Фурановые производные

На наш взгляд, такие реакции также не могут быть ответственны за формирование состава всего множества нефтяных циклических сульфидов, причем не только из-за достаточной жесткости (высоких температур) их протекания. Хотя кислород- и азотсодержащие гетероциклические соединения достаточно распространены среди биогенных веществ (углеводы, фурановые производные, алкалоиды и др.) структурные характеристики последних не столь разнообразны, как особенности строения нефтяных компонентов. Отметим, кроме того, что насыщенные гетероциклы с атомами О ж N вообще не характерны для нефтей, в том числе и бев-сернистых [c.75]

Актуальной задачей исследований является расширение синтетического потенциала фурановых соединений. Фурановые производные, в состав которых входят различные 0-, Ы-содержащие гетероциклы, представляют собой уникальное химическое сырье - источники (прекурсоры) для получения широкого ряда ценных в практическом отношении соединений, получение которых иными методами затруднено. Помимо разработки теоретических основ гетероциклической химии и возможного применения соединений фуранового ряда и продуктов их трансформации в качестве полупродуктов для тонкого органического синтеза, огромный интерес представляет изучение биологической активности последних с целью создания препаратов для медицины и сельского хозяйства. [c.29]

Однако ниже будет показано, что способность к присоединению в положение 1,4 имеет место и у фурановых производных, не дающих устойчивых аддуктов с диенофилами. [c.9]

Молекулярные и удельные экзальтации некоторых бензольных и фурановых. производных [c.28]

Реакции присоединения ядра фурана. В соединениях ряда фурана проявляются свойства, характерные для сопряженных диеновых систем виниловых эфиров и типичных ароматических соединений. Фуран способен к различным реакциям присоединения. Присоединение водорода приводит к получению восстановленных фуранов. Часто эта реакция осложняется расщеплением цикла поэтому вопрос о восстановлении фурановых производных будет подробно рассмотрен ниже (стр. 124).. [c.108]

Если в указанных выше фурановых производных имеются заместители — гидроксильная, карбонильная или аминогруппы в положении 1 в боковой цепи, то происходит их восстановление до того, как начинает реагировать фурано-вое кольцо. Если эти заместители находятся в положении 3 боковой цепи и если между ними и кольцом расположена связь С = С, то это же происходит и с ними, хотя и в более слабой степени. Когда такая двойная связь исчезает (например, после гидрирования), аномалия тоже исчезает. [c.191]

Кислородные органические соединения представлены в нефтях кислотами, фенолами, кетонами и эфирами, а также лактонами, ангидридами и гетероциклическими фурановыми производными. Общее содержание кислородных соединений в нефти обычно не превышает 2—2,5%, причем большая часть приходится на кислоты. [c.76]

Среди кислородсодержащих соединений нефти традиционно выделяют вещества кислого и нейтрального характера. К кислым компонентам относятся карбоновые кислоты и фенолы. Нейтральные кислородсодержащие соединения црсдставлены кетонами, ангидридами и амидами кислот, сложными эфирами, фурановыми производными, спиртами и лактонами. [c.18]

По своим общим химическим свойствам пирослизевая кислота очень сходна с бензойной кислотой. При действии брома она образует монобромпро изводное (5-бромфуран-2-карбоновую кислоту), при действии азотной кислоты — нитросоединение, при действии серной кислоты — сульфокислоту водород в присутствии палладия восстанавливает пирослизевую кислоту до тетрагидропирослизевой кислоты. Однако в отношении устойчивости между бензольными и фурановыми производными существует значительное различие у последних сравнительно легко происходит разрыв, кольца так, при действии гипобромита пирослизевая кислота превращается в полуальдегид малеиновой кислоты. [c.961]

Существенное улучшение технологических свойств каменноугольного пека достигается модификацией фенолоформал1>де-гидными смолами, фурановыми производными, полистиролом [2-103]. Эти добавки позволяют уменьшить трещинообразование и деформацию изделий при спекании. [c.127]

Такие фурановые производные, как фурилфенилкетон, некоторые хлорированные производные эфиров пирослизевой кислоты, сложные эфиры фенолов с пирослизевой и фурилакриловой кислотами являются хорошими средствами для борьбы с мухами (49, 50). [c.226]

Из 1,4-дикарбонильных соединений замыканием цикла. Внутримолекулярное выделение воды из диэнольных форм 1,4-дикарбонильных соединений с замыканием цикла является одним из наиболее давно известных и удобных методов получения фурановых производных VI—VII [33, 34] [c.100]

Этот метод находит очень широкое применение и ограничивается лишь доступностью исходных дикарбонильных соединений. В связи с этим следует иногда проявлять осторожность при выборе структур таких промежуточных соединений. Так, Рейхштейн [35] показал, что при реакции натриевого производного этилового эфира щавелевоуксуснбй кислоты с этиловым эфиром бромпировиноградной кислоты происходит алкилирование р-кетоэфира по атому кислорода, а не по атому углерода, как первоначально предположил Сьюттер [36]. Направление реакции, приводящее к образованию фуранового производного, в этом случае представлено формулами VHI—IX [c.101]

Если замыкание цикла происходит в восстановительной среде (цинк и уксусная кислота, хлористое олово), то также образуется фурановое производное—ненасыщенный кетон восстанавливается в насыщенный, который далее нормальным образом превращается в фурановое соединение (XXV— XXVI). [c.103]

Кроме того, фуран, очевидно, не может образоваться из пиррола или наоборот, и в этих двух реакциях следует допустить образование различных промежуточных продуктов. При более детальном исследовании первоначальных синтезов Ганча Фейсту удалось выделить малые количества фуранового производного. Однако в случае эфира ацетондикарбоновой кислоты выходы фуранового соединения значительно увеличиваются, как это показано в более поздней работе Рейхштейна и Шокке [53]. Для получения в этих синтезах лучших выходов рекомендуется применять вместо аммиака пиридин [54]. [c.105]

Конечным продуктом реакции является фуран-2,4-дикарбоновая кислота. Если бы при бромировании кумалиновой кислоты атом брома вступил в другое место молекулы, то, очевидно, образование фуранового производного было бы невозможно. [c.107]

При реакциях с галогенами самого фурана преобладает реакция замещения [62, 63]. Многие реакции фурановых производных, которые на первый взгляд должны быть отнесены к реакциям замещения, в действительности протекают через стадию присоединения к диеновой системе ядра с последующим отщеплением отдельных групп. Например, эфир фуран-2,5-дикар-боновой кислоты I при хлорировании его в расплавленном состоянии в качестве конечного продукта реакции образует эфир 3,4-дихлорфуран-2,5-ди-карбоновой кислоты (П1) [c.108]

Фурилакриловая кислота представляет лишь теоретический интерес. Эфиры ЭТОЙ КИСЛОТЫ, имеющие синтетическое значение, не могут быть получены из КИСЛОТЫ каким-либо удобным методом. Этиловый эфир 2-фу-рилакриловой кислоты служит в качестве промежуточного продукта для синтеза большого числа фурановых производных. Он легко получается конденсацией фурфурола с уксусноэтиловым эфиром в присутствии натрия [252]. [c.157]

Различные фурановые производные превращаются в пиперидины. Из 2-фурфуриламина при каталитическом гидрировании в жидкой фазе при температурах выше 215° в присутствии скелетного никелевого катализатора образуется Пиперидин и М-тетрагидрофурфурилпиперидин согласно следующему уравнению [181] [c.513]

Рис. 7. Вулканообразные кривые для реакций фурановых производных. Нумерация соответагвует табл. 8

Работавшим в этом направлении Марвелу и Левеску [4, 51 ке удалось получить фурановых производных при действии на полимер реагентов, деги дратирующих 1,4-дикетоны [c.208]

Микрогидрогенизация также была испробована для целого ряда кислородсодержащих соединений известной структуры спиртов, фенолов, кетонов, эфиров, фурановых производных и т. д. В некоторых случаях аналитическая гидрогенизация использовалась при исследовании структуры полиароматических или нафте-ко-ароматических углеводородов, выделенных из различных нефтей. [c.246]

Кислородсодержащие соединения, обнаруженные в нефтях, прямогонных фракциях и остатках, включают карбоновые кислоты, фенолы, кетоны, спирты, сложные эфиры, лактоны, ангидриды и амиды кислот, фурановые производные. Изучение состава и сво1гств этих групп кислородных соединени зависит от разработки селективных методов, обеспечивающих полноту их выделения с сохранением нативности исходных структур. Наиболее перспективные методы должны быть основаны на селективных реакциях функциональных групп выделяемых соединених . [c.41]

Исследуя скорости реакции ряда нитрилов с QHgMgBr, Гилман и Лих-тенвальтер [8] пришли, между прочим, к заключению, что фурановые производные ведут себя как соединения жирного ряда. [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология