Глицериновый альдегид ацеталь

Дибромпропионовый альдегид (XLI) применяют в виде его бисульфитного производного [105] он может быть за.менен его ацеталем [106], 3-эт-окси-2-бром(хлор)пропионовым альдегидом [107], 2 3-оксидо-1-пропионил-дихлоридом [108] и толуолсульфокислым эфиром глицеринового альдегида реакцию проводят в присутствии йодидов [109]. [c.472]

Глицеринового альдегида ацеталь [c.207]

Ацеталь глицеринового альдегида Г7,П,268 С6,И,65, [c.82]

Ацеталь Б,1,-глицеринового альдегида СОП., П, 05. 9, 0-Диоксистеариновая кислота СОП., XI, 19. [c.125]

АЦЕТАЛЬ dl-ГЛИЦЕРИНОВОГО АЛЬДЕГИДА [c.65]

Кислотный гидролиз ацеталя в мягких условиях дает требуемый глицериновый альдегид [c.574]

Благодаря такому окислению можно получить глицериновый альдегид из акролеина. Однако альдегидная группа должна быть защищена, так как альдегиды чувствительны к перманганату и щелочи. Ацетали, как будет описано ниже (стр. 354), расщепляются кислотами, но не взаимодействуют со щелочами. Таким образом, проблему можно решить, превратив альдегидную группу в ацетальную, а на последней стадии синте за вновь перейти к альдегидной группе. Первой стадией получения глицеринового альдегида является превращение акролеина в его диэтиловый ацеталь (СОП, 2, 64). [c.202]

Альдегидные группы защищают переводом в ацетали. Таким путем, по Волю [314], из ацеталя акролеина получается ацеталь глицеринового альдегида (см. Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 2). [c.141]

АЦЕТАЛЬ д -ГЛИЦЕРИНОВОГО АЛЬДЕГИДА [c.65]

Ацеталь глицеринового альдегида Г7. II, 268 Сб. II, 65. [c.116]

Глицериновый альдегид может быть получен окислением глицерина азотной кислотой бромом в присутствии соды и перекисью водорода в присутствии солей закиси железа при действии ультрафиолетовых лучей на глицерин в нейтральном растворе при действии солнечного света на глицерин в присутствии сернокислого уранила электролизом /-эритроновой кислоты омылением ацеталя /-глицеринового альдегида окислением акролеина окислением циклического ацеталя бензальальдегида и [c.163]

Образование ацеталей используют в лабораторных синтезах для защиты альдегидной группы при проведении реакций в щелочных средах если этого не сделать, большинство альдегидов будет медленно полимеризоваться (гл. 18). Показанное ниже превращение акролеина в глицериновый альдегид возможно лишь благодаря защите карбонильной группы. Первая стадия представляет собой введение защитной группы, которая на последней стадии удаляется. [c.20]

КИСЛОГО калия в 1500 мл воды со скоростью около 25 л/л/мин. в продолжение всего прибавления температуру смеси поддерживают как можно ближе к 5°. По прибавлении всего марганцовокислого калия, перемешивание прекращают. Реакционную массу оставляют спокойно стоять в течение 2 час. (причем вскоре она превращается в гель примечание 2), а затем нагревают на водяной бане в течение 1 часа, а выпавшую перекись марганца отсасывают на большой воронке Бюхнера (30 см), тщательно отжимают и промывают 150 м/ холодной воды. К фильтрату (около 2300 мл) прибавляют 1200 г свежепрокаленного поташа, следя за тем, чтобы жидкость не нагревалась. Отслоившийся при этом ацеталь отделяют, и водный раствор четыре раза извлекают эфиром порциями по 100 мл. Соединенные эфирные вытяжки смешивают с ацеталем и эфирный раствор, который может состоять из двух слоев (примечание 3), сушат Ю поташа. После отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме. Выхол ацеталя //-глицеринового альдегида, кипящего при 120—-12Г/8 л<л< 55 г (67% теоретич.). [c.66]

Ацеталь //-глицеринового альдегида может бьць получен на греванием ацеталя оксихлорпропиоиового альдегида с растворол углекислого калия обработкой глицеринового альдегида спирто вым раствором хлористого водорода и окислением ацеталя акролеи на марганцовокислым калием . [c.66]

Смесь 50 г(0,3 мол.) ацеталя /-глицеринового альдегида (стр. 65) и 500 мл 0,1 н. серной кислоты оставляют стоять в продолжение семи дней при температуре около 20° (примечание 1). К полученному раствору прибавляют 30 мл ледяной уксусной кислоты, затем тщательно не 1трализуют его раствором гидрата окиси бария (примечание 2), перемешивают с 5 г животного угля, фильтруют и выпаривают фильтрат в вакууме при 10 мм (примечание 3), до полного прекращения отгонки воды. Для ускорения кристаллизации остаток обрабатывают равным объемом абсолютного спирта, выпавшие кристаллы отсасывают и сушат в вакуум-эксикаторе над натронной известью и хлористым кальцием. Выход rfi-глицеринового альдегида, плавящегося при 137—139°, составляет 22 г (80% теоретич.). [c.163]

Первая попытка решения проблемы о структуре указанных производных была сделана Э. Фишером [30] в 1895 г. Для димера метилового ацеталя бен-зоилкарбинола Фишер предложил структуру 2,5-дифенил-2,5-диметокси-1,4-диоксана (I). В последующие пятнадцать лет не было внесено никаких изменений в общепринятые представления о структуре димерных соединений. Димерные формы гликолевого альдегида (11), диоксиацетона (III), глицеринового альдегида (IV) и метилового ацеталя ацетона (V) рассматривались как производные диоксана. [c.8]

Глицериновый альдегид можно также получить окислением 1,2 5,5-дн-0-изопропилиден-/)-маннита ацетатом свинца (IV) с последующим гидролизом изопронилиденового производного [254]. ( )-Глицериновый альдегид получают также многими методами синтеза диолов и альдегидов, например гидроксилированием акролеина (3) после защиты альдегидной функции путем перевода в ацеталь [255]. [c.558]

Естественным следствием того факта, что ацетали образуются только путем кислотно-катализируемых реакций, является их устойчивость к действию оснований. Это оказывается весьма полезным в синтетическом отношении, как можно видеть на примере приведенного ниже синтеза глицеринового альдегида из легко доступного акролеина (СНг =СН — СНО). Хлористый водород в этаноле присоединяется к акролеину против правила Марковникова (см. гл. 15), образуя трихлорпроп ионовый альдегид, который далее, реагируя с этанолом, дает ацеталь. [c.403]

Ацеталь гидроксилируют путем контролируемого окисления перманганатом (5°С). Далее удаляют защитную группу гидролизом 0,1 и. серной кислотой при 20 °С. Реакция протекает медленно — в течение недели. В результате получается кристаллический ( )-глицериновый альдегид (т. пл. 139 °С), который можно назвать Сз-сахарным альдегидом или альдотриозой [c.472]

Аналогичным образом, при окислении акролеинацеталя раствором KiMnOi образуется ацеталь оптически недеятельного глицеринового альдегида с выходом, достигающим 40 о 136]. [c.9]

Из ацеталя глицеринового альдегида, синтезируемого в одной из стадий этой реакции, посредством вторичного расщепления может быть получено важное вещество, полуацеталь глиоксаля ОСИ— H(O 2Hs)2 [72]. Окислением бензальарабита (46) Штейгер и Рейхштейн [73] синтезировали один из представителей редких тетроз— d-треозу (47). /-Ксилоза (48) может быть получена [c.152]

Ацеталь /-глицеринового альдегида может быть получен нагреванием ацеталя оксихлорпропионового альдегида с раствором углекислого калия обработкой глицеринового альдегида спиртовым раствором хлористого водорода и окислением ацеталя акволеи-на марганцовокислым калием . [c.66]

Глицериновый альдегид СНаОН-СН(ОН)—СНО получается в недеятельной форме окислением перманганатом в щелочной среде ацеталя акролеина с последующим омылением ацеталя глицеринового альдегида СН2ОН—СН(ОН)—СН(ОС2Н5)г. Глицериновый альдегид образует бесцветные иглы с темп, плавл. 138°, обладающие сладким вкусом. Как и гликолевый альдегид, он кристаллизуется в виде димера, деполимеризующегося в воде с фуксиносернистой кислотой он дает реакцию на альдегиды, т. е. является настоящим альдегидом. [c.563]

После окончания опыта катализатор осаждали 25%-ным раствором серной кислоты и образовавшийся осадок сернокислого свинца удаляли центрифугированием. Полученные продукты конденсации анализировали на содержание оксиальдегидов, формальдегида и ацеталей. Методы анализов проверяли на искусственных смесях чистых гликолевого и глицеринового альдегидов и формальдегида. Наиболее надежные методы для определения суммарного количества гликолевого и глицеринового альдегидов — полярографический , для определения формальдегида — колориметрический по хромотроповой кислоте или метод конденсации с р-нафтолом [17]. Метиловый спирт определяли методом газо-жидкостной хроматографии. [c.206]

Реакция образования ацеталей протекает также в небольшой степени и составляет около 5% на прореагировавший формальдегид, и около 5% формальдегида расходуется на образование высокомолекулярных продуктов за счет более глубокой конденсации гликолевого и глицеринового альдегидов с формальдегидом (см. табл. 1, № 6, 15). В водной среде реакция заметно протекает только в присутствии 12% окиси свинца с добавкой 0,2% гликолевого альдегида, в то время как в этиленгликоле достаточно 0,5% окиси свинца (№ 1, 2, 3, 13, 14). [c.207]

В отдельности глицериновый альдегид (альдоглицероза) получается из ацеталя акролеина при окислении его марганцовокалиевой солью и при гидролизе получающегося при этом ацеталя глицеринового альдегида [c.265]

Иногда 1,4-диоксаны образуются даже при гидролизе в мягких условиях, как это имеет место в случае диметилацеталя 2-оксиокти-лового альдегида, который при гидролизе дает сразу 2,5-диокси--3,6-ди-к-гецтилоксидиоксан с прекрасным выходом [19]. Для гидролиза а-оксиацеталей используют перемешивание их с 0,1Л НгЗО при комнатной температуре в течение нескольких дней или кратковременное нагревание при 50° С. Таким путем были приготовлены из соответствующих ацеталей 2-оксипропионовый и глицериновый альдегиды [20, 21] [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология