Фенилхинолин

Хлор-б метил-2-фенилХинолин Б10,1,550. [c.216]

Фенилхинолин-4-карбоновая кислота см. 2-Фенил-цинхониновая кислота [c.503]

Хлор-6-(2-пиперидино-1-оксиэтил)-2-фенилхинолин [351. [c.211]

Фенилцинхониновая кислота (2-фенилхинолин-4-карбоновая кислота) вызывает в организме усиленное выделение мочи и является средством против подагры (атофан). Получают ее нагреванием равномолекулярных количеств анилина, бензальдегида и пировиноградной [c.1023]

Фенилхинолин (90% из 0,02 моля Ы-окиси хинолина и 0,1 моля фенилмагнийбромида кипячением в тетрагидрофуране) [25]. [c.541]

Хлор-6-метил-2-фенилхинолин (20% из I моля хлоргидрата [c.550]

Хинолин, как и пиридин (стр. 64), аминируется (а также алкилируется и арилируется) преимущественно по положению 2, однако при этом в заметных количествах образуется 4-аминохинолин. Например, при аминировании амидом натрия в жидком аммиаке в присутствии нитрата натрия, выполняющего роль акцептора гидрида, образуется 55% 2-аминохинолина и до ЮУо 4-аминохинолина. Следовательно, соотношение количеств полученных 2- и 4-амино-производных в какой то мере зависит от того, насколько легко происходит от ыв гидрида от первичного аддукта. 4-Аминохинолин легко образуется только в том случае, если замещение по второму положению невозможно. Примером может служить реакция аминирования 2-фенилхинолина [c.109]

Фенильный радикал, полученный разложением перекиси бензоила, атакует хинолин с образованием семи возможных изомеров, среди которых преобладает 8-фенилхинолин. [c.111]

Двуокись углерода 2-Фенилхинолин-8-карбо-новая кислота 23 56 [c.383]

Реакция Скраупа в ее первоначальном виде применялась только для получения из глицерина хинолинов, замеш енных в бензольном кольце. При замене глицерина акролеином происходит интенсивное смолообразование, однако применение замеш,енных акролеинов часто приводит к образованию хинолинов, замеш,енных в пиридиновом кольце, с вполне удовлетворительными выходами. Так, в случае кротонового альдегида образуется 2-метилхинолин [65], а в случае коричного альдегида—2-фенилхинолин [66]. [c.18]

Из 2-фенилхинолина при аналогичных условиях 4-амино-2-фенилхинолин иолучается с почти количественным выходом [499]. [c.114]

Бромистый фенилмагний очень медленно реагирует с хинолином в эфирном растворе, и необходимы довольно жесткие условия, чтобы получить несколько процентов 2-фенилхинолина [766]. Если раствор хинолина в смеси эфира и диоксана, содержащей бромистый фенилмагний, оставить при комнатной температуре на 2 дня, то 2-фенилхинолин образуется с 44%-ным выходом [767]. Причина этого не выяснена, но предполагают, что в присутствии диоксана активным реагентом является дифенилмагний, а не бромистый фенилмагний. [c.176]

Трем соединениям, образующимся при нитровании 4-фенилхинолина 1808], можно по аналогии приписать следующие структуры [c.186]

В реакцию Дебнера — Миллера вступают и вторичные амины. Например, из дифениламина и ацетальдегида при этом образуется соль 2-метил-1-фенилхинолиния [c.277]

Хлор-6-эпоксиэтил-2-фснилхинолин (61,5%, т. пл. 99— 100 С 18,7 ммоля гидрида натрия (промытого гексаном Для удаления минерального масла) в атмосфере азота и 11 мл ДМСО нагревают до 65 С, охлаждают, разбавляют 11 мл ТГФ, охлаждают до —10 °С и обрабатывают 18,7 ммоля триметилсульфонийиодида в 20 мл смеси ТГФ — ДМСО, затем добавляют 9,3 ммоля 8-хлор-2-фенилхинолин-6-карбоксальдегида в 20 мл смеси ТГФ — ДМСО смесь перемешивают при —10 °С в течение 10 мин, нагревают до 25 °С и разлагают холодной водой. Эпокись перекристаллизовывают из метилового спирта) [31]. [c.362]

Бензоксазолил)-4-фенилхинолин и 2-(2 -бензокса-золил)-хиноксалин синтезируют по аналогичной методике. Из 11,65 г (0,05 моль) 4-фенилхинальдинового альдегида и 5Д5 г (0,015 моль) о-аминофенола получают 6,2 г [c.39]

Борще [30] вместо пировиноградной кислоты вводил в реакцию фенилпировиноградную, что позволило ему осуществить синтез 3-фенилхинолин-2,4-дикарбоновой кислоты, которая при нагревании декарбоксилируется с образованием З-фенилхинолин-4-карбоновой кислоты. [c.14]

Эти литийорганические соединения металлируют флуор образуя, после карбонизации, флуорен-9-карбоновую кислот> выходам более 50% (считая на неочищенный препарат). Ме тиллитий металлирует в заметной степени даже диметило эфир резорцина в пространственно затруднённое положение 2 [ Литийорганические соединения нормально реагируют с 2-фен хинолином (XX), орисоединяясь к азометиновой связи [55], нако мезитиллитий металлирует 2-фенилхинолин в положе [c.338]

Дифенил и его производные можно также получить прибавлением сухого хлор истого арилдиазония к ароматическому углеводороду, например бензолу или нафталину, смешанному с некоторым количеством безводного хлористого алюминия . Таким образом при взаимодействии хлористого фенилдиазония с бензолом образуется дифенил, а с нафталином — смесь о.- и р-фенилнафталинов. Этот способ был использован также для получения фенилпиридина и фенилхинолина, причем в этих случаях отпадала необходимость прибавления хлористого алюминия [c.449]

Хинолин-З-карбоновая кислота. Хинолин-З-карбоновая кислота образуется при окислении З-метил- или 3-этилхинолина окисью хрома в разбавленной серной кислоте [658, 659]. Аналогичное окисление 2-фенил-З-метилхинолина приводит к образованию 2-фенилхинолин-З-карбоновой кислоты [660, 661]. [c.148]

Борше и Зинн [666] получили 4-фенилхинолин-З-карбоновую кислоту, использовав следующее видоизменение синтеза Фридлендера [c.150]

Колонна [756] сообщил (без экспериментальных подробностей) об образовании 2-фенилпиридина и 2-фенилхинолина при действии бромистого фенилмагния на соответствующие N-окиси, Опыты Колонна были повторены Лауманом [745], проводившим систематические исследования по изучению действия на окиси нуклеофильных реагентов. Хотя большая часть работы проводилась с N-окисью пиридина, можно предположить, что аналогичные результаты должны получиться и с N-окисью хинолина. Однако наблюдается значительная разница в выходах при хлорировании обеих N-окисей. Очень малые выходы 2-замещенных пиридинов получались при действии бромистых фенил-, втор-бутцл- и я-бутилмагния. Другие нуклеофильные реагенты, например бисульфит натрия, цианистый калий, натриймалоновый эфир и натриевое производное этилового эфира изомасляной кислоты, не реагировали с окисью пиридина. Фениллитий реагировал очень бурно, но при этом получалась лишь смола. [c.173]

Выходы 2-фенилхинолина, образующегося как из N-окиси хинолина, так и из иона N-бензоилоксихинолиния и бромистого фенилмагния, обычно выше, чем соответствующего соединения в ряду пиридина. [c.173]

Выход 2-фенилхинолина из хлористого Ы-бензоилхинолиния и бромистого фенилмагния составляет лишь 2%, в то время как из хлористого Ы-л-толуол-сульфонилхинолиния выход 2-фенилхинолина достигает 25%. [c.174]

Циглер и Цейзер [762] получили смесь 2-я-бутил- и 4-я-бутилхи-нолинов при реакции хинолина с я-бутиллитием. При использовании фениллития 2-фенилхинолин образуется наряду с соединением, относительно которого предположили, что оно является 4-фенилхинолином. Гильман и Гэйнер [763] повторно исследовали реакцию между фениллитием и хинолином и получили 2-фенилхинолин, а также вещество, которое оказалось [c.175]

Приведенная схема показывает, что продуктом присоединения одного моля фениллития к хинолину является 2-фенил-1,2-дигидрохинолин. При его окислении, которое проводится обычно нитробензолом, образуется 2-фенилхинолин. Была осуществлена также реакция присоединения 2-тиениллития к хинолину [754]. [c.176]

Сдругой стороны, при окислении 3-фенилхинолина [781] и З-фенил-4-ок-сихинолина [782] образуется бензоилантраниловая кислота. Очевидно, в процессе окисления должна происходить перегруппировка, механизм которой неизвестен. [c.183]

Повышение электроноакцепторных свойств азота цикла в солях хинолиния убедительно проиллюстрировано в работе Лефевра и Матура [806], посвященной реакции нитрования сульфометилата 2-фенилхинолиния. [c.186]

С другой стороны, при нитровании 2-фенилхинолина в тех же условиях образуется смесь 2-/1-нитро- и 2-п-нитрофенильных производных. Можно предположить, что в этих условиях хинолин превращается в ион хинолиния лишь частично, что и приводит к изменению в ориентации. Приведенные данные согласуются с данными, полученными Мурманном [807] при сульфировании 2-фейилхинолина. [c.186]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология