Хлор бензохинон

Хлор-71-бензохинон восстановление 86 9,4 3,8 [c.140]

Взаимодействие 1,4-бензохинона с хлороводородом приводит к 2-хлор-1,4-дигидроксибензолу, а реакция 1,4-бензохинона с метанолом —к 2,5-диметокси-1,4-бензохинону. Почему в первом случае образуется гидрохинон, а во втором — бен-зохинон [c.329]

Присоединение диена к п-бензохинону. Получение в-хлор- [c.117]

Метил-6-хлор-1,4-бензохинон 30 [c.12]

Циклогексил-5-хлор-1,4-бензохинон 20 [c.12]

Наличие электроноакцепторных заместителей повышает, а наличие электронодонорных заместителей понижает Eq. Поэтому 2-хлор-1,4-бензохинон является более сильным окислителем, а 2-метокси-1,4-бензохи-нон — более слабым окислителем, чем 1,4-бензохинон. [c.384]

Эти методы вытеснили старый громоздкий способ окисления вторичных спиртов по Оппенауэру (1937). Окисление по Оппенауэру заключается в нагревании спирта с алкоголятом алюминия в присутствии карбонильного соединения, которое выполняет функцию акцептора гидрид-иона. Окисление вторичных спиртов по Оппенауэру представляет собой обратимый процесс (обратная реакция назьшается восстановлением по Меервейну-Понндорфу-Верлею). Равновесие можно сместить вправо, если в качестве карбонильной компоненты будет выбран сильный акцептор гидрид-иона — я-хинон, флуоренон, бензофенон, хлора-нил (2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензохинон) [c.276]

Очень важным моментом хлорирования лигнина является образование о-бензохинонов Еще в 1941 г Гибберт и сотр [3] высказали мысль о том, что лигнин взаимодействует с хлором с разрушением в конечном итоге фенольных ядер, протекающим через промежуточное образование о-бензохинонов В литературе имеется также много указаний на то, что в ряде других превращений лигнина, в которых имеет место окисление, образуются о-бензо-хиноны [c.81]

Диклогексадиен-1,3 уже при комнатной температуре реагирует с хлор-бензохиноном, образуя с выходом 87% аддукт (LIV), который в растворе уксусной кислоты в присутствии бромистого водорода гладко изомеризуется в соответствующее производное гидрохинона (LV) [506]. [c.349]

Какой из хинонов — 2-хлор-1,4-беняохинон или 2-метокси-1,4-бензохинон— более сильный окислитель [c.329]

С) раньше получали хлорированием фталевой кислоты, тетрахлор-1,4-бензохинона (хлоранила) и других соединений. Предложен новый способ (Бек, 1958), по которому используется смесь гексахлорциклогексанов, остающа 1ся от получения линдана. Эту смесь вместе с ампулами сернистого ангидрида помещают в автоклав и проводят реакцию в азоте под давлением 20 ат после того как ампулы разобьются, повышают температуру. Затем смесь перемешивают в течение 10 ч при 250 °С и получают гексахлорбензол с выходом 87%. Гексабромбензол (т. пл. 326°С готовят этим же методом. Гексахлорбензол значительно более реакционноспособен, чем хлорбензол один атом хлора гидролизуется щелочьо при 135 °С. Пентахлорфенол (т. пл. 191 °С), полученный таким путем или хлорированием фенола, применяют (в частности в Финляндии) в виде водорастворимой натриевой соли для борьбы с синью лесоматериалов. Из других соединений, употребляемых в качестве бактерицидных средств и фунгицидов, можно назвать натриевые солп 2,4,6-трихлорфенола (т. пл. 69 °С) и о-фенилфе-нола (т. пл. 57 °С). [c.336]

Обменные реакции. Примером нуклеофильной реакции обмена может служить поведение тетрахлор-1,4-бензохинона (т. пл. 290 °С). Промышленный способ, по которому тетрахлор-1,4-бен-З охинон (хлоранил) получается с выходом 60%, заключается в том, что в перемешиваемую смесь фенола и концентрированной соляной кислоты пропускают хлор для образования 2,4,6-трихлорфенола при последующем прибавлении азотной кислоты происходит окисление и дальнейшее хлорирование. Хлоранил растворяется в водной щелочи, образуя красный раствор, и при подкислении выпадает осадок хлор-аниловой кислоты. [c.423]

Аналогичным образом не мешают присоединению и галоидные заместители, причем в ряду р-нафтохинона такое замещение стабилизует чувствительное в других случаях хинонное кольцо (Данн , 1937). Так, 3-хлор-1,2-нафтохинон может быть использован для реакции Дильса-Альдера, тогда как незамещенный 1,2-нафтохинон в этих условиях разруша-зтся. Электроноакцепторные свойства атома галоида компенсируют вызываемое им пространственное затруднение реакции присоединения. В 2,3-дициан-1,4- бензохиноне сильно электроноакцепторные заместители настолько повышают диенофильность смежной с ними двойной связи, что диен 1 -ацетоксивинилциклогексен I присоеди- [c.426]

Хлоргидрохинон в свою очередь можно окислить исходным хиноном до хлор-/г-бензохинона, который в результате присоединения хлористого водорода даст 2,3-дихлоргидрохинон. [c.309]

Хлор-н бензохинон реагирует с 2,3-диметил бутадиеном [38] и 2-хлорбутадиепом [I] обычным путем образуя ожидаемые про- [c.103]

Диеновые конденсации с тетрахлор-п-бензохипоком сопровождаются обычно отщеплением двух атомов хлора, что ведет к образованию аддуктов, содержащих только два атома хлора. При реакции тетрахлор- -бензохинона с циклопентадиеном образуется алдукт, отвечающий эквимолекулярному соотношению реагентов, структура которого неизвестна [14, 39] реакция с антраценом приводит к получению соединения [25] [c.104]

Практическая ценность. Предложен новый метод получения карбонильных соединений и замещенных 1,4-бензохинонов окислением спиртов и фенолов диоксидом хлора в органических растворителях. Полученные данные о влиянии строения субстрата и среды на скорость реакции позволяют регулировать процесс окисления. Результаты исследования реакционной способности диоксида хлора, хлорита 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила и диметилдиоксирана по отношению к спиртам расширяют возможности применения данных окислителей в органическом синтезе. [c.4]

Бензохиноны являются окислителями, и они особенно активны, когда в них присутствуют электроноакцепторные заместители, повышающие потенциал. В этой связи нашли применение тетра-хлор-о- и тетрахлор-п-бензохинон. 2,3-Дихлор-5,б-дициано-1,4-бен-зохинон (ДДБХ) часто используется как дегидрирующий реагент, как это показано в уравнениях (207)—(209). [c.420]

Нормальный потенциал 2-хлор-1,4-бензохинона выше, чем у 1,4-бензохинона. Следовательно, 2-хлоргидрохинон не может окисляться 1,4-бензохн-ноном, для этого нужны более сильные окислители (см., например, получение хлоранила, раздел 2.2.4.6). Напротив, нормальные потенциалы 2-метокси- и 2,5-диметоксигидрохинонов ниже, чем нормальный потенциал 1,4 бензохинона. [c.791]

Отношение хинонов к двуокиси хлора (СЮ- )- При действии двуокиси хлора на бензохинон получается трпхлорацегилакриловая кислота I3-СО-СН сн - СООН [c.315]

Наряду с замещением сульфокислотной группы и водорода может одновременно происходить и окисление. Так, при пропускании хлора в раствор пирокатехинсульфоновой кислоты в ледяной уксусной кислоте удается получить тетрах.пор-о-бензохинон [c.319]

Реакция окислительного сужения кольца [3], 2-Окси-3,6-ди-грег-бутил-1,4-бензохинон (I) при обработке СиСЬ-бНгО в горячей уксусной кислоте дает 2-хлор-2,4-ди-т р1е7-бутилциклопен-тендиоы-1,3 (2) [c.322]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология