Циклопентадиенон

По способности вступать в реакцию диенового синтеза с малеиновым ангидридом диены можно расположить в ряд циклопентадиен > 9,10-диметилантрацен > 1,2-диметиленцикло-гексан > 1,Г-бициклопентенил > 2-фенилбутадиен-1,3 > 1,3-ди-метилбутадиен-1,3 > 2-метилбутадиен-1,3 > 2,3,4,5-тетрафенил-циклопентадиенон > перхлорциклопентадиен. [c.503]

Одним из лучших реагентов для реакции с дегидробензолом являются фураны и циклопентадиеноны, которые дают продукты [4 + 2]-циклоприсоединения [86]. Антрацен также вступает в реакцию циклоприсоединения с образованием триптицена [87] [c.249]

Сходная миграция алкила от кислорода к сере известна [121]. 4Я-Производное (161) изомеризуется фотохимически [122] в 2Я-со-единение (162) предполагают, что этот процесс протекает через промежуточное образование эписульфида, как и фотохимическая экструзия серы [123] из соединения (159 R = Ph, R = SMe), приводящая к циклопентадиенону (163). [c.325]

Де Пюи 17] встретился с трудностями при гидролизе диоксима (I) (димер оксима циклопентадиенона) кислотой, а также прн гидролизе кислотой в сочетании с формальдегидом, так как соедипения (1), (2) и (3) исключительно чувствительны к действию сильных кислот. Используя в качестве акцептора Л. к., ои нашел, что если перемешивать при комнатной температуре соединение (1) с Л. к., [c.135]

Интересным является применение в полидиеновом синтезе таких мономеров, у которых диеновая система защищена образованием аддуктов. При повышенных температурах эти аддукты распадаются с выделением СО, СОг или 80г и образуют диены, вступающие в реакцию полидиенового синтеза. Примером реакций такого типа является превращение аддуктов бис-малеинимида с циклопентадиеноном. [c.62]

Циклопентадиенон как таковой неизвестен, но его димер теперь доступное вещество. Ключевым промежуточным соединением для его синтеза является циклопентенон III, который может быть получен в значительном количестве по методу Альдера (1956) из циклопентенил-хлорида II, образующегося в свою очередь при присоединении хлорид-тего водорода к циклопентадиену. Хлорпроизводное II после очистки перегонкой можно гидролизовать раствором бикарбоната натрия до соответствующего спирта. Однако наиболее удобно получать ненасыщенный кетон III в одну стадию прибавлением хлорида II к водному раствору бихромата [c.483]

Димер VI образует бесцветные кристаллы, т. пл. 104 °С (из гекса-иа) и имеет карбонильные полосы в ИК-спектре при 1780 сл (кетогруппа в мостике) и 1708 см (сопряженный кетон). Попытки уловить нромежуточный циклопентадиенон V путем проведения дегидрогалоидирования IV в присутствии различных диенофилов оказались безуспешными, и только с фенилацетиленом было получено небольшое количество соответствующего аддукта. [c.484]

Циклопентадиенон не может существовать по той причине, что илид-ная структура у него невозможна, так как кислород более электроотрицателен, чем углерод. Сходным образом циклопентен-2-дион-1,4 (т. пл. 36°С) является полностью кетоном енольная форма представляла бы собой оксициклопентадиенон (Де Пюи, 1959). Желтый дикетон получается при окислении циклопентен-2-диола-1,4 хромовой кислотой в перемешиваемой эмульсии хлористого метилена и разбавленной серной кислоты [c.484]

Тщательно перемешанную смесь 35 г (0,094 моля) тетрафснил-циклопентадиенона (стр. 415) и 9,3 г (0,095 моля) малеинового ангидрида помещают в круглодонную колбу емкостью 200 мл [c.413]

Пентафеннл-ЗЯ-пнррол-2-он 47 получают кипячением тетрафенил-циклопентадиенона в нитробензоле с выходом 20% [109], одновременно с высоким выходом выделяют и пентафеиилпиррол 48 (схема 21). [c.191]

Те же авторы нашли [10], что при карбонилировании 1,6-диинов 9 в присутствии Pd на угле образуются продукты циклокарбонилирования 10-12 (схема 4). Реакция протекает при комнатной температуре и атмосферном давлении окиси углерода. Полициклические соединения 11 образуются при димеризации цикло-пентадиенона 10. При проведении реакции в щелочно-спиртовой среде (при X = NH, NMe, R = Alk) циклопентадиенон 10 присоединяет спирт с образованием соответствующих алкоксициклопентенонов 12. [c.65]

Реакционную смесь 20 мин кипятят с обратным холодильником, затем охлаждают кристаллическую массу на бане со льдом, осадок отсасывают и после промывания охлажденным до О "С этанолом (3 X 30 мл) получают 13,6 г (76%) циклопентадиенона с т. пл. 191-192°С. После перекристаллизации из смеси Е10Н-бензол 1 1 получают продукт в виде черно-фиолетовых игл с т. пл. 193-194 С. [c.339]

Нагревают до 200-205 "С 4,00 г (11,7 ммоль) моногидрата дифени-лиодоний-2-карбоксилата Л-326 и 4,64 г (10,5 ммоль) циклопентадиенона Л-32а в 25 мл триглима (диметиловый эфир триэтиленгликоля) в течение [c.340]

Реакция дифенилацетилена с СрСо(СО)г в кипящем толуоле приводит к смеси л-тстрафенилциклобутадиен-л-циклопентадиенил-кобальта (59) и я-тетрафенилциклопентадиенон-л-циклопентади-енилкобальта (60) (схема 153). Аналогичная фотохимическая реакция дает только комплекс циклопентадиенона (60) [184]. [c.282]

При окислении 1 Д -диоксиферроцена кислородом воздуха получается димер циклопентадиенона [40]. [c.21]

Нри окислении 1,1 -диоксиферроцена кислородом воздуха получается димер циклопентадиенона [18]. [c.11]

Диоксиферроцен получен гидролизом 1,1 -диацетоксиферроцена, выделяется из щелочных растворов пропусканием углекислого газа, на воздухе неустойчив, его простые и сложные эфиры вполне стабильны [18, 30], При окислении 1,1 -диоксиферроцена кислородом воздуха получается димер циклопентадиенона [18, 30], [c.28]

ЦИКЛОПЕНТАДИЕНОНА КЕТАЛИ (диметил-, диэтил-, три-метилеи- и этиленкетали). [c.544]

Производными циклопентадиена являются циклопентадиеноны, из которых особенно устойчивы и хорошо изучены их полиарил-замещенные — так называемые циклоны — продукты кротоновой конденсации ароматических о-дикетонов с диметиленкетонами. Так, например, из простейшего ароматического о-дикетона — бензила и дибензилкетона — в триэтиленгликоле в присутствии основания (окиси триметилбензиламмония) очень легко получают тетрафенилциклопентадиенон, называемый тетрациклоном [c.75]

Сам циклопентадиенон и галондциклопентадиеноны очень неустойчивы и спонтанно димеризуются, поэтому в диеновый синтез их вводят или в момент образования щл в виде кеталей, например [c.81]

Задача 8.8. Циклогептатриенон (I) очень стабилен. Циклопентадиенон (II), напротив, весьма нестабилен и быстро претерпевает реакцию Дильса-Альдера. [c.404]

Смотреть страницы где упоминается термин Циклопентадиенон: [c.301] [c.345] [c.202] [c.426] [c.216] [c.503] [c.103] [c.308] [c.483] [c.750] [c.340] [c.255] [c.371] [c.19] [c.194] [c.544] [c.545] [c.705] [c.545] [c.545] [c.705] [c.75] [c.80] [c.561]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.483 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.0 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.114 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.473 , c.474 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.94 , c.428 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.106 , c.470 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.16 , c.599 , c.601 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология