Фенилпиридин, получение

Фенилпиридин может быть легко получен действием на пиридин фенил-лития. Предложите механизм этой реакции. [c.217]

Приведите схемы получения из пиридина а) 3-бром-пиридина б) 2-, 3- и 4-аминопи ридинов в) никотиновой кислоты (Р-пиридинкарбоновой) г) 2-фенилпиридина д) 2-пиридона. [c.211]

Предложите условия получения 2-фенилпиридина. [c.231]

Фенилпиридин был получен из пиридина и фениллития или хлористого фенилдиазония В указанной выше методике при замене эфира в качестве растворителя толуолом избегается необходимость работать в запаянной трубке [c.518]

Нами было проверено получение смеси изомерных фенилпиридинов действием водного раствора хлористого фенилдиазония на избыток пиридина, описанное группой английских авторов [3]. [c.42]

В изученном образце масла, полученного из угля, преобладали два типа соединений алкилхинолины (или изохинолины) и алкилзамещенные фенилпиридины (или аза аценафтены) [c.165]

Диметил-4-фенилпиридин получен только описанным иыше способом . [c.30]

Борфторид фенилпиридиния получен авторами впервые. [c.154]

Другие способы получения смесей изомерных фенилпирн-динов используют разложение перекиси бензоила в пиридине [4] или разложение 1-фенил-3,3-диметилтриазола в смеси пиридина и бензола [5]. А. Е. Чичибабин и Панютин получили одновременно 2- и 4-фенилпиридин при пропускании смеси ацетальдегида и бензальдегида над окисью алюминия [6]. [c.42]

Получение смеси изомерных фенилпиридинов. В одно-горлую круглодонную колбу емкостью 3 л помещают 900 мл (884 г 11,2 М) пиридина и прн энергичном перемешивании медленно, в течение 2 часов, прибавляют полученный ранее раствор хлористого фенилдиазония (0,98 М) из воронки, охлаждаемой смесью льда и соли. К концу прибавления реакционная масса приобретает темную окраску. Далее смесь выдерживают на кипящей водяной бане 1 час с обратным холодильником, охлаждают, после чего осторожно при охлаждении и перемешивании обрабатывают 400 граммами твердого едкого натра (см. примечание 1). Большую часть верхнего слоя, содержащего смесь изомерных фенилпиридинов и непрореагировавший пиридин, декантируют, а остальную часть отделяют на делительной воронке. Непрореагировавший пиридин отгоняют на водяной бапе в вакууме от водоструйного насоса (т. кип. 35—40° при 28 мм) (см. примечание 2). Остаток перегоняют в вакууме от масляного или водоструйного насоса на коптящем пламени горелки с воздушным холодильником, собирая фракцию с т- кип. 120—130 при 5 мм или 145—185° при 17 мм. Выход смеси фенилпиридинов составляет [c.43]

В литературе описан метод получения фенилпиридиний хлорида нагреванием 2,4-динитрофенилпнридиний хлорида с анилином в абсолютном спирте [1]. [c.36]

Существуют также и другие примеры присоединения нуклеофилов к К-алкилпи-ридиниевым солям. Изучение процесса обратимого присоединения к иодиду З-циано-1-метилпиридиния показало, что атака нуклеофилом по а-положению кинетически предпочтительна, в то время как у-адцукт более термодинамически стабилен [214]. Аналогично в результате термодинамически контролируемого процесса присоединение нуклеофилов к катиону 1-метил-З-нитропиридиния проходит по положению 4, причем образующийся в результате такого присоединения аддукт стабилизирован вследствие сопряжения кольцевого атома азота и нитрогруппы [215]. у-Аддукты, полученные в результате присоединения к катионам 1-метил- или 1-фенилпиридиния, который не содержит в положении 3 заместителя, способного к сопряжению, можно превратить в стабильные соединения при использовании окислителей, как показано на приведенной ниже схеме [216] [c.138]

Дифенил и его производные можно также получить прибавлением сухого хлор истого арилдиазония к ароматическому углеводороду, например бензолу или нафталину, смешанному с некоторым количеством безводного хлористого алюминия . Таким образом при взаимодействии хлористого фенилдиазония с бензолом образуется дифенил, а с нафталином — смесь о.- и р-фенилнафталинов. Этот способ был использован также для получения фенилпиридина и фенилхинолина, причем в этих случаях отпадала необходимость прибавления хлористого алюминия [c.449]

Эти же авторы [53] выделили из той же коры близкое по структуре соединение, для которого по тем же основаниям была предложена формула XXX. Точное доказательство того, что соединение XXX является производным а-пирона, было дано Лебеном [36], который восстановил с помощью иодистоводородной кислоты соединение XXX в 3-фенилвалериановую кислоту и преодолел затруднения, с которыми до него встретились Чамичан и Зильбер при попытке замещения кислорода цикла азотом. 6-Фенилпиридон-2, полученный в результате замены кислорода цикла на азот, при перегонке его над цинковой пылью дал 6-фенилпиридин, структура которого была установлена окислением в пиколиновую и бензойную кислоты перманганатом в кислой и нейтральной средах соответственно [54]. [c.282]

Впоследствии реакция солей пирилия с фенилгидразином была применена для. синтеза других Н-фенилпиридин-Н-иминов [36—38]. До настоящего времени данный метод является единственным для получения N-арилзамещенных N-иминов пиридиновых оснований. Область применения этого метода синтеза строго ограничена, так как гладко реагируют только полиарил-замещеиные пирилиевые соли. К тому же N-имины получаются лишь с умеренными выходами. Это объясняется стереохими-ческнми факторами. Предполагают, что образующиеся в процессе данной реакции промежуточные а- и р-гидразиды (XVI и XVII) являются цнс-транс-изомерами и имеют нециклическую структуру [24,39]. При нагревании в кислой среде цис-изомеры циклизуются с отщеплением воды в N-фениламинопиридиниевые [c.18]

Нагретые бобы какао обладают приятным ароматом, и хотя в настоящее время в их летучей фракции идентифицировано несколько сот соединений, еще не имеется точных данных о том, какие именно компоненты ответственны за этот аромат Интересные результаты по изучению состава летучих продуктов были получены с применением методов ГХ и ХМС Вицтум и соавт [304] использовали модифицированный метод выделения с помощью СОг и последующим хромато масс спектрометрическим анализом липофильной фракции Идентификация соединений проводилась сопоставлением экспериментально полученных масс спектров с масс спектрами, опубликованными в литературе и имеющимися у авторов Из идентифицированных компонентов ранее не были обнаружены алкилоксазолы, пиридин, метил, ацетил и фенилпиридины, циклоалкил и метил-пиразины [c.131]

Получение 2-фенилпиридина <[33]. В автоклав вместимостью 200 мл в атмосфере азота помещают кобальтоцен (0,38 г 2 ммоль) и с помощью шприца вводят толуол (20 мл) н бензонитрил (14,5 мл 140 ммоль). Автоклав четыре раза перезаполняют ацетиленом, доводят давление ацетилена до 9 атм и механически встряхивают при комнатной температуре. Автоклав нагревают до 150°С и через 2 ч, когда даилеиие снизится до 3 атм, вводят дополнительное количество ацетилена (13 атм при 150°С). Через 7 ч реакционную смесь подвергают фракционной перегонке. Выход 15,8 г (73%). [c.156]

Гидразин Кумол, О2 Продукты разложения Реакции Гидроперекись кумола Хелатные полимеры цинка 108° С. Наибольшей активностью обладает хелатный полимер Си, полученный на основе а-тиоаллиламидоди-фенилпиридина [713]. См. также [712] [ окисления Хелатные полимеры цинка, кадмия [712] [c.656]

При действии на пиридины реактива Гриньяра или литийорганических соединений водород замещается на алкильную и арильную группы. Как и в реакции Чичибабина, замещение происходит преимущественно в положения 2 и/или 6. Алкилирование реактивом Гриньяра обычно дает низкие выходы алкилпиридинов [82], фенилирование до 2-фенилпиридина проходит с выходом 44% 139]. Литийорганические реагенты, напротив, применяют для получения как алкил-, так и арилпиридинов выходы от средних до хороших. [c.40]

Этот механизм образования свободных радикалов может объяснить анодное получение 4-фенилбензойной кислоты й 4-фенилпиридина при электролизе бензойной кислоты в пиридиновой среде 1231. [c.111]

Особо следует отметить реакцию конденсации пентафторпиридина с фениллитием, где с выходом 26% получен тетрафтор-4-фенилпиридин [427] [c.132]

По окончании реакции присоединения эфир заменяют на толуол (для повышения температуры кипения) [17]. При реакции фениллития с пиридином совершенно не образуется 4-фенилпиридина (проверено газовой хроматографией) [18]. Так же может быть получен 2-бутилпиридин [16]. При действии избытка щрет-бутиллития на 2-трет-бутилпиридин при —78° С выделен 2,6-ди-трет-бутилпиридин с выходом около 50% [19, 19а]. Описана аналогичная реакция с этиллитием [196]. При реакции литийорганических соединений с 3-алкилзамеш енными пиридинами может быть получена смесь двух изомеров [18] [c.307]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология