Глюкоза ацетилированная

Экваториальный гидроксил р-О-глюкозы ацетилируется намного быстрее, чем у а-аномера, имеющего аксиальную гидроксильную группу. Поэтому ацетилирование в горячем уксусном ангидриде в присутствии ацетата натрия как катализатора ускоряет аномеризацию и приводит к избирательному р-ацетилированию О-сахара. [c.527]

При подобной обработке обычно получаются полные ацетаты пира-нозидов, так как гликозидный гидроксил также ацетилируется. В качестве примера можно привести ацетилирование глюкозы. [c.65]

Этерификация гидроксильных групп. Гидроксильные группы моносахаридов и их производных гладко ацетилируются при обработке уксусным ангидридом, как правило, в присутствии оснований, например уксуснокислого натрия (при нагревании) или пиридина (при комнатной температуре). При изменении условий получаются различные изомеры так, например, из D-глюкозы и уксусного ангидрида в присутствии уксуснокислого натрия при кипячении образуется 3-изомер, а из тех же реагентов в присутствии хлористого цинка при 0° образуется а-изомер пентаацетата D-глюкозы (называемого также пентаацетилглюкозой) [c.226]

Протеогликаны также содержат основную белковую цепь, но углеводные остатки в них присутствуют в виде линейных це пей, содержащих регулярно повторяющиеся моносахариды (см рис. 26.3.2), в том числе кислые (О-глюкуроновую и -идуроновую кислоты) и основные моносахариды (2-амино-2-дезокси-Ь-галак тозу и 2-амино-2-дезокси-0-глюкозу). Остатки основных моноса харидов могут быть Л -ацетилированы и иногда Л -сульфированы остатки кислых моносахаридов часто 0-сульфированы. Это при водит к тому, что полисахаридные цепи становятся сильнокислыми ранее их называли кислыми мукополисахаридами . Систематиче ское название таких полисахаридных цепей — гликозаминогли каны. [c.216]

Генциобиоза была первым дисахаридом, полученным синтетически (Гильферих, 1926 г.). Сначала первичную спиртовую группу при атоме С-6 Д-глюкозы защищают взаимодействием с трифенилхлорметаном. Затем ацетилируют все остальные гидроксильные группы. Продукт реакции гидролизуют разбавленными кислотами до трифенилкарбинола и тетраацетил-Д-глюкозы, которую взаимодействием с а- )-ацетобром-глюкозой превращают в октаацетнлгенциобиозу. Реакция последней с метанолом (переэтерификация) в присутствии аммиака приводит к ген-циобиозе (см. схему на с. 641). [c.642]

Подобное ацетилирование 1-галлоил-/9-глюкозы показывает, что таким же образом можно ацетилировать и гидроксилы сахаристых веществ. [c.231]

Например, если R = СНз, то фермент катализирует окислительное декарбокеи-лирование пирувата (соли пировиноградной кислоты) с образованием ацетильного производного дигидролипоамид а. Этот процесс является важным этапом аэробной деструкции глюкозы (см. 8.2). Рекомендуемое название фермента -пируватдегидрогеназа, а систематическое название, которое должно отражать и основную, и сопутствующие реакции, - пируват липоамид оксидоредуктаза (де-карбрксилирующая и ацетилирующая акцептор). [c.132]

Для получения ациклического пентаацетата глюкозы применяется специфический метод. Превосходство серы в качестве нуклеофила над кислородом (стр. 244) демонстрируется тем фактом, что тиоацеталь глюкозы с открытой цепью (в противоположность ацеталю) монжт быть получен прямо. Это вещество затем ацетилируется, а тиоацетальная группа удаляется гидро- [c.519]

Однако можно получить некоторые производные альдоз, в которых все спиртовые группы ОН защищены ацетилированием или метилированием, причем замыкание цикла становится невозможным. D-Глюкоза взаимодействует, например, с меркаптанами подобно простым альдегидам, давая меркапталь — производное карбонильной формы. Если в этом соединении спиртовые группы ацетилируются при помощи уксусного ангидрида и меркаптановые остатки отщепляются обработкой ртутными солями, то получается пентаацетилированпое производное (Ас=СНдСО) карбонильной формы D-глюкозы. Альдегидная группа этого соединения дает нормальную реакцию с фуксиносернистой кислотой (М. Л. Вольфром, 1929 г.) [c.208]

Синтез генциобиозы был осуществлен следующим путем (Хельферих, Рейнольдс и Эванс) при обработке D-глюкозы трифенилхлорметаном в присутствии пиридина этерифицируется только гидроксил при С-6. Затем четыре остальных гидроксила молекулы ацетилируются нормально, а трифенилметильный остаток (тритил) отщепляется гидролизом раствором НВг в СН3СООН. При этом.получается 1,2,3,4-тетраацетил-глюкоза [c.283]

Ц. получают гидролизом целлюлозы (целлюлозу вначале ацетилируют, затем подвергают ацетолизу, образующийся октаацетат Ц. гидролизуют), а также действием нек-рых микроорганизмов на целлюлозу. Синтетически Ц. может быть получена из Ь-глюкозы и ее производных (левоглюкозана и тетра-О-ацетил-D-глюкозилбромида). Ц. является строительной единицей целлюлозы и др. полисахаридов. [c.394]

Свободные моносахариды можно разделять также в виде ацетатов сахароспиртов [18]. Смеси, содержаш,ие глюкозу (0,1—10 мг), восстанавливают борогидридом натрия до соответствующих глицитов, после чего их полностью ацетилируют, обрабатывая при 80° в течение 15 час уксусным ангидридом, содержащим 2% серной кислоты. Ацетилированные глициты разделяют методом ГЖХ на смешанной неподвижной фазе, как описано в разделе B,IV,6,1. Относительные удерживаемые объемы приведены в табл. 63. При количественных измерениях в качестве внутреннего стандарта используют эритрит. Результаты являются по крайней мере такими же точными, как и результаты, полученные колориметрическим методом или методом хроматографии на бумаге. [c.561]

Гепаритин-сульфат — биополимер, близкий по структуре и свойствам гепарину. Он является структурным элементом стенок кровеносных сосудов. Полимер содержит эквимольные количества 2-амино-2-дез-окси-О-глюкозы и гексуроновых кислот и, в среднем, одну сульфо-группу на одно повторяющееся звено. Примерно половина остатков глю-козамина 1Ч-сульфирована, остальные — Ы-ацетилированы. Высокое положительное значение угла вращения плоскости поляризации свидетельствует о наличии а-гликозидных связей это подтверждается также изучением строения продуктов ферментативного гидролиза гепаритин-сульфата. [c.87]

Щелочи не гидролизуют целлюлозу, так как ацетальная связь не чувствительна к их действию. Наоборот, кислоты очень агрессивны по отношению к этой связи. Однако и здесь имеется известная градация активности. Так, смесь азотной и серной кислот, применяемая для получения азотнокислых эфиров целлюлозы, меньше всего разрушает ее цень, хотя, как и все другие реагенты, не остается безразличной к ацетальной связи и заметно де-структирует целлюлозу. Голова, Иванов и Эммануилова показали, что при нитровании целлюлозы происходит ее деструкция в результате ацидолиза азотной кислотой. Поэтому следует признать бесполезными попытки определять молекулярный вес природной целлюлозы при помо-ш и ее эфиров. Смесь уксусного ангидрида и сорной кислоты, применяемая для ацети-лирования целлюлозы, является весьма агрессивной и не только ацетилирует, но и деструктирует целлюлозу в значительной степени. Нри длительном действии распдс-пление идет вплоть до октаацетата целлоби-озы и даже пентаацетата глюкозы. На рис. [c.117]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология