Конденсация формилуксусной кислоты

Значительный интерес представляют компоненты нуклеиновых кислот — кислородные производные пиримидина урацил, тимин, цитозин. Общий метод синтеза этих производных сводится к конденсации мочевины и ее аналогов (тиомочевины) с ацетоуксусным, малоновым, циануксусным эфирами и подобными им соединениями. Например, урацил образуется конденсацией формилуксусной кислоты, получающейся из яблочной кислоты в процессе реакции, и мочевины [c.602]

Для конденсации применяют конечно не свободную формилуксусную кислоту и даже не ее эфир (ср. В, IV, 3), а яблочную кислоту (ср. А, IV, [c.463]

За исключением флороглюцина в конденсацию вступают все фенолы, не замещенные в о-положении, по отношению хотя бы к одному из гидро-кси юв. Многоатомные фенолы реагируют с формилуксусной кислотой значительно легче, чем одноатомные. [c.464]

Бензо-а-пирон, или кумарин, является материнским веществом ряда биологически активных веществ. Один из вариантов его синтеза заключается в конденсации фенола в присутствии концентрированной серной кислоты с яблочной кислотой, которая превращается в формилуксусную кислоту, реагирующую с фенолом [c.598]

Простейший способ синтетического получения урацила — конденсация мочевины с яблочной кислотой. Яблочная кислота с концентрированной серной кислотой дает формилуксусную кислоту, которая в момент образования конденсируется с мочевиной [c.500]

Конденсацией формилуксусной кислоты (оксиметиленуксусная к ислота, полуальдегид. ма.поновоп кислоты) с фенолами в присутствии концентрированной серной KH JmTH образуются лактоны о-о к с и-ф е и и л а к р и л о в ы X кислот, называемые к у. м а р и-н а м и. Из фенола получается простейший кумарин [c.463]

Обычный синтез урацила по Баудишу заключается в конденсации мочевины с яб-лочной кислотой промежуточным продуктом является образующаяся из яблочной кислоты формилуксусная кислота (а) [c.1035]

Продукт конденсации гуанидина с этиловым эфиром формилуксусной кислоты может быть превращен в 2-аминопиримидин, который используют при синтезе антибактериального препарата — сулъфадиазина. [c.469]

Изоцитозин, являющийся промежуточным продуктом в синтезе сульфаниламндопиримидина, получают посредством конденсации эфиров формилуксусной кислоты с солями гуанидина [1—5]. Поскольку фо )милуксусная кислота является нестойкой и не существует в свободном состоянии, обычно исходят из веществ, способных образовывать ее в процессе реакции, например, из яблочной кислоты [6—10]. Способы получения производных формилуксусной кислоты довольно сложны и осуществляются с невысокими выходами. [c.67]

Давно известный метод получения кумалиновой кислоты при взаимодействии яблочной кислоты с горячей серной кислотой иллюстрирует этот подход к синтезу 2-пиронов. Декарбонилирование яблочной кислоты приводит in situ к образованию формилуксусной кислоты, которая одновременно выступает в дальнейшей конденсации в качестве как 1,3-альдегидокислоты, так и второй карбонильной компоненты [76]. Декарбоксилирование кумалиновой кислоты до сих пор используется как метод синтеза незамещенного [c.215]

Беренд [8], проведя синтез 4-метилурацила, установил, что эфиры Р-кетонокислот [9], а также эфиры их енольных форм [10] являются подходящими реагентами для конденсации с мочевиной, несмотря на то, что, согласно сообщению, некоторые эфиры Р-кетонокислот (например, эфиры а,а-диалкил-ацетоуксусной кислоты и этиловый эфир пропионилуксусной кислоты) в эту реакцию не вступают [И]. В качестве примера можно указать на получение урацила из мочевины и формилуксусной кислоты, синтезированной 1п з11и действием серной кислоты на яблочную кислоту [12]. Подобным же образом реагирует ацетондикарбоновая кислота, полученная из лимонной кислоты [13]. [c.197]

При конденсации нитроуксусного эфира с формальдегидом в присутствии ацетата натрия можно получить как нитроспирт — этиловый эфир З-окси-2-нитропропионовой кислоты [166, 167], так и нитродиол — этиловый эфир 2-нитро-3-окси-2-оксиметилпропио-новой кислоты [168]. Соответствующие нитроспирты образуются при конденсации нитроуксусного эфира с уксусным [169—172], масляным [172] или изомаслйным [170] альдегидами, а также с этиловым эфиром формилуксусной кислоты [172] в присутствии ацетата натрия [c.68]

При конденсации нитроуксусного эфира с натриевой солью этилового эфира формилуксусной кислоты в присутствии бугиламина образуется этиловый эфир 4-нитро-4-карбэтоксибутен-3-овой кислоты [236]. [c.187]

Конденсация некоторых альдегиде- и к е т о н о к и с. 1 о т Конденсацией формилуксусного эфира (см. том I, стр. 516) получастся эфи тримезиновой кислоты [c.204]

Конденсация некоторых альдегид о- и кетонок н с л о т. Конденсацией формилуксусного эфира (см. том I, стр. 516) получается эфир тримезиновой кислоты [c.204]

Б. к. синтезируют и др. методами, напр, конденсация формилуксусного эфира приводит к тримези-новой к-те получают также окислением сложных конденсированных ароматич. углеводородов, окислением различных типов углей азотной к-той под давлением и др. методами. В залежах бурых углей встречается алюминиевая соль меллитовой к-ты в виде минерала, т. н. медового камня [ j( 00)e]Al2-18H20. Меллитовая к-та была также выделена из спиртовой фракции при экстрагировании асфальта. Практическое применение находят фталевые кислоты. [c.207]

Скиппером [4] описан метод получения 2-тиоурацила-2-С с выходом 12 /о, основанный на конденсации тиомочевины-С и натриевого производного эфира формилуксусной кислоты в водном растворе. Выход продукта понижается, если использовать раствор этилата натрия в спирте см. также синтез 2-тиоура-цила-4-С . [c.121]

Ранее (см. таблицу) был приведен список кислот, эфиры которых обычно применяются в качестве ацилирующих. Простейший из таких эфиров — этилформиат — должен обладать активной карбонильной группой. При конденсации его с этилацетатом получается натриевое производное енольной формы формилуксусного эфира (выход около 70%), Сам-эфир не может быть выделен, так как он тотчас же подвергается самоконденсации с образованием эфира тримезиновой кислоты [c.197]

Конденсация с эфиром муравьиной кислоты. Этилформиат реагирует аналогично его высшим гомологам с этилацетатом образуется формилуксусный эфир, с ацетоном — формилацетон. Оба соединения выделяются в виде натриевых производных [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология