Ацетон СНз—СО—СНз —жидкость (т. кип. 56,1 °С), полностью смешиваемая с водой и многими органическими веществами. Он вв ьма огнеопасен и дает с воздухом взрывоопасные смеси в пределах концентраций 2,2—13,0% (об.). Ацетон широко применяют Е сачс стве растворителя и промежуточного продукта органического синтеза. Из него получают дифенилолпропан (для производства эпоксидных полимеров и поликарбонатов), диацетоновый спирт, из( бутилметилкетоп, метилметакрилат (через ацетонциангидрин), внпнлметилкетон и другие ценные вещества. [c.376]

Синильная кислота используется в качестве исходного сырья в процессах получения акрилонитрила (из ацетилена или окиси этилена), ацетонциангидрина, эфиров метакриловой кислоты, различных аминокислот — биологически активных веществ, гербицидов, новых моющих средств, комплексообразователей для выделения драгоценных металлов из рудных растворов и т. п. [c.278]

Эфиры метакриловой кислоты, особенно метилметакрилат, являются ценными мономерами для производства высокополимеров. Свободную ме-такриловую кислоту можно получить гидролизом ацетонциангидрина серной кислотой в отсутствие спирта (гл. 18, стр. 344). [c.327]

При действии углекислого аммония на ацетонциангидрин образуется диметилгидантоин (промежуточный продукт в производстве синтетических смол и отбеливающего средства — дихлордиметилгидантоина) [c.327]

Метакриловую кислоту СН2=С(СНз)СООН лучше всего получать из ацетонциангидрина, обрабатывая его серной кислотой, под действием которой происходят гидролиз нитрильной группы и дегидратация 1-оксиизо-масляной кислоты (гл. 17, стр. 327) [c.344]

Акрилаты и метакрилаты обычно производят соответственно из этиленциангидрина (гл. 19, стр. 368) и соответственно из ацетонциангидрина (гл. 17, стр. 327). Гидролиз, гидратацию и этерификацию циангидринов осуществляют одновременно за одну операцию. О применении этих эфиров упоминается в указанных выше главах. [c.350]

Путем конденсации 2-алкоксиметилоксиранов (где КО = С1, НО, С2Н50-нС9Н190, 1-С)НуО) 1 с ацетонциангидрином 2 в присутствии этилэфирата фторида бора нами синтезированы 1 -алкокси-3( 1 -метил-Г-циано)этокси-2-пропанолы 3. Выход достигает 85%. [c.31]

Дшгетнлгидантоин [8911. Нагревают 0,1 моль ацетонциангидрина, 0,2 моль (NH4)a Oa и 80 мл воды до 30 — 40° С. Энергичная реакция, заканчивающаяся через 30 жин, сопровождается гомогенизацией реакционной массы. При упаривании в вакууме получают гидантоин с почти количественный выходом после перекристаллизации из лигроина или атилового спирта т. пл. 174—175° С. [c.485]

Нитрат ацетонцианг идрина образуется при действии дымящей азотной кислоты на ацетонциангидрин [c.12]

Нитрил а-(1-пирролидил)изомасляной кислоты (88,7% из ацетонциангидрина и пирролидина при температуре ниже темпера- [c.462]

ГТри нитровании активных метиленовых соединений наблюдается специфическая реакция. Например, этиловый эфир нитромало-новой кислоты можно получить с выходом 92% из этилового эфира малоиовой кислоты и дымящей азотной кислоты [И], тогда как нитрование диэтилового эфира изобутилмалоновой кислоты смесью 10036-ной азотной и полифосфорной кислот дает эфир изобутилма-лоБо вой кислоты с выходом 78% [12]. Очень удобным реагентом для нитрования активных метиленовых соединений в основных растворах является нитрат ацетонциангидрина (пример в.1). Фактически эту реакцию можно рассматривать как 5м2-замещение [c.478]

Для получения нитроаминов НКНМОз можно использовать нитрат ацетонциангидрина (пример в.2) равным ему по эффективности реагентом является пятиокись азота [13]. Получение пятиокиси азота описано в работах [14]. Некоторые амиды можно нитровать азотной кислотой [15] [c.479]

N-Нитроморфолин (57—64% из 0,4 моля морфолина и 0,2 моля нитрата ацетонциангидрина, осторожно нагреваемых до 60 °С, после чего температура поднимается до 110 °С и затем поддерживается при 80 °С в течение 1 ч смесь выливают в 10%-ную кислоту осторожно H N) и экстрагируют хлористым метиленом твердое вещество в концентрате перекристаллизовьшают из этилового спирта и получают продукт с т. пл. 52—54 °С. Для проведения синтеза [c.479]

Нитрамины можно получать с использованием нитрата ацетонциангидрина (разд. А.1) или в ограниченном числе случаев нитрозированием вторичных аминов с последующими окислением и атакой кольца (пример 6.15). Утверждают также, что о- и г-нитроацетани- [c.482]

Хотя в некоторых случаях этот синтез позволяет получать удовлетворительные выходы, трудно дать ему оценку. Образующиеся в начале нитро-соли часто бывают гигроскопичными, что затрудняет нх очистку. Фактические же выходы в расчете на получающиеся продукты присоединения брома иногда достигают количественных. К тому же превращение соли в нитросоединение может приводить к разложению с образованием альдегида или кетона [16]. Помимо этих осложнений, в некоторых случаях, например при использовании этилового эфира малоновой кислоты и ацетоуксусного эфира, протекает скорее алкилирование, чем нитрование [17]. Однако установлено, что применение нитрата ацетонциангидрина [14] позволяет проводить нитрование этих соединений (в разд. А-1 рассмотрены другие случаи нитрования). Для а-нитропроизводных сложных эфиров этот синтез рассматривается в качестве предпочтительного [2], хотя меиее эффективен, чем синтез из -галогенпроизводных этих эфиров и нитрита натрия (разд. Б.1). [c.493]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.23 , c.133 ]

Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и С-н, О-Н и S-H групп (1985) -- [ c.27 , c.111 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.58 ]

Реакции нитрилов (1972) -- [ c.44 , c.68 , c.83 , c.215 , c.401 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.216 , c.239 , c.240 ]

Санитарно-химический контроль воздушной среды (1978) -- [ c.58 ]

Химический анализ воздуха (1976) -- [ c.134 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.63 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.346 , c.433 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.395 , c.396 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.216 , c.409 , c.570 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.148 , c.185 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.165 , c.209 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.156 , c.190 ]

Межфазный катализ в органическом синтезе (1980) -- [ c.134 , c.306 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.375 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.284 , c.285 , c.804 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.194 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.476 , c.477 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.395 , c.396 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.141 ]

Общая химическая технология органических веществ (1955) -- [ c.192 ]

Технология пластических масс 1963 (1963) -- [ c.166 , c.167 ]

Технология пластических масс Издание 2 (1974) -- [ c.139 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.185 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.153 ]

Лабораторные работы по химии и технологии полимерных материалов (1965) -- [ c.73 , c.85 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.153 ]

Акриловые полимеры (1969) -- [ c.2 , c.13 , c.16 , c.17 , c.21 , c.27 , c.28 ]

Противопожарная техника на предприятиях химической промышленности (1961) -- [ c.127 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.245 , c.703 ]

Технология производства полимеров и пластических масс на их основе (1973) -- [ c.217 , c.218 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.234 ]

Основы технологии нефтехимического синтеза Издание 2 (1982) -- [ c.105 ]

Химия мономеров Том 1 (1960) -- [ c.392 , c.395 , c.402 , c.435 , c.469 , c.483 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.457 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.311 , c.329 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.311 , c.329 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология