Диметилантрацен

В настоящее время не установлены еще строгие закономерности, связывающие канцерогенность конденсированных ароматических соединений с их структурой, однако накоплен уже значительный экспериментальный материал, свидетельствующий о существовании такой связи [32]. Из испытанных на канцерогенную активность более 1000 конденсированных ароматических соединений более 25% оказались канцерогенными. Выяснилось, что среди производных антрацена и фенантрена, т. е. соединений, содержащих конденсированную систему из трех бензольных колец, слабо выраженной канцерогенностью обладают лишь два вещества 9,10-диметилантрацен [c.283]

Напишите структурные формулы всех диметил-бензолов, диметилнафталинов, диметилантраценов, диме-тилпиридИнов. [c.168]

После кристаллизации из бензола 9, Ю-диметилантрацен представляет собой длинные желтые иглы, т. пл, 183.5—184,5°. Литературные данные т. пл. 180—181°. [c.55]

Следует иметь в виду, что один и тот же диенофил проявляет различную активность в зависимости от того, с каким диеновым компонентом он реагирует. Так, малеиновый ангидрид, будучи активным диенофилом, очень легко реагирует со многими диенами, в том числе, например, с 9,10-диметилантраценом, обладающим повышенной электронной плотностью [c.14]

Кристаллические фракции, получаемые после 6-часового крекинга, являются чистой ароматикой. Большая часть кристаллов, выделенная в одной из фракций, имела температуру плавления 201° С, которая близка к температуре плавления 1,3-диметилантрацена (202—203° С). Анализ кристаллов дал 93,10% С и 6,66% Н по сравнению с 93,16% С и 6,84% Н в диметилантрацене. [c.397]

Адамс и сотр. [14] обнаружили, что 9,10-диметилантрацен, [c.126]

При алкилировании бензола винилхлоридом наряду с 1,1-дифе-нилэтаном образуются этилбензол и 9,10-диметилантрацен. На основании анализа подобных аномальных продуктов реакции высказано предположение о том, что в зависимости от условий алкилирование может протекать и по радикальному механизму. [c.146]

При использовании в качестве алкилирующего агента стирола возникает спектр, совпадающий с описанным ранее для системы этилбензол — А1Вгз, полученным в присутствии кислорода. При анализе методом ГЖХ в продуктах реакции обнаружен 9,10-диметилантрацен, катион-радикалы которого достаточно стабильны и константы СТС близки к найденным для системы стирол — Л1Вгз — бензол. Полная идентичность спектров 9,10-диметилантрацена с А1Вгз в бензоле с парамагнитными частицами, образующимися при алкилировании бензола стиролом и при диспропорционировании этилбензола, указывает на наличие катион-радикалов 9,10-диметилантрацена [c.148]

По способности вступать в реакцию диенового синтеза с малеиновым ангидридом диены можно расположить в ряд циклопентадиен > 9,10-диметилантрацен > 1,2-диметиленцикло-гексан > 1,Г-бициклопентенил > 2-фенилбутадиен-1,3 > 1,3-ди-метилбутадиен-1,3 > 2-метилбутадиен-1,3 > 2,3,4,5-тетрафенил-циклопентадиенон > перхлорциклопентадиен. [c.503]

Заслуживает внимания наблюдение, что 1,4-дигидронафталин-1,4-эндоксид реагирует с 2,3-диметилбутадиеном с образованием аддукта, способного превращаться в 2,3-диметилантрацен (Вольтиус, 1961). [c.286]

Хотя о судьбе тиокарбамидной части соли изотиоуронип при десульфуризации данные в литературе отсутствуют, однако алкильная группа, связанная с серой, претерпевает гидрогенолиз. Соль, получаемая при действии тиокарбамида на 1,8-ди (бром-метил) антрацен, была превращена с хорошим выходом в 1,8-диметилантрацен [158]. Изоборнилизотиоуроний-и-толуолсуль-фонат (СХХХУИ) превратился в камфан без скелетной перегруппировки [159]. [c.414]

Диметилантрацен получен действием метилмагнийио-дида на труднодоступный 9-метилантрон,2 из 9,10-диметил-9, 10-диоксиантрацена, получаемого трудоемкой операцией из антрахинона и метилмагнийиодида действием иодистого метила на 9,10-динатрий-9,10-дигидроантрацен без указания выхода и действием диметилсульфата на 9,10-дилитий-9,10-дигидроантрацен с выходам 64% от теоретич. - [c.54]

Гексахлорциклопентадиен вовсе не реагирует с тетрацианэти-.леном, который проявляет наибольшую диенофильную активность в реакции с 9,10-диметилантраценом вместе с тем такие диенофилы, как -метоксистирол или циклопентадиен, у которых двойная связь имеет большую электронную плотность, чем в малеиновом ангидриде (или в тетрацианэтилене), легко взаимодействуют с гексахлорциклопентадиеном [c.15]

Трициклические углеводороды антрацен (I) и фенантрен (П) неактивны, тогда как 9,10-диметилантрацен обладает слабой активностью. Из тетрациклических углеводородов нафтацен (IV), пирен (V) и трифенилен (VI) совершенно неактивны, хризен (VII) и 1,2-бензантрацен (VIII) очень слабоактивны и только [c.50]

Исследование свойств полициклических аренов в значительной степени были связаны с их канцерогенностью. Нафталин и трициклические арены неканцерогенны. Однако известно, что введение метильных групп в наиболее реакционноспособные положения может приводить к образованию канцерогенных соединений, например 9,10-диметилантрацен проявляет слабые [c.627]

Валенсьела и Бард [37] провели расчеты по методу МО апион-и катион-радикалов 2,3-, 2,6- и 2,7-диметилантраценов, используя спектры ЭПР. Как и ожидалось, удалось обнаружить соответствие экспериментальных констант сверхтонкого расщепления на кольцевых протонах результатам расчета по простому методу Хюккеля. Для протонов метильной группы соответствие теории эксперименту было получено лишь при учете сверхсопряжения. Кроме того, была установлена корреляция расчетных параметров с потенциалами полуволны [уравнение (2.10)] для ряда метилзаме-щенных антраценов и нафталинов. [c.96]

Стехиометрические соотношения при этой реакции еще не ясны. Для конденсации бензальдегида с образованием антрацена требуется наличие водорода. Если принять, что именно этой реакцией и объясняется образование антрацена, то источник этого водорода не выяснен. Выход антрацена в отдельных опытах с учетом сложности реакции был неожиданно высоким..Так, при взаимодействии 23 г метатолуилового альдегида с хлористым алюАшнием в 150 мл бензола при 60° получали 16 г антрацена наряду с небольшими количествами трпфенилметапа, толуола и ксилола. Чтобы наглядно показать участие окиси углерода как таковой в этой реакции, газ пропустили (барботаж) в горячий толуол в присутствии соляной кислоты или хлористого алюминия [62] образовалась смесь 2,6- и 2,7-диметилантраценов. [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология