Дегидрогалоидирование

При отщеплении галоидоводорода от галоидных алкилов очень легко наступает изомеризация двойной связи. Поэтому возможность каталитического дегидрогалоидирования, так же как и отщепление галоидов спиртовым едким кали или третичными аминами, полностью исключается. [c.550]

В случае обратных реакций, например дегидрогалоидирования, возникают точно такие же зависимости. Так, если связанный с галоидом углерод расположен между двумя метиленовыми группами, при отщеплении галоидоводорода образуются два изомерных олефина в экви-мол ярном соотношении. [c.551]

Дегидрогалоидирование осуществляют различными путями действием твердой щелочи при повышенной температуре нагреванием до 400—500° нагреванием со спиртовым раствором щелочи нагреванием с органическими основаниями (пиридин, триэтаноламин и т. п.) иногда действием водных растворов оснований. [c.12]

При дегидрогалоидировании 1,4-дихлорбутина-2 водным раствором едкого кали образуется диацетилен по схеме [c.380]

Следующая реакция является одним из примеров синтеза циклопропанов путем внутримолекулярного дегидрогалоидирования соединений с реакционноспособным водородом в а-положении [c.8]

Циклогексен-2-он был получен дегидрогалоидированием [c.187]

ИЛИ дегидрогалоидированием хлорангидридов кислот цинком или третичным амином [c.322]

Основной метод промышленного получения трихлорэтилена состоит в дегидрогалоидировании 1,1,2,2-тетрахлорэтана суспензией гидроокиси кальция. Продукт, получающийся в результате зтого процесса, сравнительно мало загрязнен другими хлор-углеводородами. Имеется большое число патентов на получение трихлорэтилена с помощью самых различных методов. Однако сырые продукты, образующиеся при этом, содержат в качестве примесей многие другие хлоруглеводороды. [c.403]

Таким же образом при реакции дегидрогалоидирования галоидопроизводных в присутствии щелочей следует допустить наличие более сложного переходного состояния (г) [c.106]

Описанные выше методика дегидрохлорироваиия без изомеризации двойной связи, способ расщепления, а также энание закономерностей дегидрогалоидирования галоидных алкилов позволили установить состав продуктов хлорирования высших н-парафинов, например н-доде-кана или н-гексадекана. [c.552]

Получение циклогексенов (с обычными ограничениями) можно проводить путем дегидрогалоидирования циклогексилхлоридов, дегалоиди-рования дигалоидпроизводных, имеющих два соседних атома галоида, а также дегидратацией циклогексанолов. Получерие цикло гексадиенов иногда осложняется изомеризацией, полимеризацией, ароматизацией и образованием перекисных соединений. При синтезе циклогексенов в качестве дегидрогалоидирующего реагента обычно используются хинолин или спиртовые растворы щелочей. Для превращения в циклоолефины дигалоидпроизводных с соседними атомами галоидов используют цинк. При дегидратации циклогексанолов использовались все общие методы. [c.470]

К числу распространенных методов синтеза винильных производных ароматических углеводородов относится дегидрогалоидирование а- и Р-галоидэтильных производных ароматических углеводородов, протекающее по следующим схемам [c.11]

Винильные производные ароматических углеводородов, полученные дегидрогалоидированием а- и Р-галоидэтильных производных ароматических углеводородов, приведены в табл. 4. [c.12]

Дегидрогалоидирование а- и -галоидэтильных производных гетероциклических соединений довольно часто используют для синтеза соответствующих винильных производных. В основе метода лежат следующие реакции [c.215]

В табл. 8 приведены винильные производные гетероциклических соединений, полученные дегидрогалоидированием соответствующих а- или Р-галоидэтильных производных. [c.215]

При действии на хлорангидрид высшей двухосновной кислоты гри-этиламином в эфирном растворе происходит дегидрогалоидирование и получается бифункциональный кетен, претерпевающий внутримолекулярную циклизацию с образованием продукта, который при гидро1изе и декарбоксилировании дает циклический кетон, например [c.82]

Димер VI образует бесцветные кристаллы, т. пл. 104 °С (из гекса-иа) и имеет карбонильные полосы в ИК-спектре при 1780 сл (кетогруппа в мостике) и 1708 см (сопряженный кетон). Попытки уловить нромежуточный циклопентадиенон V путем проведения дегидрогалоидирования IV в присутствии различных диенофилов оказались безуспешными, и только с фенилацетиленом было получено небольшое количество соответствующего аддукта. [c.484]

ЗО.Зв Синтез жирных кислот через винилкетоны.—Бухта с сотрудниками (1958—1962) разработали общий метод синтеза жирных кислот, в котором ключевым соединением 55вляется винил-(оз-карб-метоксиалкил)-кетон, например кетон II, полученный по реакции Фриделя—Крафтса из хлор аигидрида полуэфи1ра двухосновной ки слоты I и этилена с последующим дегидрогалоидированием [c.603]

При применении хлористого алюминия в качестве катализатора наиболее быстрой реакцией является присоединение т/ епг-бутильного катиона к олефину, так как вследствие сравнительно слабого растворяющего действия катализатора и промотора лишь незначительная часть бутена взаимодействует с хлористоводородным промотором с образованием хлорбутила. Незначительное количество олефина претерпевает обратимую реакцию гидрогалоидиро-вания — дегидрогалоидирования это доказывается образованием некоторого количества диметилгексана при алкилировании 2-бутеном. С другой стороны, триметилпентаны, получаемые при алкилировании 1-бутеном, вероятно, частично образуются в результате изомеризации 1-бутена в 2-бутилен, а частично в результате суммарной реакции перераспределения водорода между двумя молекулами изобутана и одной молекулой 1-бутена (см. дальше). [c.184]

II гидроокиси бария (выход 40%) в) конденсация по способу Дикмана диэтилового эфира пробковой кислоты с этилатом натрия в эфире г) конденсация по способу Торпе — Циглера нитрила пробковой кислоты, лучше всего с применением метилани-лида в эфире, проводимая с использованием техники большого разбавления с последующими гидролизом и декарбокснлирова-нием (выход 80—857о) д) дегидрогалоидированне хлорангидрида пробковой кислоты с применением трнэтиламина, проводи- [c.96]

ДЕГИДРОГАЛОИДИРОВАНИЕ см. Дегидрогалогеиирование ДЕГИДРОГЕНИЗАЦИОННАЯ КОНДЕНСАЦИЯ см. Дегидродимеризация ДЕГИДРОГЕНИЗАЦИЯ см. Дегидрирование ДЕГИДРОДИМЕРИЗАЦИЯ [c.152]

N-Винилкапролактам получен также пиролизом -(а-алкокс алкил)капролактамов с выходом до 90% [70, 71]. Применен] реакции дегидрогалоидирования для синтеза N-винилпипepидOI и N-винилкапролактама мало целесообразно вследствие низкь выходов как промежуточных, так и конечных продуктов [72, 72 При взаимодействии, в частности, N-(P-xлopэтил)кaпpoлaктaJ со спиртовыми растворами алкоголятов натрия происход в основном замещение атома хлора на алкоксигруппу, а не отще] ление хлористого водорода. [c.24]

Описан ряд реакций циклизации, в результате которых образуются эписульфиды, например, дегидрогалоидирование 2-гало-идэтантиолов и дегидратация 2-оксиэтантиолов [66] однако наиболее распространен синтез эписульфидов из эпоксидов под действием солей роданистоводородной кислоты [67]. Для объяснения этого превращения был предложен следующий механизм [c.27]

К числу общих методов синтеза изоксазола и пиразола относится 1,3-диполярное присоединение нитрилоксидов (часто использующихся в момент выделения при дегидрогалоидировании хлоридов гидроксамовых кислот, например XV) или диазоалканов к ацетилену, тройная связь которого, как правило, активирована наличием электроноакцепторных заместителей. Главной особенностью подобного типа конденсаций является то, что нитрилоксиды и диазоалканы можно рассматривать как диполярные (амбидент-ные) соединения, которые проявляют в положениях 1 и 3, как электрофильную, так и нуклеофильную реакционную способность. Например, нитрилоксид XVI можно рассматривать как 1,3-диполярное [c.170]

Как уже указывалось выше, при реакции галоидов с тропоном происходит присоединение преимущественно к двойным связям в положениях 2—3 или 6—7. Можно присоединить галоиды и к двойной связи в положении 4—5, однако полученный продукт присоединения легко претерпевает дегалоидирование и менее склонен к дегидрогалоидированию [253]. В случае 2-фенил-тропона бром присоединяется не к двойной связи 2—3, сопряженной с фенильным кольцом, а к двойным связям 4—5 и 6—7. Однако и в этом случае атомы брома в положениях 4 и 5 весьма легко подвергаются дебромированию [252, 325]. 2,3-Дифенилтро-пон также образует с бромом продукт присоединения [253]. [c.387]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология