Штрекера

Улучшением синтеза аминокислот по Штрекеру является модификация, предложенная Бухерером, которая состоит в добавлении к реакционной смеси карбоната аммония. Это приводит к образованию замещенного гидантоина — нейтрального соединения, которое легко отделяется от сопутствующих веществ и может быть закристаллизовано. При гидролизе гидантоина образуются чистая аминокислота, СО2 и аммиак [c.361]

Хотя H N высоко токсичен для большинства организмов, многие высшие растения могут использовать H N в процессах биосинтеза. Предложите пути превращения серина и H N в аспарагин и а. ди-аминомасляную кислоту. Предложите путь синтеза в грибах аланина из ацетальдегида, H N и аммиака. (Примечание соответствующей неферментативной реакцией является хорошо известный синтез аминокислот путем реакции Штрекера.) [c.176]

В синтезе аминокислот, по Штрекеру, альдегид превращают в аминокислоту через аминонитрил. Напишите механизм образования аминонитрила. [c.50]

Не потерял еще практического значения и самый первый метод синтеза аминокислот — циангидриновый. В 1851 г. Штрекер конденсировал ацетальдегид с синильной кислотой и аммиаком и после гидролиза-образовавшегося аминонитрила получил первую аминокислоту — аланин. [c.447]

Штрекер сообщил, что аллоксан вызывает декарбоксилирование аланина до ацетальдегида, СОз н аммиака . Многие другие карбоксильные соединения, например соединения с общей структурой [c.214]

Синтез аминокислот, предложенный в 1850 г. Штрекером, основан на присоединении синильной кислоты к карбонильной группе альдегида в присутствии аммиака. Получающийся при этом нитрил а-аминокарбоновой кислоты омыляется далее в DL-аминокислоту [c.42]

Особое значение при абиогенном синтезе аминокислот имеет, по-видимому, синильная кислота [86]. Исходя из нее, можно легко объяснить синтезы ряда аминокислот в присутствии альдегидов и аммиака (синтез Штрекера). Кроме того, превращения самой H N тоже могут привести к возникновению различных аминокислот. [c.48]

В этом синтезе использован метод получения а-ампно-кислот по Штрекеру с изменениями, внесенными Бухерером [4]. Выходы и физические константы промежуточных соединений даны исходя из синтезов, проведенных с большими количествами веществ, не содержащих меченого атома углерода. [c.306]

Stre lier amino a id синтез аминокислот по Штрекеру — синтез альфа-аминокислот из альдегидов или кетонов обработкой цианистым водородом и аммиаком или амином с последующим гидролизом, R O R H- [c.481]

Таурин синтезирован многими путями, не основывающимися па использовании в качестве исходных материалов природных продуктов. Штрекер [156] сообщает, что при нагревании изэтионата аммония до 210° получается небольшой выход аминокислоты. Последующие [157] исследователи не подтвердили это указание, свидетельствующее о правильности предложенного для таурина строения, которое вскоре было выяснено синтезом таурина из 2-хлорэтансульфокислоты и аммиака [1456, 158]. Аналогичный метОд, использующий в качестве исходного вещества более доступную натриевую соль 2-бромэтансульфокислоты [1456, 159], является, вероятно, наиболее удовлетворительным из предложенных до сих пор лабораторных способов приготовления таурина. В этих же целях может служить аналогичная реакция аммиака с этионовой кислотой [160] [c.133]

Это превращение паиомпнает хорошо известную реакцию синтеза аминокислот по Штрекеру [c.182]

Лецитин (нли, вернее, лецитины, так как существует целая группа родственных веществ) распадаются при гидролизе на 2 молекулы жирной кислоты (пальмитиновой, стеариновой или олеиновой, а также линолевой п других кислот), 1 молекулу глицерина, 1 молекулу фосфорной кислоты, и 1 молекулу холина НОСН2СН9К (СНз)зОН. Образование этих осколков, а также результаты частичного гидролиза лецитина позволили Штрекеру предложить следующую формулу лецитина [c.271]

Синтез из альдегидоа по Штрекеру. При взаимодействии альдегидов, синильной кислоты и аммиака образуются нитрилы а аммпо- [c.360]

Предложенный Штрекером синтез был применен лля получения аланина (Н=СНз) из ацетальдегида и серина (К=Н0СН2) из гликолевого альдегида. [c.361]

Нитрилы легко. могут быть лолучены синтезом по Кольбе (см, разд. Г,2.5,8), реакциями цианэтилирования, синтезами с циануксусным эфиром и другими способами [см. схемы (r.7.1i2 2) и (Г.7.197)]. Омыление нитрилов бывает обычно последней стадией этих синтезов и поэтому имеет большое препаративное и промышленное значение для получения карбоновых кислот. Окси- и аминокислоты тоже могут быть получены через их циангидрины (см. разд. Г,7.2.1) или по методу Штрекера [ом. схему (Г.7.107)]. Примеры синтезов можно найти выше в цитированных разделах. [c.110]

Лецитин получают экстрагированием соевых бобов органическими растворителями, по химическому строению является эфирным фосфатидом, отвечающим формуле, предложенной Штрекером СНоОСОР [c.211]

N-Метиламиноароматические кислоты были получены различными методами взаимодействием метиламина и а-бромкислоты конденсацией метилгидантоина с ароматическими альдегидами конденсацией креатинина или бепзоилметилсаркозина с ароматическими альдегидами метилированием толуолсульфопроизвод-ного аминокислоты при замене метиламина на аммиак в еин-тезе Штрекера [c.300]

Серин был получен по методу Штрекера из гликолевого альде-гида и из этоксиацетальдегида конденсацией этилового эфира муравьиной кислоты с этиловым эфиром гиппуровой кислоты с последующим восстановлением и гидролизом из продукта реакции хлорметилового эфира с натрийфталимидмалоновым эфиром аминироваиием а-бром-З-метоксипропионовой кислоты с последующим деметилированием. [c.393]

Метионин был впервые синтезирован по методу Штрекера, но с очень малым выходом Описанная выше методика, основанная на указаниях опубликованных авторами настоящего синтеза имеет то преимущество по сравнению с методом Виндуса и Марвела что выход значительно выше (54—60% против 13—19%, считая на взятый -хлорэтилметилсульфид). [c.342]

ИСХОДЯ ИЗ а-бромзамещенных жирргых кислот, полученных по реакции Хелль—Фольгард—Зелинского. Бро.мпроизводнос можно превратить непосредственно в натриевую соль сульфокислоты по реакции Штрекера или в меркаптан и окислить последний до соли сульфокислоты . Сульфирование низших жирных кислот изучали Бэкер и сотрудники . [c.55]

Как нингидриновая реакция, так и катализируемое пири-доксальфосфатом декарбоксилирование аминокислот являются примерами деградации, описанной Штрекером. В 1862 г. [c.214]

Бухерер внес изменения в синтез Штрекера альдегид реагирует со смесью цианида натрия и карбоната аммония (или мочевины) и дает легко изолируемый гиданто-ин, который затем расщепляется щелочным гидролизом [c.42]

Синтез Штрекера имеет большое значение для получения в промышленности глутаминовой кислоты, метионина и лизина. Исходные альдегиды получают из продуктов нефтехимического производства, и синтезы обычно ведут через гидантоины. По методу Дюпона исходят из ацетилена [c.43]

Промышленное производство DL-мeтиoнинa (в 1977 г. произведено 100 ООО т), который применяется главным образом как добавка в корм скоту, ведется по методу Штрекера из /3-метилмеркаптопропионового альдегида, который получают из акролеина и метилмеркалтана. В этом случае не требуется разделения энантиомеров, так как L- и о-метионин одинаково хорошо усваиваются животными. [c.43]

Для стереоспецифического синтеза аминокислот с помощью хиральных реагентов имеются многочисленные возможности. Из них следует упомянуть асимметрическое гидрирование ненасыщенных соединений с хиральными катализаторами — фосфинами родия и рутения [71] или фосфиновыми лигандами, фиксированными на полимере [72], асимметрическое декарбокси-лирование спещ1фических комплексов малоната кобальта (III) при малоновом синтезе, переаминирование а-кетокислот с L-пролином в качестве хирального реагента и асимметрическое алкилирование шиффовых оснований [73, 74]. Практическое значение асимметрический синтез имеет в том случае, если он приводит к получению ценных, редких аминокислот, если хи-ральные реагенты не очень дороги или если их можно регенерировать. Проблематичны асимметрические синтезы, протекающие через циангидри-ны или гидантоины, так как при гидролизе приходится считаться с рацемизацией. Об асимметричном синтезе по методу Штрекера сообщается в работе [75]. Ниже приводится пример асимметрического алкилирования шиффова основания /ире/и-бутилового эфира глицина и гидроксипииаиоиа [76]. [c.47]

Элиминирование аминогруппы аминокислоты происходит при окислении с образоданием карбонильного соединения и аммиака. Впервые оно наблюдалось Штрекером (1862 г.) при взаимодействии аланина с аллоксаном. В качестве окислителей применяются ди- и трикетоны, N-бромсукцинимид, оксид серебра(П) и др. Конечными продуктами реакции, протекающей с одновременным декарбоксилированием, являются альдегид, цепь которого на один С-атом короче, и аммиак [c.69]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология