Ацетонциангидрин, получение

При получении ацетонциангидрина из ацетона и H N условия равновесия при 25 °С соответствуют 11,5%-ной степени его диссоциации на ацетон и синильную кислоту. По этой причине циангидрины разлагаются в присутствии оснований или при повышенной температуре и всегда содержат примеси исходных соединений. [c.586]

Малоновый эфир первоначально превращался в его натриевое производное и затем к полученному соединению добавлялся нитрат ацетонциангидрина. Реакция протекает по уравнению [c.427]

Аналогично может быть получен из ацетонциангидрина иминоэфир оксиизомасляной кислоты (СНз)2С(ОН) С(= НН)ОС Н5 [c.544]

Реакция ацетонциангидрина со 100%-ной серной кислотой используется в промышленности для получения метилового эфира [c.66]

Предусмотрены 2 варианта утилизации побочного продукта — синильной кислоты получение ацетонциангидрина (АЦГ) и дальнейшее превращение смеси МАН и АЦГ в соответствующие метакриловые мономеры присоединение синильной кислоты по кратной связи метакрилонитрила с получением различных бифункциональных соединений. [c.345]

Синильная кислота H = N — жидкость (т. кип. 25,7 °С) отличающаяся очень высокой токсичностью. Она и ее соли довольно широко используются для получения некоторых нитрилов, хлор-циана и цианурхлорида (глава 2), ацетонциангидрина и метакрилатов (глава 3), а также в гальванотехнике и для извлечения драгоценных металлов из руд. Современный способ получения синильной кислоты состоит в окислительном аммонолизе метана [c.409]

Получение ацетонциангидрина ведется при 45—65° С в присутствии ш,елочи. При более высокой температуре усиливается обратная реакция. [c.167]

Для выяснения некоторых реакций химического превращения XXX изучено взаимодействие его с ацетонциангидрином. Полученный а-диметиламиноцианметил-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназо-лон-4 (XLIV) гидролизуется концентрированной H l до аминокислоты XLV [c.77]

Как показано на схеме 3.99, система 18-краун-6/сухой цианид калия в ацетонитриле использована для присоединения N к метакрилонитрилу [77]. Интересно отметить, что ацетонциангид-рин может служить в качестве источника H N. Система K N/ /18-краун-6/ацетонциангидрин является простым, эффективным и стереоселективным реагентом гидроцианирования [417]. Раствор субстрата и краун-эфира (моль на моль) в подходящем растворителе (например, в бензоле или ацетонитриле) добав ляют к избытку сухого цианида калия. Затем вводят ацетон-циангидрин (1,2 моля) и полученную двухфазную систему либо интенсивно перемещивают, либо кипятят. Выходы достигают 85%. Если возможно образование двух стереоизомеров, преобладает более термодинамически устойчивый продукт [417]. [c.221]

Синильная кислота используется в качестве исходного сырья в процессах получения акрилонитрила (из ацетилена или окиси этилена), ацетонциангидрина, эфиров метакриловой кислоты, различных аминокислот — биологически активных веществ, гербицидов, новых моющих средств, комплексообразователей для выделения драгоценных металлов из рудных растворов и т. п. [c.278]

Для получения нитроаминов НКНМОз можно использовать нитрат ацетонциангидрина (пример в.2) равным ему по эффективности реагентом является пятиокись азота [13]. Получение пятиокиси азота описано в работах [14]. Некоторые амиды можно нитровать азотной кислотой [15] [c.479]

Химизм процессов заключается в альдольной конденсации изомасляно-го альдегида и формальдегида в присутствии поташа или соды в 3-окси-а, а-диметилпропионовый альдегид последний конденсируют с синильной кислотой или цианистым калием в присутствии хлористого кальция [53] или с цианистым натрием [37] и получают а, 7-диокси- 3, 3-диметилмасляную кислоту и при ее лактонизации — рацемический пантолактон. Дальнейшее усовершенствование синтеза пантолактона привело к упрощению технологического процесса в результате замены цианирующего агента — цианистого калия — ацетонциангидрином и других технологических усовершенствований. В результате четырехстадийный синтез пантолактона стали осуществлять в одну стадию [54]. Таким образом, исходным сырьем для получения пантолактона является изомасляный альдегид, который может быть получен различными методами синтеза [22, 55] [c.141]

Из изложенного можно сделать заключение, что наиболее рациональным методом синтеза пантолактона является одностадийный метод, предложенный Е. Жданович и Е. Бялой, заключающийся в альдольной конденсации изомасляного альдегида и формальдегида с цианированием ацетонциангидрином и дальнейшим омылением и лактонизацией [54]. Этим методом получают рацемический О, -пантолактон. Для синтеза оптически активной D(+)-пaнтoтeнoвoй кислоты считают более целесообразным конденсировать левовращающий 0 —)-пантолактон с 5-аланином, чем расщепление на свои антиподы D, -пантотеновой кислоты. Для получения D(—)-пантолактона необходимо пантолактон-рацемат разложить на оптические антиподы. Для этого на рацемат действуют каким-либо оптически деятельным органическим основанием-алколоидом, например, хинином [16, [c.142]

При трехкратном избытке натриймалонового эфира диэтиловый эфир нитромалоновой кислоты получают с выходом 45%. В кэ честве способа получения нитромалонового эфира нитрование нитратом ацетонциангидрина уступает нитрованию налонового эфира азотной кислотой, при кЬто юм всегда получают выход более 90% [63] (см. стр. 153). [c.140]

Нами разработан способ получения этилeндиaмин-N,N -диуксусной кислоты взаимодействием этилендиамина, формалина и ацетонциангидрина с последующим щелочным омылением образующегося этилендиаминднацетонитрила. Выделение- продукта и очистка его от минеральных солей производится путем фракционного подкисления серной кислотой. [c.157]

Получение этuлeндuaмuн-N,N -дuaцeтoнuтpuлa. В четырехгорлую колбу емкостью 1,5 л, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 325 г (4 М) 37%-ного раствора формалина и 340 г (4 Л ) ацетонциангидрина и при наружном охлаждении ледяной водой и энергичном перемешивании приливают из капельной воронки 160 г (2 М) 70%-пого раствора этилендиамина (см. примечание) с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше 35°. После этого реакционную массу перемешивают еще 1,5—2 часа, заменяют обратный холодильник на прямой и отгоняют ацетон в слабом вакууме (200 мм) на водяной бане, температура которой не превышает 20 . [c.158]

Предложено получение ИДА взаимодействием водной смеси уротропина, циановодородной кислоты и ацетонциангидрина. Гидролизом образующегося иминодиацетонитрила водным раствором едкого натра получают динатриевую соль ИДА. С выходом 80% кальциевая соль ИДА получается цианметилировани-ем аммиака цианидом аммония и формальдегидом (схема 1.1.80). [c.54]

В условиях нагревания без растворителя реакция незамещенного гуанидина с циклопентанонциангидрином 32(1 приводит к получению сложной полицикли-ческой системы, строение которой установить окончательно не удалось (предположительно продукту может соответствовать формула 35а или 35Ь, схема 15). В другом примере описана необычная конденсация ацетонциангидрина 35е с гуанидином, приводящая к образованию дикетопиперазиновой системы 36 (схема 16) [12, 13]. [c.455]

Нитрил ретиновой кислоты ( XXV) может быть получен из альдегида jg (см. с. 206) при действии на него ацетонциангидрина или цианистого калия и последующей дегидратации промежуточного циангидрина хлор-окисью фосфора в пиридине [2501. [c.173]

В другой работе [126] Эммонз и Фриман изучали реакцию нитрования малонов ого, ацетоуксусного эфиров и их алкильных производных нитратом ацетонциангидрина в щелочной среде В качестве основания авторы применяли гидрид натрия Малоновый эфир первоначально превращался в его натриевое производное и затем к полученному соединению добавлялся нитрат ацетонциангидрина Реакция протекает по уравнению [c.427]

Как правило, последовательность введения в реакционную смесь нитрила, хлористого водорода и воды не играет существенной роли. Однако в ряде случаев порядок добавления реагентов к реакционной смеси оказывает влияние на выход амидов. Для синтеза большинства амидов к органическому растворителю добавляли эквивалентные количества нитрила и воды и в полученный раствор пропускали хлористый водород. В случае лактонитрила и ацетонциангидрина, гидроксильные группы которых обладают значительной реакционной способностью, получение соответствующих амидов оказалось возможным дишь при добавлении нитрилов к заранее приготовленным растворам хлористого водорода в водном эфире Синтез амида б-циановалериановой кислоты из ади-понитрила и синтезы диамидов двухосновных кислот осуществляли пропусканием хлористого водорода в раствор нитрила в [c.44]

В последние годы технология производства метакриловых мономеров значительно обновилась. Помимо ацетонциангидринного процесса разработаны еще 4 технологии, базирующиеся иа этилене, пропилене, изобутилене и изобутане. Первый способ представляет собой комбинацию процессов кар-бонилирования или гидроформилирования этилена с реакцией конденсации полученного карбонильного соединения Сз и формальдегида или эквивалентного ему соединения. Второй заключается в карбонилировании пропилена (или аллильного соединения) с последующим окислительным дегидрированием образующейся изомасляной кислоты или ее эфира. [c.343]

Указанный процесс получения эфиров метакриловой кислоты по сравнению с ацетонциангидринным способом имеет следующие преимущества уменьшается расход серной кислоты и аммиака исключается применение токсичной синильной кислоты практически отсутствуют побочные продукты (за исключением гидросульфата аммония). [c.347]

Получение. М. может быть получен этерификацией метакриловой к-ты, дегидрогалогенированием метиловых эфиров а- или р-галогенизомасляной к-ты, дегидратацией эфиров а- или р-оксиизомасляной к-ты, при действии метанола и фосфорного ангидрида на безводную а-оксиизомасляную к-ту в среде сухого хлороформа. В большинстве европейских стран (в том числе в СССР) М. получают в пром-сти из а-оксиизобутиро-нитрила (ацетонциангидрина) — продукта взаимодействия ацетона и синильной к-ты [c.100]

N0 + 2HNO3 —> 1.5N2O4 + HjO благодаря чему в качестве сырья требуется только азотная кислота. Ее расход при полной регенерации кислоты и окислов азота невелик. Этот метод производства метилметакрилата по своим экономическим показателям может конкурировать со способом его получения через ацетонциангидрин, причем выход эфира достигает 75—80%. [c.472]

Первой стадиен синтеза является получение ацетонциангидрина действием иа ацетон синильной кислоты в присутствии щелочных катализаторов (едкой щелочи, углекислых солей, пиридина, хинолина и др.) 1 ли же цианистого натрия или калия в присутств1и1 бисульфита натрия или серной кислоты [c.322]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология