Байер строение индиго

Строение индиго было установлено А. Байером в 1870 г., им же впервые осуществлен синтез индиго. Технические способы синтеза были предложены учеником А. Байера — К. Гейманом. Исходными продуктами в них служат анилин или антраниловая кислота и монохлоруксусная кислота [c.552]

Строение индиго выяснено Адольфом Байером, который осуществил также первые, правда, не имеющие практического значения, синтезы этого красителя. Начало практически важным методам синтеза индиго было положено Гейманом. [c.693]

Практическая потребность, стремление содействовать дальнейшему развитию входившей в моду новой отрасли промышленности заставили А. Байера еще в 60-х годах начать свои исследования, увенчавшиеся почти через 20 лет (1883 г.) установлением строения индиго и разработкой ряда методов его синтеза. Один из этих методов (синтез Геймана) послужил основой для технического получения синтетического индиго (1897 г.). Научным же результатом работ А. Байера явилась глубокая разработка химии одного из азотистых гетероциклов — индола, производным которого является индиго. [c.41]

В 1865 г. Байер начал работы по направленному синтезу короля красителей — Индиго. Только через 15 лет ему удалось установить строение Индиго и синтезировать его. Однако полученный краситель был настолько дорог, что не мог конкурировать с натуральным. Потребовалось еще 17 лет упорной, работы, прежде чем в 1897 г. на рынке появился Индиго, полученный синтетическим путем. Первое время синтетический краси ель был лишь немногим дешевле натурального. Однако уже в 1913 г. его себестоимость была снижена более чем вдвое. Естественный продукт потерял своё значение. [c.7]

Химическое исследование индиго было начато в 1826 г., когда из индиго был впервые получен анилин в результате исчерпывающей перегонки. В 1841 г. при окислении индиго был получен изатин. Строение индиго было впоследствии установлено классическими исследованиями А. Байера (1865—1870 г. и 1878—1883 г.) и подтверждено несколькими синтезами. [c.652]

Получалось, что окислить индиго до изатина можно, а вот обратно восстановить в него изатин нельзя. Между тем индиго явно был тоже потомком индола одновременно с работами Байера другие химики при окислении индола озоНом получили немного синего порошка. Это не могло стать методом синтеза, не объясняло строения индиго, но подтверждало те же гипотезы. Между тем с изатином все встало на место. Раз первичный продукт. (I) его восстановления содержит две окси-группы и двойную связь, то, следовательно, изатин, содержащий на два атома водорода меньше, видимо, владеет двумя группами С = 0 [c.354]

В 1866 г. исследованием строения индиго занялся А. Байер . [c.207]

Венцом экспериментальных работ Байера было установление строения индиго и получение синтетического индиго. [c.207]

Одновременно с наступлением на марену велась атака и на короля красителей — индиго. В 1865 г. эта атака была начата работами немецкого химика Адольфа Байера. Англичане мало интересовались синтезом индиго. Они к тому времени овладели Индией, а эта жемчужина британской короны была крупнейшим поставщиком естественного индиго. В 1880 г. на Калькуттской бирже началась паника стало известно, что после 15 лет напряженной работы Байеру и его сотрудникам удалось установить строение индиго и получить краситель синтетическим путем. В спешном порядке, чтобы понизить продажную цену индиго, были отменены пошлины на вывоз его из Индии. Но экстренно принятая мера оказалась преждевременной выяснилось, что индиго, синтезированное немецкими химиками, во много раз дороже естественного красителя. Разработанный метод синтеза был правилен, но он ие мог иметь тогда практического применения. [c.20]

Определение строения индиго и первый его синтез был осуществлен в 1880 г. немецким химиком А. Байером. В настоящее время индиго в массовом масштабе готовится на химических заводах. Методов синтеза индиго известно много,. все они сводятся к получению индоксила. [c.355]

Работы по установлению строения индиго проводились А. Байером и его учениками на протяжении 18 лет (с 1865 по 1883 г.). В процессе этих крупнейших исследований Байером было установлено строение индоксила. [c.193]

Ценность индиго как красителя, долгое время не имевшего себе равных по устойчивости окрасок, привлекала к нему внимание многочисленных исследователей, ставивших перед собой задачу не только расшифровать его строение, но и найти способ его промышленного производства. Первое место среди этих исследователей принадлежит А. Байеру, который не только установил строение индиго, но в 1883 г. разработал метод его синтеза из 2-нитробензальдегида. В результате последующих работ А. Байера, его сотрудников и других исследователей были найдены и другие способы синтеза индиго, что дало возможность начиная с 1897 г. организовать в Германии производство синтетического индиго. Благодаря низкой цене и прекрасному качеству, синтетический индиго быстро вытеснил с рынка натуральный индиго. В США производство синтетического индиго было впервые организовано в 1917 г., во Франции — в 1922 г., в Италии — в 1924 г, В СССР планомерный выпуск синтетического индиго относится к 1936 г. в количествах, полностью позволивших прекратить его импорт. [c.303]

Более близко строение индиго было изучено и установлено Адольфом Байером с его учениками. Байер начал свои исследования в 1865 г. с разрешения задачи — отнять кислород от изатина как продукта окисления индиго. Задача оказалась очень трудной, потребовала многих лет упорного труда. Но зато химия синего инд ]Го была выяснена во всех деталях. Главнейшими результатами явились первый синтез индиго, представлявший теоретический интерес пути, намеченные для технического синтеза индиго получение в 1897 г. в заводских размерах искусственного индиго, способного конкурировать с NH натуральным продуктом, и разработка синтезов / / для многочисленных новых индигоидных кубовых СН красителей. /Чг [c.206]

Растительное индиго до начала текущего столетия было важнейшим синим красителем. В 1878 г. немецкому химику А. Байеру удалось установить строение индиго [c.604]

Позднее Адольфом Байером был разработан целый ряд синтезов индиго они были слишком дороги для практического получения этого красителя, ио позволили выяснить его строение. [c.695]

Из многочисленных работ Байера в различных областях органической химии назовем установление строения пиррола и индола установление строения и первый синтез индиго (1880), исследования в области ацетиленовых, ароматических и алициклических углеводородов, приведшие его к созданию теории напряжения (1885). [c.555]

Решающими для изучения индиго явились работы А. Байера, завершившиеся в 1880 г. определением строения и синтезом этого красителя. [c.597]

Строение индиго было установлено А. Байером в 1870 г., им же впервые осуществлен его синтез (1876 г.). К настоящему времени разработано 15 различных вариантов синтеза индиго. Технические способы синтеза были предложены учеником А. Байера — К. Гей-маном. Исходными продуктами в них служат анилин или антраниловая кислота и монохлоруксусная кислота [c.556]

При перегонке индиго с цинковой пылью Байер получил индол, строение которого было им позднее доказано синтезом. [c.599]

Установление структуры индиго было начато около 1830 г. Его окисление азотной кислотой приводит к изатину. Только в 1883 г. Байеру удалось решить эту проблему с помощью метода синтеза, доказывавшего строение. В его формуле индиго приписывалась 2-конфигурация. Позднее методами рентгеноструктурного анализа было показано, что молекула обладает -конфигурацией, которую стабилизуют две внутримолекулярные водородные связи. [c.755]

Первоначально исследования в области синтеза красителей носили в основном случайный характер. Гениальная теория строения органических соединений А. М. Бутлерова, а также выдающиеся работы Ф. Кекуле, объяснившие строение бензола и других органических соединений, создали предпосылки для синтеза новых красителей на научной основе. В 1869 г. К. Гребе и К. Либер-1 ан установили состав одного из прочных натуральных красителей—ализарина и получили его синтетическим путем в 1883 г. А. Байеру удалось установить строение и синтезировать второй прочный естественный краситель—синее индиго. [c.286]

Определение строения индиго и первый его синтез был осуществлен в 1880 г. немещсим химиком А. Байером. В настоящее время индиго в массовом масштабе готовится на химических заводах. Методов синтеза индиго известно много, все они сводятся к получению индоксила. Приведем один из них. Сущность этого метода сводится к следующему анилин при действии хлоруксусной кислоты переводят в фенилгликокол последний при нагревании с натрийамидом до 180—240° образует индоксил, который при окислении переходит в индиго [c.359]

Со времени открытия Байером [1] очень важной реакции деградации индиго до индола окислительные методики получили признание в качестве общего метода исследования строения природных соединений. Обычно глубоко протекающая деградация сопровождается распадом сложной молекулы по углерод-угле-родным связям с образованием в качестве осколков мелких идентифицируемых молекул. В первое время применение этого метода не позволяло, как правило, получать достаточно однозначные результаты, однако с годами был накоплен большой практический опыт, позволяющий современному исследователю выбирать нужный реагент, обеспечивающий избирательную атаку определенных групп или группировок в молекуле. [c.425]

Индиго — родоначальник большой группы индигоидных красителей. Его строение установлено свыше ста лет назад А. Байером, который получил его синтетическим путем. В настоящее время установлено, что индиго имеет гранс-строение (с Н-связью), которое объясняет его высокую прочность и светостойкость. Индиго — темно-синий порошок с л 390—392°С, нерастворимый в воде, щелочах, разбавленных кислотах и обычных органических растворителях. Однако при восстановлении индиго в щелочной среде полу- [c.343]

В 1870 г. Байер и Эммерлинг [24], основываясь на результатах исследования строения индиго, предложили для пиррола структурную формулу VIII. [c.221]

Адольф Байер (1835—1917) начал исследования под руководством Р. Буизена, но вскоре перешел в частную лабораторию А. Кекуле в Гейдельберге. В 1858 г. последовал за А. Кекуле в Гепт. С 1864 г. — профессор в Берлине, а с 1873 г. — преемник Ю. Либиха в Мюнхене. В 1905 г. — лауреат Нобелевской премии. Особенно значительны его исследования производных мочевой кислоты. Он установил строение индиго, в 1885 г. высказал теорию напряжения, объясняющую устойчивость циклических соединений. [c.180]

За период с 1866 по 1883 г. А. Байер сумел установить строение индиго и провести его синтез, что дало огромный стимул для технического совершенствования промышленности органического синтеза. Синтез антипирина — жаропонижающего средства, осуществленный Л. Кнорром в 1883 г., привел также к синтезу большого числа лекарственных веществ — аспирина, антифебрина, сульфонала и трионала. [c.155]

Строение индиго было выяснено к 1883 г. (А. Байер) большое значение для выяснения химической природы индиго имело по.пучение ани. шна (арабское назваиие индиго — анил) при перегонке индиго с едким кали (1840, Ю. Фрицше), а также получение индола при перегчнке индиго с цинковой пылью (1866, А. Байер). Впервые синтез индиго осуществлен А. Банером. [c.13]

Основные научные работы посвящены химии красителей. Под руководством Байера изучал (1882— 1883) строение индиго. Выполнил фундаментальное исследование производных изатина и получил индиго из хлоризатина. Конденсацией о-аминобензальдегида с соединениями, содержащими группировку —СН2СО—, получил (1882) хннолин и его производные (синтез Фридлендера). Показал (1893), что фенилгидроксиламин в присутствии серной кислоты превращается в я-аминофенол, а фенантренхи-нон действием щелочи превращается в дифенилеигликолевую кислоту. Установил (1899), что соли диазония восстанавливаются в водном растворе станнитом натри л. Синтезировал (1906) тионафтол и тиоиндиго. Получил (1909) ди-броминдиго и доказал его тождество с пурпуром древних. Исследовал флавоны и фталеины. Составитель справочника Сборник немецких натентов по промежуточным продуктам и красителям , издавав-щегося с 1888. [c.530]

Еще задолго до установления строения индиго Байер (1870 г.) нашел способ его получения из производных индола, например из изатинхлорида (при действии цинковой пыли и уксусной кислоты), но изатин получали тогда только из готового, природного индиготина. Позднее (1881 г.) Байером был открыт первый метод синтеза ин-диготина из пронзводных бензола, а именно—восстановление о-нитрофенилпропиоловой кислоты, при котором как промежуточный продукт образуется индоксил (стр. 554). Второй метод синтеза—из [c.559]

Большая ценность индиго как красителя привлекла к нему внимание различных исследователей, ставивших перед собой задачу не только расшифровать его строение, но и найти способ его синтеза для организации промышленного производства. Среди многих исследователей первое место по праву принадлежит А. Байеру, который не только установил строение индиго, но в 1882 г. разработал метод его синтеза из ортонитробензальдегида. Последующие работы А. Байера, его сотрудников и других исследователей позволили найти другие способы синтеза индиго, что дало возможность, начиная с 1897 г., организовать в Германии производство синтетического индиго в фабричном масштабе. Низкая цена и прекрасные качества синтетического индиго позволили ему быстро вытеснить с рынка натуральное индиго. [c.193]

Формула, предложенная Байером для индиго, бесспорно доказана разложением его и синтезом. Свойства индигоидов и соответственно замещенных антрахиноновых производных как кубовых красителей которые восстанавливаются в растворимое в щелочи лейкосоединение и легко снова окисляются в исходное соединение, связаны с наличием в их молекуле сопряженной системы, напоминающей строение и-хинонов. Однако для того, чтобы объяснить некоторые свойства индиго, например его высокую точку плавления, стабильность, пурпурно-красную окраску в паровой фазе и в неполярных растворителях (например, в парафине) и синюю окраску в полярных растворителях (например, в анилине, или феноле), в которых его молекулярный вес вдвое больше рассчитанного, потребовалось дальнейшее уточнение классической формулы. Рентгенографические исследования показали, " что индиго должно иметь гранс-конфигурацию (1) идентифицированы две стереоизомерные формы индиго, но через несколько часов ц с-форма самопроизвольно снова переходит в гранс-форму, даже если она находится в твердом состоянии. [c.1155]

Работы по изучению строения индиго были завершены в 1878 г. Байером. Он установил строение индиго и впервые его синтезировал. Дальнейшие усовершенствования синтеза индиго позволили в 1896 г. организовать его производство. Будуч1 значительно более дешевым, синтетический индиго быстро вытеснил естественный краситель. [c.372]

Адольф Байер (Adolf Ваеуег, 1835—1917.) родился в Берлине. Учился в Берлине и Гейдельберге у Р. Бунзена. В 1858 г. получил степень доктора наук "В Берлине, где он преподавал на кафедре, возглавляемой, А. Гофманом. С 1872 г. профессор и заведующий химическими лабораториями в Страсбурге с 1875 г. профессор химии Мюнхенского университета. Педагогическую деятельность он не оставлял до восьмидесяти лет. Кафедру А. Байера занял его известный ученик Р. Вильштеттер, получивши в 1915 г. Нобелевскую премию за исследования по химии хлорофилла. Научные интересы А. Байера были очень разнообразны. Он выполнил блестящую работу по установлению строения и синтезу индиго. Занимался изучением фталеинов, мочевой кислоты, пуринов, терпенов. Им была предложена одна из формул строения бензола. В 1905 г. А. Байеру была присуждена Нобелевская премия за работы в об ласти химии органических красителей и гидроароматических соединений. [c.16]

Адольф Байер (1835—1917). Родился в Берлине, ученик Бунзена и Кекуле. Преподавал в Промышленной академии в Берлине, в университетах в Страсбурге (с 1872 г.) и Мюнхене (с 1875 г.) там он основал лабораторию, которая стала центром многочисленных и важных исследований (не считая его собственных работ, достаточно упомянуть об исследованиях Гребе и Либермана по ализарину, Э. и О. Фишеров по розанилину учениками Байера были также Кляйзен, Курциус, Пехман, Тиле, Виль-штеттер и другие). Под влиянием Кекуле Байер занялся органической химией и обогатил науку открытиями и исследованиями фундаментального значения в области как экспериментальной, так и теоретической химии. Его работы по изучению строения бензола, таутомерии, оксониевых солей и по теории напряжения ориентировали органическую химию в новом направлении, в то время как его экспериментальные исследования ароматических соединений (фталевые и гидрофталевые кислоты, фталеин, фосфор-органические соединения, синтезы хинолина и веш естБ группы индиго и пр.) часто представляли собой настоящие открытия, а некоторые имели также значение для химической промышленности [c.293]

Если бы кто-нибудь из современников сравнил Адольфа Байера с Магелланом, профессор рассмеялся бы. Между тем сравнение имело бы смысл. Своим плаванием Магеллан не только выполнил невыполнимое, но и наглядно доказал шарообразность Земли. Только после его великого эксперимента это теоретическое положение стало бесспорным фактом. Синтез индиго в лабораторных (тем более — в промышленных) условиях тоже считался невыполнимой мечтой, к осуществлению которой никому не удавалось даже приблизиться. Установление формулы индиго и синтез в соответствии с ней синего порошка, не отличимого от того, что добывался из растения индигоферы, был убедительным доказательством могущества теории строения органических веществ. Освоение же сложного синтеза индиго в промышленном масштабе стало важным этапом формирования индустрии уже нашего, XX в. [c.360]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология