Урацил получение

Урацил, открытый Асколи, и тимин, открытый Косселем, нейтральны т. пл. 338 и 340° соответственно. Цитозин, впервые полученный Косселем, разлагается выше 320 , При действии азотистой кислоты он дезаминируется в урацил. [c.1035]

Некоторые непредельные органические кислоты, как, например, лино-левая, арахидоновая, являются одновременно пластическим и энергетическим материалом и витаминами группы Р. К витаминам примыкают и ростовые вещества микроорганизмов, которые нуждаются в получении этих веществ из окружающей среды, например урацил, оротовая кислота. Многие витамины— пантотеновая кислота, биотин, инозит, рибофлавин и другие — одновременно являются и ростовыми веществами для различных видов микроорганизмов. В природе биосинтез витаминов осуществляется растениями и микроорганизмами так, витамин Кг н витамин В12 синтезируется исключительно микроорганизмами. [c.631]

Препарат отфильтровывают на воронке Бюхнера диаметром 10 см и промывают 200 мл холодной воды в четыре приема. Полученный осадок сушат, просасывая через него воздух в теченне нескольких часов, а лтя более полного высушивания переносят осадок в сушильный шкаф и сушат при 70°. Выход 2-тио-6-метил-урацила после такой сушки составляет 98—119 г (69—84% теоретич.). Этот препарат достаточно чист для применения его в реакции обессеривания (примечание 2). [c.38]

Этот метод получения урацила является наиболее удобным и до сих пор используется в лабораторной практике. [c.179]

В синтезе 4-метилурацила ацетоуксусный эфир может быть заменен дикетеном [14]. Митчел и Ник [15] нашли, что при получении оротовой (урацил-4-карбоновой) кислоты из мочевины и эфира щавелевоуксусной кислоты [16] в качестве первоначального продукта образуется гидантоин (III), который только при обработке щелочью перегруппировывается в пиримидин. [c.197]

Другой гербицид из производных урацила — тербацил получают конденсацией грег-бутилмочевины с ацетоуксусным эфиром с последующим хлорированием полученного продукта хлором (схема 103) [539]. Аналогично готовят препарат бром-ацил. [c.593]

Синтезы типа (19) не имеют общего значения, но применяются в некоторых случаях для получения производных урацила и тимина одним из лучших примеров этого рода служит, вероятно, [c.126]

Другой подход к проблеме кодирования заключался в использовании мутантов вируса табачной мозаики, полученных в искусственных условиях. При обработке вирусной РНК азотистой кислотой цитозин превращается в урацил, а аденин — в гуанин. Белок вирусов, образованный при участии РНК, обработанной азотистой кислотой, отличается от белка необработанного вируса в том отношении, что в нем некоторые аминокислоты замещены другими. Сравнивая изменения аминокислот с известными изменениями нуклеотидов, которые обусловлены действием азотистой кислоты, можно расшифровать код. [c.488]

Одним из наиболее удобных источников получения нуклеиновой кислоты у животных оказалась зобная н елеза. Не удивительно поэтому, что большинство работ посвящено изучению нуклеиновой кислоты из этого органа. При гидролизе последняя дает пуриновые основания (аденин и гуанин), пиримидиновые основания (цитозин и тимин), сахар, оказавшийся Ь (—)-2-дезоксирибо-зой, и фосфорную кислоту. Гидролиз же нуклеиновой кислоты, полученной из дрожжей, приводит к появлению аденина, гуанина, цитозина и урацила, сахара — пентозы, идентифицированной впоследствии как Б (—)-рибоза,— и фосфорной кислоты. Таким образом, это соединение отличается от нуклеиновой кислоты зобной железы тем, что оно содержит урацил вместо тимина [c.11]

Рибоиуклеииовые кислоты (РНК) — нуклеиновые кислоты, полимеры нуклеотидов, в состав которых входят фосфорная кислота, рибоза и азотистые основания — аденин, цитозин и урацил содержатся главным образом в цитоплазме и микросо-мах животных и растительных клеток. РНК участвует в биосинтезе белка. Риформинг — способ переработки нефтепродуктов с целью получения высокооктановых бензинов, ароматических углеводородов, [c.113]

Среди методов синтеза производных пиримидина, которые применяются для получения пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов, следует прежде всего назвать общий метод синтеза оксипири-мидинов, основанный на конденсации мочевины и ее аналогов (тиомоче-вины, гуанидина) с соединениями типа ацетоуксусного, малонового, ци-ануксусного эфиров и подобных им соединений. Этим общим методом при должном подборе компонентов конденсации могут быть получены любые из природных пиримидиновых оснований. В качестве иллюстрации можно привести синтез двух важнейших из них — урацила (I) и ти-мина (И). [c.179]

Совершенно аналогичным путем из соответствующего рибозида был получен арабинозид урацила. [c.210]

Авторы [117] сообщили о получении сахаров, необходимых для синтеза (по методике тяжелых металлов) 2 -С- и З -С-метиладено-зинов (82). Аналогичной реакцией конденсации Альбрехт и Моффатт синтезировали 6-диметиламино-9-[ -дезокси- -нитро- (и -амино) ] метил-р-Ь-рибофуранозилпурины [118] (83) и (84). 2 -С-Нит-рометилуридин получен катализируемой по Фриделю-Крафтсу конденсацией силилированного урацила с подходящим углеводным производным (85) схема (31) . Недавно опубликован обзор [119] по химии и биохимии разветвленных сахаров. [c.105]

О получении урацил-5-метиламина из 2-этилмеркап -6-оксипиримидин-5-эти-лового эфира уксусной кислоты посредством разложения по Курциусу см. у Джонсона и Литцингсра Доп. nepee. i [c.602]

Производные урацила, содержащие при атоме N(d углеводный заместитель, можно превратить в соответствующие 5-нитропроизводные с сохранением углеводного остатка. Также возможно нитрование по положению N(3) N(3)-нитропроизводные реагируютс аминами по механизму ANROR с замещением нитрамида и внедрением амина в качестве заместителя по положению N(3>. Этот прием используется для получения N(3)-Me4eHHbix производных пиримидина [91]. [c.273]

Фосфорилирование. По данны.м Чамберса и сотр. 12) Д. можно использовать для получения нуклеозидпирофосфорной кислоты [(3), Р = аденин, урацил и т. д.]. Нуклеотид (1) при реакции с аммиаком и дициклогексилкарбоднимидом (ДЦК) превращается в 5 -фo фa mд(2), [c.378]

По аналогии с этим разработан способ получения 5-трифторметилурацила, основанный на реакции галоидированного в положении 5 урацила с трифтор-бромметаном в присутствии меди в системе диметилформамид-пиридин или [c.26]

Беренд [8], проведя синтез 4-метилурацила, установил, что эфиры Р-кетонокислот [9], а также эфиры их енольных форм [10] являются подходящими реагентами для конденсации с мочевиной, несмотря на то, что, согласно сообщению, некоторые эфиры Р-кетонокислот (например, эфиры а,а-диалкил-ацетоуксусной кислоты и этиловый эфир пропионилуксусной кислоты) в эту реакцию не вступают [И]. В качестве примера можно указать на получение урацила из мочевины и формилуксусной кислоты, синтезированной 1п з11и действием серной кислоты на яблочную кислоту [12]. Подобным же образом реагирует ацетондикарбоновая кислота, полученная из лимонной кислоты [13]. [c.197]

Определение структуры цитидина и уридина представляло некоторые трудности, так как, хотя результаты элементарного анализа указывали на присутствие в каждом из них остатка пентозы, они не давали обычных реакций, свойственных пентозам. Гликозидная природа этих веществ не могла быть доказана обычными методами, так как они устойчивы к гидролизу разбавленными кислотами, а при действии горячих концентрированных кислот разрушаются, выделяя некоторое количество углевода и образуя соединение, содержащее только пиримидиновую часть молекулы. О близком родстве между этими двумя нуклеозидамн свидетельствует то, что цитидин превращается в уридин при дезаминировании азотистой кислотой [444]. Сам уридин при продолжительном воздействии концентрированной кислоты давал урацил и фурфурол (полученный из пентозного остатка). Данные, подтверждающие, что уридин является О-рибозидом урацила, были получены обработкой его бромистоводородной кислотой и бромом, в результате чего образовывались О-рибоновая кислота и 5-бромурацил, а также каталитическим гидрированием его в дигидроуридин, который мог быть гидролизован обычным путем в О-рибозу и 4,5-дигидроурацил [418]. Сделанное на основании различных данных предположение о том, что углеводный остаток в уридине (а следовательно, и в цити-дине) расположен у атома N-3, было подтверждено Левиным и Типсоном [445], синтезировавшими Ы-метилуридин и показавшими, что при полном гидролизе этого соединения образуется 1-метилурацил. Фуранозная природа рибозы в уридине была доказана метилированием и последующим окислением [446] то, что гликозидная связь имеет Р-конфигурацию, было установлено Давол- [c.256]

Дезоксиуридин [3-(Р-2 -дезокси-В-рибофуранозидо)урацил] был выделен из продуктов бактериального расщепления дезоксирибонуклеиновой кислоты, полученной из спермы сельдей [453]. [c.257]

Исходя из 4-амино-5-карбэтокси-2-оксипиримидина [61], Дорнов и Хинц [62] синтезировали 2,8-диоксипурин, который ранее был получен более длинным путем из урацила [63] [c.161]

Модификации синтеза Траубе. Спир и Реймонд [76] усовершенствовали синтез теофиллина, заменив хлорокись фосфора уксусным ангидридом при получении 4-амино-1,3-диметилурацила из 1,3-диметилмочевины и циануксусной кислоты. Во многих случаях для синтеза различных производных 4-амино-урацила удобнее пользоваться катализируемой основаниями реакцией с этилцианацетатом. Однако симметричные диалкилмочевины не конденсируются с этилцианацетатом в присутствии этилата натрия [77]. Спир и Реймонд расширили применение метода Траубе, синтезировав ряд 1,3-диалкильных гомологов теофиллина. [c.164]

N-Алкил- и N-арилпиримидины, многие из которых известны, были упомянуты в разных местах предыдущих разделов. Хотя число искусственно полученных представителей этого класса соединений велико, особый интерес привлекает то обстоятельство, что большинство простейших производных пиримидина, встречающихся в природе, являются N-замещенными соединениями, причем заместителем обычно служит углеводный остаток. Так, глюкозиды, вицин и конвицин были найдены в семенах вики, а N-рибозиды или дез-оксирибозиды, полученные из урацила, цитозина и тимина, являются, как известно, продуктами гидролитического расш,епления нуклеиновых кислот подробнее эти соединения будут рассмотрены ниже. Конечно, является очевидным, что пиримидины, не имеющие в положениях 2, 4 или 6 заместителей, способных участвовать в прототропном обмене с соседними атомами азота, не могут быть замещены по N-1 или N-3 без образования четвертичных солей последние, хотя и существуют, изучены мало. При наличии в положениях 2, 4 или 6 таких заместителей как ОН или NHa алкилирование алкилгалогенидами, диметилсульфатом или диазометаном дает главным образом N-алкильные производные лактамной формы. Урацил при метилировании его диметилсульфатом образует почти с количественным выходом 1,3-диметилурацил [406], а диазометан, реагируя с тимином и 4-метилурацилом, соответственно дает [c.251]

Было найдено, что МпОо. в ДМСО при 100° является наилучшим реагентом для окисления 5-оксиметилурацила (8) до урацил-5-аль-дегида (9). Соотношение субстрата и реагента 1 5. При проведении реакции в водной среде выходы уменьшаются до 40—60% [41]. Разницы в действии МпОз, полученной различными способами, не отмечалось. [c.267]

Получение пуриновой системы ш кло1соиденсацией >диаминозамещенного урацила с производным муравьиной кислоты пуринов по Траубе). [c.393]

Для реакции необходимы все четыре рибонуклеозидтрифосфата. В животных и бактериях обнаружен фермент РНК-полимераза, подобный ДНК-полимеразе. В результате исследований, в которых использовали ферментные препараты из бактерий, установлено, что все четыре рибонуклеотида включаются в РНК обычно не в концевых положениях. Для действия фермента как из животных, так и из бактерий совершенно необходимо присутствие ДНК-Сказанное, вероятно, справедливо и в отношении фермента из растений, так как частичное удаление ДНК приводит к частичному подавлению синтеза РНК. Получены данные, что ДНК, необходимая для действия РНК-полимеразы, играет роль матрицы, которая упорядочивает последовательность оснований во вновь образованной РНК. РНК-полимераза из М.1сгососси 1у5ойе1кНси8 катализирует синтез РНК с одинаковой скоростью в присутствии ДНК, полученной из самых различных организмов. Соотношения оснований (при уравнивании относительного содержания тимина и урацила) и частота повторяемости ближайших соседних оснований [c.478]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология