Хинолин четвертичные соли

Аналогично ведут себя не только подвижные протоны при гетероатомах, но и протоны активных метильных, метиленовых и метиновых групп (например, в ацетиленах, в Р-дикетонах, в четвертичных солях а-метилзамещенных пири-динов, хинолинов и подобных гетероциклов и т. д.). [c.135]

Все реакции с электрофильными реагентами, характерные для пиридина (разд. 5.1.1) и связанные с предоставлением пары электронов атома азота электрофильному реагенту, свойственны также хинолину и изохинолину. В связи с этим нет необходимости в дополнительном обсуждении таких процессов. Значения рКа для хинолина и изохинолина равны соответственно 4,94 и 5,4, что свидетельствует об их сопоставимой с пиридином основности. Хинолин и изохинолин аналогично пиридину образуют Й-оксиды и четвертичные соли. [c.167]

Гетероциклические фрагменты четвертичных солей хинолина и изохинолина восстаналиваются особенно легко как при каталитическом гидрировании, так и при использовании боргидридных реагентов в кислых средах. [c.174]

Были получены четвертичные соли хинолиния, содержащие циклические ди- и триметиленовые мостики между положениями 1 и 8, а также соли с арильной группой, расположенной у азота [742]. Удачные методы получения иллюстрируются следующей схемой [c.168]

Бензохинолины проявляют характерные свойства гетероциклических соединений типа хинолина и дают простые и четвертичные соли. а-Положе-ние по отношению к атому азота отличается реакционной способностью в отношении едких щелочей и амидов галогены и метильная группа, находящиеся в а- и 7-положениях, также реакционноспособны. Катионные реагенты легче вступают в ароматическое ядро, чем в пиридиновое. [c.488]

Основания, получаемые при обработке четвертичных солей щелочью, являются неэлектролитами и проявляют свойства типичных псевдооснований, таких, как соединение XX [41, 42, 746], которые совершенно аналогичны таким же основаниям в ряду хинолина (т. 4). [c.385]

Так же как и в пиридине, свободная пара 2р-электронов азота в хинолине и изохинолине расположена в ортогональной плоскости по отношению к молекулярному я-облаку и не участвует в ароматизации цикла в связи с этим I и II легко образуют четвертичные соли и превращаются в N-окиси. По своим химическим свойствам четвертичные соли и N-окиси хинолина и изохинолина подобны соответствующим производным пиридина. [c.242]

Первый краситель, по которому получила название вся группа, цианинов ый (или хинолиновый) синий, был получен Виллиамсом в 1856 г. при действии едким кали на неочищенный иодами-лат хинолина. Правда, его строение было выяснено лищь гораздо позднее. В настоящее время известно, что в этом случае произошло взаимодействие четвертичных солей хинолина и лепидина. [c.1026]

Б. (бенз[с]изотиазол, тиоантранил)-светло-желтая маслянистая жидкость с запахом хинолина т. кип. 242 С/748 мм рт. ст. (т-ра плавления пикрата 123-124°С) dl° 1,2415 плохо раств. в воде, хорошо-в орг. р-рителях. Образует комплексные соли с солями Pt, Au, Pb, Hg и неустойчивые кристаллич. четвертичные соли. Электроф. замещение (нитрование, бромирование) идет гл. обр. в положения 5 и 7, 2,1-Б. реагирует с гидразином с раскрытием цикла [c.259]

X. - основание, сильнее, чем анилин, и слабее, чем пирвдин, рКц 4,90. Легко протонируется по атому N, образуя с минер, к-тами офаниченно растворимые устойчивые соли (т.пл. сульфата 164, дихромата 167, фос4ша 165, хлороплатината 218 С), с алкил-, нек-рыми арил-, ацилгалогенвдами и диалкилсульфатами - соответствующие четвертичные соли (соли хинолиния). [c.267]

Четвертичные производные пиридина и хинолина, содержащие метильную группу в а- или у-положении, можно рассматривать как соли енаминов, которые в присутствии слабых оснований легко реагируют с катионами [ср. с четвертичными солями ( Восстановление , стр. 89), от которых нельзя перейти к енаминам отщеплением НХ]. Так, например, легко протекающее взаимодействие иодметилата хинальдина (XI) с бензальдегидом [c.6]

Хинолины по своим химическим свойствам аналогичны пиридинам. При действии алкилгалогенидов, ацилгалогенидов или диалкилсульфа-тов они образуют соответствующие четвертичные соли. Хлорид М-бен-зоилхинолиния реагирует с цианидом калия, образуя так называемое соединение Райссерта (1905 г.), которое при кислотном гидролизе расщепляется на хинальдиновую (хинолин-2-карбоновую) кислоту и бензальдегид [c.591]

Для хинолина и изохинолина описано небольщое число фотохимических реакций, наиболее интересные из которых связаны с перегруппировками гетероциклического фрагмента четвертичных солей. В качестве примера можно привести реакцию расширения пиридинового цикла, характерную для N-оксидов хинолина [52]. Для 2-хинолонов, так же как и для 2-пиридоноз, характерна фотохимическая [2 + 2]-циклодимеризация [53]. [c.175]

Смесь четвертичных солей пиридиния и хинолиния. Получают из некоторых технических продуктов коксохимического производства и галоидных проязводиых органических соединений [228]. [c.158]

Практически все синтезы цианиновых красителей выгодно проводить, используя реакционную способность водорода метильной группы во 2-м или 4-м положениях пиридина или хинолина или во 2-м положении азола. или родственных соединений. Часто реакционная способность таких водородов возрастает при использовании четвертичных солей гетероциклов. Реакции, применяемые для получения красителей, представляют собой видоизменения таких известных реакций, как альдольная конденсация, реакция Михаэля, сложноэфирная конденсация и алкилирование кетонов, содержащих реакционноспособную метиленовую группу. [c.70]

Дианпроизводные. Циангруппу можно ввести в бензольное кольцо или в положение 4 пиридинового кольца изохинолина пут м обработки бромизо-хинолинов цианистой медью при повышенной температуре [442]. 5-Цианизо-хинолин получается также сухой перегонкой изохинолин-5-сульфокислоты с железистосинеродистым калием [443]. 1-Циан-Н-алкилтетрагидроизохино-лины и 1-циан-Ы-алкил-1,2-дигидроизохинолины образуются при взаимодействии цианистого натрия с четвертичными солями 3,4-дигидроизохинолина или соответственно с четвертичными солями изохинолина. Эти реакции четвертичных солей легко обратимы диссоциация происходит в разбавленных водных растворах кислот или оснований (стр. 334 и 339). [c.326]

Четвертичные соли бензохинальдинов, как и следовало ожидать, дают цианиновые красители. Четвертичные соли 3-иодбензо [/ хинолина конденсируются с солями хинальдиния и аналогичными солями, обладающими реакционноспособными метильными группами. При сравнении этих цианинов с соответствующими соединениями хинолина обнаруживается сдвиг полосы поглощения в сторону красной области спектра они являются активными фотосенсибилизаторами. В качестве примера можно указать на ф-цианин, полученный из иодэтилата бензо[/]хинальдина и 3-иодбензо[/]хинолина [77], а так же на [c.489]

Действительно, реакции нуклеофильного замещения феназониевых солей являются лучшими препаративными методами, применяемыми значительно шире, чем аналогичные реакции четвертичных солей хинолина, как это иллюстрируется образованием апосафранона [117, 118], апосафранина [117] и 3-ме-тиламиноапосафранина [119]. [c.531]

Фенантридин-9-альдегид. Фенантридин-9-альдегид получается с 70%-ным выходом при окислении 9-метилфенантридина двуокисью селена в этилацетате. Он вступает в характерные для альдегида реакции, образует оксим, семикарбазон и фенилгидразон. Фенантридин-9-альдегид проявляет слабые основные свойства, но не образует четвертичных солей, что объясняется оттягиванием электронов от атома азота по мезомерному механизму (XV). Фенантрен-9-альдегид, подобно хинолин-2-альдегиду, конденсируется с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, например с малоновым эфиром, ацетофеноном, нитрометаном (XVI) и тринитротолуолом (XVII) однако он, повидимому, не взаимодействует с ацетоном и малоновой кислотой. В отличие от хинолин-2-альдегида, который вступает в бензоиновую конденсацию (см. стр. 129), фенантридин-9-альдегид под действием цианистога [c.447]

Как видно из приведенных примеров, эти реакции аналогичны превращениям в ряду пиридина (стр. 210). Следует отметить, что хинолин и изохинолин при взаимодействии с таким избирательным нуклеофильным агентом, как аллилмагнийбромид, обладают примерно равной реакционной способностью, намного превышающей реакционную способность пиридина [51]. Хинолин и изохинолин не реагируют со слабыми нуклеофильными агентами, однако четвертичные соли и N-окиси довольно легко вступают в такие реакции. Примерами подобного рода реакций могут служить щелочное окисление соединения XVH и получение соединений Рейсерта типа XVHI и XIX [58]. Соединения Рейсерта при кислотном гидролизе расщепляются с образованием альдегидов. [c.256]

Смотреть страницы где упоминается термин Хинолин четвертичные соли: [c.291] [c.203] [c.68] [c.59] [c.54] [c.153] [c.75] [c.93] [c.62] [c.164] [c.447] [c.450] [c.529] [c.281] [c.62] [c.164] [c.326] [c.450] [c.529] [c.281] [c.111]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология