Галоидгидрины гликолей

Этилен, его гомологи и производные (кис--лоты, кетоны п др.) присоединяют гипогалоидные кислоты (хлорноватистую и бромноватистую), образуя галоидгидрины гликолей [c.220]

Галоидгидрины гликолей могут быть получены и иным путем—действием галоидоводородных кислот на трехчленные циклические окисн [c.221]

Алкилирование галоидгидринов гликолей [c.174]

Отщепление воды от гликолей, содержащих гидроксильные группы у соседних атомов углерода, обычно приводит не к окисям, а лишь к продуктам их превращения. Сами окиси обыкновенно получаются при действии щелочи на галоидгидрины гликолей (см. ниже). [c.486]

Окись этилена легко присоединяет галоидоводороды (даже в водном растворе), образуя галоидгидрины гликоля, например [c.422]

Синтез гликолей и их галоидгидринов. ],2-Дикетоны (диацетил) и 1,4-дикетоны (ацетонилацетон) вступают в реакцию с двумя молекулами магнийорганического соединения, образуя, после разложения водой, гликоли — двутретичные 1,2-диолы (пинаконы) и соответственно двутретичные 1,4-диолы (Н. Д. Зелинский ) [c.50]

Уместно сделать несколько указаний на реакции, с помощью которых можно открыть или охарактеризовать производные окиси этилена. Наиболее известными способами являются кислотный гидролиз их до гликолей и присоединение галоидоводородных кислот с образованием галоидгидринов. В случае сс-окисей, чувствительных по отношению к кислотам, эти реакции не приводят к цели. В этом случае галоидгидрины или их ацильные производные удобно получить непродолжительным нагреванием й-окисей в пиридине с газообразным хлористым водородом или галоид-ангидридами кислот [42]. [c.105]

Синтез гликолей и их галоидгидринов. ..... [c.418]

Взаимодействие с галоидоводородными кислотами приводит при протекании реакции по одному гидроксилу гликоля к образованию галоидгидрина [c.90]

Расщепление а-гликолей приобрело большое значение в химии полиоксисоединений — углеводов, где оно применяется главным образом для доказательства строения. В органическом синтезе этот метод получил распространение благодаря доступности а-гликолей (основные методы синтеза — гидроксилирование олефинов, гидролиз а-окисей, дигалогенидов и галоидгидринов) [c.212]

В водных и спиртовых растворах приведенная реакция образования галоидгидринов может осложняться побочной реакцией присоединения гидроксила или спиртового остатка К0 , вместо аниона кислоты, с образованием гликоля или его простого моноэфира [c.85]

Синтез гликолей и их галоидгидринов. 1,2-Дикетоны (диацетил) и 1,4-дикетоны (ацетонилацетон) вступают в реакцию с двумя молекулами магнийорганического соединения, образуя после разложения водой гликоли — двутретичные [c.266]

Аналогично гликоли реагируют и с галоидо-водородными кислотами. Выделяется вода и получается неполный галоидгидрин, который может быть рассматриваем Как сложный эфир гликоля галоидо-водородной кислоты [c.156]

В гликоле замещают один гидроксил галоидом и на полученный неполный галоидгидрин действуют цианистым калием. При этом получается нитрил окси-кислоты, который при обмыливании водою в присутствии щелочи или кислоты превращается в свободную окси-кислоту — р-окси-пропионовую [c.364]

Гидролиз галоидгидринов. В результате присоединения хлорноватистой кислоты по двойной алкеновой связи получаются, как уже отмечалось на стр. 411, хлоргидрины. Из этилена образуется этилен-хлоргидрин, который легко гидролизуется, превращаясь в гликоль [c.442]

Об изомерных превращениях галоидгидринов, спиртов и гликолей при участии серновинных кислот и оксониевых соединений [c.22]

Первые представители р-галоидэфиров были синтезированы Либеном и Бауэром [1] в 1862 г. взаимодействием диметилцинка и диэтилцинка с ос, р-дихлорэтиловым эфиром. В дальнейшем были разработаны более простые методы их получения. р-Галоидэфиры могут быть синтезированы следующими путями 1) галоидалкокси-лированием олефинов 2) галоидированием моноэфиров р-глико-лей 3) алкилированием галоидгидринов гликолей 4) гидрированием непредельных р-галоидэфиров 5) взаимодействием дигалоидалкиловых эфиров с реактивами Гриньяра 6) взаимодействием галоидацеталей с реактивами Гриньяра и др. [c.163]

При нагревании до 400° С окись этилена превращается в изомерный ей уксусный альдегид. С водой она реагирует при нагревании, образуя этиленгликоль, причем в качестве промежуточных продуктов могут быть получены полиэтиленгликоли. Окись этилена легко присоединяет галоидоводороды (даже в водном растворе), образуя галоидгидрины гликоля, например Н-зС-СНа + H l-5. H2 I—СНаОН [c.487]

Получаемые соединения называются галоидгидринами гликолей (галоидозамепхенные спирты). Хлоргидрины часто называют алки-ленхлоргидринами, так как они могут быть получены из олефинов и хлорноватистой кислоты. [c.419]

Эпоксиды, азиридины и эписульфиды раскрываются галоидво-дородными кислотами в галоидгидрины, галоидэтиламины или галоидэтилмеркаптаны соответственно, из которых действием щелочи могут быть вновь синтезированы соответствующие гетероциклы. Стереоспецифичность этих реакций была удачно использована в случае эпоксидов для получения гликолей, изомерных гликолям, которые образуются при действии на олефины таких реагентов, как перманганат калия (в случае которого происходит ас-присоедине ние) [c.39]

Карбокатионы, способные к такой перегруппировке, образуются вследствие анионоидного разрыва связей в о., -дизамещенных соединениях — гликолях, галоидгидринах, эпоксидах, диазосоединениях, полученных из а-аминоспиртов и имеющих группу ОН в а-положении, и т. п. (б) [c.304]

Реакции этиленхлоргидрина являются типичными для всего класса а-хлор-гидринов. Особое внимание привлекает реакционная активность галоидного атома в галоидгидринах, значительно превышающая активность галоидного атома в дигалоидозамещенных олефинах. В то время как дихлорэтан только очень медленно реагирует с раствором карбоната натрия при 100°, этиленхлоргидрин гидролизуется одной водой (около 15% при 97° в течение 12 часов) и количественно превращался в этиленгликоль в течение 1 часа при действии раствора карбоната натрия при 105° Можно было бы привести много других примеров. Так например этиленхлоргидрин реагирует с сульфидом натрия, давая тиодигли-коль с аминами или едкими щелочами он образует окись этилена со щелочными цианидами получаются соответствующие нитрилы. Кроме того на реакционную активность хлорного атома заметно не влияет этерификация гидроксильной группы, и можно приготовить сложные эфиры гликолей действием натриевых солей органических кислот на соответствующие хлоргидрины. [c.527]

Другой способ получения галоидгидринов состоит в обработке многоатомных спиртов хлористым, бромистым или йодистым водородом при нагревании. Из гликоля и хлористого водорода получается эти-ленхлоргидрин. [c.6]

Можно также получить гликоли обменом галоида на гидроксил в галоидгидринах (галоидзамещенных спиртах) [c.480]

Так получают не только первичные амино-спирты, но и вторичные и третичные. Для их образования действуют на неполный галоидгидрин не аммиаком, а замещенным производным шмиака (однозамещенным для вторичных и двузамещенный для третичных амино-спиртов). При действии на монобромгидрин гликоля метил-аиином получается продукт присоединения, который при последующей обработке щелочью отдает ей НВп [c.404]

Подобно простым эфирам одпоатомных спиртов, образующимся как при нагревании спиртов с галоидгидринами, так и при нагревании спиртов с серновинными кислотами, простой эфир этиленгликоля, который я называю диэтиленовым эфиром, образуется пе только в условиях Лоренцо, но и при действии па гликоль крепкой серной кислоты. В нос-леднем случае существенную роль играют, очевидно, образующиеся [c.246]

Гидратроповый альдегид был получен гидролизом эфира фенил-метилглннилной киг.поты окислением кумола с помощью хлористого хромила отщеплением галоидоводородной кислоты или воды от галоидгидринов или гликолей -" перегонкой при атмосферном давлении окиси метилфенилэтилена . [c.447]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология