Изатин строение по Байеру

Химическое исследование индиго было начато в 1826 г., когда из индиго был впервые получен анилин в результате исчерпывающей перегонки. В 1841 г. при окислении индиго был получен изатин. Строение индиго было впоследствии установлено классическими исследованиями А. Байера (1865—1870 г. и 1878—1883 г.) и подтверждено несколькими синтезами. [c.652]

Установление структуры индиго было начато около 1830 г. Его окисление азотной кислотой приводит к изатину. Только в 1883 г. Байеру удалось решить эту проблему с помощью метода синтеза, доказывавшего строение. В его формуле индиго приписывалась 2-конфигурация. Позднее методами рентгеноструктурного анализа было показано, что молекула обладает -конфигурацией, которую стабилизуют две внутримолекулярные водородные связи. [c.755]

Строение. С тех пор как в 1882 г. Байер показал, что изатин в реакциях ведет себя то как лактим (I), то как лактам (II) [625], вопрос о его строении стал предметом многочисленных исследований и споров. [c.151]

Байер высказал предположение, что изатин имеет лактимное строение (11) и только при действии некоторых реагентов дает производные, отвечающие лактамной форме. [c.501]

Получалось, что окислить индиго до изатина можно, а вот обратно восстановить в него изатин нельзя. Между тем индиго явно был тоже потомком индола одновременно с работами Байера другие химики при окислении индола озоНом получили немного синего порошка. Это не могло стать методом синтеза, не объясняло строения индиго, но подтверждало те же гипотезы. Между тем с изатином все встало на место. Раз первичный продукт. (I) его восстановления содержит две окси-группы и двойную связь, то, следовательно, изатин, содержащий на два атома водорода меньше, видимо, владеет двумя группами С = 0 [c.354]

К числу работ, предваривших это открытие, относится исследование Байером изатина — продукта окисления индиго— и его синтез. В 1869 г. Байер писал, что. для синтеза индиго следует ввести в бензол двучленную углеродную цепь и атом азота и соединить их между собой. Такой вывод он сделал, изучая нитрокоричную кислоту. В результате многочисленных синтезов ему удалось в 1870 г. получить индоксил, в 1883 г.— индиго, а вслед за этим установить его строение. На установление молекулярного строения и синтеза этих столь необходимых красителей ушло почти два десятилетия. [c.207]

N СО Н, а мы знаем, что последним продуктом окисления всех индольных производных является изатин С Н ЫО . Остается принять, что восьмой пай угля связан в одно время с седьмым паем и с азотом, который, в свою очередь, соединен с бензолом. Таким образом, получается замкнутая цепь. Очевидно, что с подобной группировкой атомов можно себе вообразить несколько случаев строения индола. Байер и Кноп дают ему следующее строение [c.405]

Более близко строение индиго было изучено и установлено Адольфом Байером с его учениками. Байер начал свои исследования в 1865 г. с разрешения задачи — отнять кислород от изатина как продукта окисления индиго. Задача оказалась очень трудной, потребовала многих лет упорного труда. Но зато химия синего инд ]Го была выяснена во всех деталях. Главнейшими результатами явились первый синтез индиго, представлявший теоретический интерес пути, намеченные для технического синтеза индиго получение в 1897 г. в заводских размерах искусственного индиго, способного конкурировать с NH натуральным продуктом, и разработка синтезов / / для многочисленных новых индигоидных кубовых СН красителей. /Чг [c.206]

Интересно отметить, что А. М. Бутлеров, исходя из теории строения предсказал еще в 1877 г. возможность двойственного реагирования и таутомерии как обратимой изомеризации. Однако первые явления этого рода были открыты Байером в 80-х годах прошлого века не в области кето-енольной таутомерии, рассмотренной нами на примере ацетоуксусного эфира, а на так называемой лактим-лактамной таутомерии (стр. 424) изатина первые же исследования кето-енольной таутомерии относятся к самому концу XIX и началу XX века. [c.417]

Основные научные работы посвящены химии красителей. Под руководством Байера изучал (1882— 1883) строение индиго. Выполнил фундаментальное исследование производных изатина и получил индиго из хлоризатина. Конденсацией о-аминобензальдегида с соединениями, содержащими группировку —СН2СО—, получил (1882) хннолин и его производные (синтез Фридлендера). Показал (1893), что фенилгидроксиламин в присутствии серной кислоты превращается в я-аминофенол, а фенантренхи-нон действием щелочи превращается в дифенилеигликолевую кислоту. Установил (1899), что соли диазония восстанавливаются в водном растворе станнитом натри л. Синтезировал (1906) тионафтол и тиоиндиго. Получил (1909) ди-броминдиго и доказал его тождество с пурпуром древних. Исследовал флавоны и фталеины. Составитель справочника Сборник немецких натентов по промежуточным продуктам и красителям , издавав-щегося с 1888. [c.530]

Байер считал лактимную форму изатина устойчивой, а лактамиую—неустойчивой. Однако позлчейшие спектроскопическ 1е исследования показали, что изатин в растворах обладает спектром поглощения, аналогичным спектру поглощения К-метилизатина, а не О-метилизатина, т. е. что он имеет строение лактама. [c.557]

Еще задолго до установления строения индиго Байер (1870 г.) нашел способ его получения из производных индола, например из изатинхлорида (при действии цинковой пыли и уксусной кислоты), но изатин получали тогда только из готового, природного индиготина. Позднее (1881 г.) Байером был открыт первый метод синтеза ин-диготина из пронзводных бензола, а именно—восстановление о-нитрофенилпропиоловой кислоты, при котором как промежуточный продукт образуется индоксил (стр. 554). Второй метод синтеза—из [c.559]

Положение гидроксила в оксиндоле, изатине и третьей водной группы в изатиновой кислоте еще тогда не было определено, но, судя по образованию солей, Байер и Кноп предположили, что она находится в бензоле. Итак, если принять вышеуказанное строение индола, то нзатиновая кислота, изатин, диоксиндол и оксиндол выразятся следунь шими формулами [c.407]

При исследовании неизвестного в то время изатина было показано, что он является производным известного уже индола, так как превращается в него при восстановлении, причем промежуточными продуктами восстановления изатина являются еще два соединения, получившие названия диоксиндол ( gH,02N) и оксиндол (С8Н,0 ).А. Байер справедливо считал индол тем основным продуктом, производными которого являются как сам индиго, так и изатин, диоксиндол и оксиндол, и предложил для него строение а, р -бензпиррола, что и было затем подтверждено рядом различных синтезов. Одним из наиболее убедительных синтезов является образование индола из о-аминохлорстирола при отнятии от него молекулы хлористого водорода с помощью алкоголята натрия [c.304]

Байер, открывший первые примеры тавтомерии в виде изатина, полагал, что вещество обладает определенным строением, ему свойственным, но в известных реакциях происходит перемена атомной группировки вследствие перемещения атома водорода в другую группировку, ей изомерную, причем изменяются связи между атомами. Второй изомер, следовательно, существует лишь как мимолетная реакционная форма первого. [c.214]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология