Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Перкина сложноэфирная

    Альдольная и кротоновая конденсации. Реакция Канниццаро. Особенности конденсации кетонов. Реакция Перкина. Конденсация альдегидов и кетонов с ароматическими аминами и фенолам . Трифенилметановые красители и их синтез. Лейкосоединения. Карбинольные основания. Фталеины. Образование оснований Шиффа. Сложноэфирная конденсация. [c.103]


    Карбанионы, так же как и другие частицы, являющиеся источниками отрицательно заряженного углерода, принимают участие в разнообразных реакциях присоединения, многие из которых являются реакциями присоединения по карбонильной группе. Из них ранее уже рассматривались присоединение реактивов Гриньяра и ацетиленид-иона к карбонильным соединениям (см. стр. 212, 214), альдольная конденсация (см. стр. 214), реакция Перкина (см. стр. 218), сложноэфирная конденсация Клайзена [c.264]

    Ярко выраженный олектрофильный характер карбонильной группы делает ее подходящим субстратом для реакций с множеством нуклеофилов, список которых отнюдь не ограничивается магний- и литийоргапически-ми соединениями рассмотренных выше типов. Особенно важны для синтеза конденсации, в которых по карбонильной группе присоединяются нуклеофилы типа енолятов это целый спектр классических реакций органической химии, таких, как альдольная и кротоновая конденсация, сложноэфирная конденсация, реакции Перкина, Кнёвенагеля, Реформатского, Дарзана и др. При довольно значительных различиях в конкретной природе субстратов и условиях проведения ключевая стадия этих реакций — образование С—С-связи — описывается об-п ей схемой  [c.86]

    В результате таких реакций мотут образоваться следующие типы новых связей I) ординарная углерод-углеродная связь [альдольная конденсация уравнение (3.2), реакция Анри (3.3), циангидринный синтез (3.4), синтез Реппе (3.5), бензоиновая конденсация (3.6), сложноэфирная конденсация (3.7), конденсация с фенолами (3.8)] 2) кратная углсрод-у леродная связь [кротоновая конденсация (3.9), реакция Киененагеля (3.10), синтез Перкина (3.11), конденсация Штоббе (3.12)] 3) две ординарные углерод-углеродные связи [уравнение (3.13)]. [c.186]

    Активирующие группы в прототропных реакциях. 1. Давно известно, что некоторые атомные группы, как, например, NOg, OR, СНО, N,S03H и т.д., обладают по отношению к соседним группам СНз, СН2 или СН (и только к соседним) активирующим действием, благодаря которому последние становятся способными вступать в качестве метиленовых компонент в такие реакции, как альдольная конденсация, конденсация Перкина и родственные ей реакции, сложноэфирная конденсация, непосредственное галоидирование, конденсация с азотистой кислотой, с ее эфирами или с диазониевыми солями и т.д. [c.95]


    Многочисленные реакции конденсации карбонильных соединений включают стадию нуклеофильной атаки енолят- или фенолят-аниона. Названия некоторых из таких реакций, например альдольная или сложноэфирная конденсация, отражают химическую сущность процесса, однако в большинстве случаев они связаны с именами химиков — Кляйзена, Перкина, Дик-мана, Манниха, Михаэля, Кневенагеля. Три основных типа конденсаций карбонильных соединений — это реакция ацилирования, альдольная конденсация и реакция Михаэля [1]. Если карбонильное соединение представляет собой производное кислоты, атака енолята сопровождается отщеплением основания и, таким образом, происходит ацилирование. Однако в случае альдегидов и кетонов часто можно (в мягких условиях) выделить продукт присоединения — альдоль. Применение более жестких условий приводит к дегидратации альдоля (если это возможно) и образованию а,Р-непредель-ных карбонильных соединений. Реакция карбонильных соединений с енолятами может протекать также по типу сопряженного присоединения, известному как реакция Михаэля. [c.420]

    В процессе обмена веществ, например при синтезе и деструкции сахаров, также проходят важные реакции альдолизации. По механизму, сходному с альдольной конденсацией в щелочной среде, протекают многие другие реакции, например сложноэфирная конденсация Кляйзена, реакция Кневенагеля, синтез Перкина и др. Конденсации такого рода отличаются друг от друга, в частности, тем, что для проведения той или иной из них требуются основания различной силы анион ОН при альдольной конденсации, анион ОСаН при сложноэфирной конденсации, в других случаях применяют анионы НН , (СвН, )зС и Н . Иногда нет необходимости применять анионы ОН — достаточно таких мягких средств, как пиперидинацетат, как это имеет место, например, при реакции Кневенагеля (конденсация с ацетоуксусным эфиром, малоновым эфиром и т. д.). [c.300]

    Таким образом, первичная стадия как при альдольной конденсации, например при реакции Перкина, так и при реакции Кляйзена одна и та же. Она протекает по общему принципу щелочных альдоль-ных конденсаций. В зависимости от того, является ли один из компонентов сложным эфиром или альдегидом, за первичной стадией следуют различные реакции. В то время как при реакции Перкина третья стадия в принципе завершается с помощью донора протонов, при сложноэфирной конденсации путем кислотно-основного обмена идет образование обладающего меньшим запасом энергии мезомерного аниона, что является движущей силой этого процесса. Исключительное богатство экспериментального материала, общие, а также различные черты в течении реакций — все это находится в соответствии с электроннотеоретическим толкованием. [c.334]


Смотреть страницы где упоминается термин Перкина сложноэфирная: [c.196]   
Органическая химия (1963) -- [ c.55 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.682 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.682 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.326 , c.328 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.334 , c.597 , c.643 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.367 , c.659 ]

Курс органической химии (1987) -- [ c.222 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Перкин



© 2024 chem21.info Реклама на сайте