Дигидрорезорцин из резорцина

Циклогександион-1,3 (дигидрорезорцин) — вещество с т. ил. 1(15 -106 С — получают каталитическим гидрированием резорцина [c.488]

Резорцин Дигидрорезорцин 1,3-Циклогександион [c.313]

При каталитическом гидрировании резорцина, в отличие от бензола, процесс останавливается на стадии дигидропроизводного. Почему это соединение устойчиво Какое соединение получится, если на дигидрорезорцин подействовать гидридом натрия, а затем бромистым бутилом [c.125]

Способность реагировать в таутомерной карбонильной форме у резорцина выражена сильнее, чем у обычного фенола и у пирокатехина (ср. также флороглюцин, у которого эта способность выражена еще сильнее). Этим, по-видимому, следует объяснить, например, тот факт, что резорцин очень легко, уже при действии воды и амальгамы натрия, присоединяет два атома водорода и превращается в дигидрорезорцин при этом водород присоединяется по месту двойной связи карбонильной формы резорцина (б) [c.551]

Ароматический характер двухатомных фенолов, особенно резорцина, менее выражен, чем у фенола, и потому здесь яснее проявляется явление таутомерии. Так, резорцин способен гидрироваться водородом в момент выделения с образованием гидроароматического соеданения дигидрорезорцина [c.393]

Производные дигидрорезорцина в процессе реакции с указанными выше азометинами образуют ароматический амин и бензилиденовые производные бис-дигидро-резорцина, например [c.73]

Резорцин Дигидрорезорцин Ni (скелетный) в щелочном растворе. Выход 86% [2183] [c.117]

Дигидрорезорцин Мононатриевая Ni Вода Т. пл. 104° 95 Резорцин растворить в водном раство- [c.274]

Дигидрорезорцин Мононатриевая соль резорцина Ni 10—20 МПа, комнатная температура Вода (200) Т. пл. 104 °С (бензол) 95 [c.411]

Под действием амальгамы натрия в кипящем водном растворе, через который пропускают двуокись углерода, резорцин восстанавливается до дигидрорезорцина [169] -ОН О ОН [c.83]

П а у л в в г Л., Природа химической связи, пер. с авгл.. М.— Л., 1947 У э л а н д Дж., Теория резонанса и ее примевение в органической химии, пер. с англ.. М., 1948. В. И. Минкин. РЕЗОРЦИН (1,3-диоксибевзол) С Н1(ОН)2, 111 °С, 281°С раств. в воде, р-рах щелочей, ацетоне, сп., эф., бензоле, хлороформе (кп 127 С, т-ра самовоспламенения 608 °С. Протоны ядра очень подвижны при электроф. замещении, к-рое легко осуществляется в положения 2, 4 и 6 легко восст. в дигидрорезорцин (циклогександион-1,3). Получ, щел. плавлением л-бензолдисульфокислоты. Примен. в произ-ве красителей, резорцино-формальдегидных смол антисептик. Эфиры Р.— стабилизаторы и пластификаторы полимеров. Пыль и пары Р. раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхат. путей. [c.503]

В некоторых реакциях резорцин ведет себя так, как будто он имеет таутомерную форму (кетонную), образующуюся в результате миграции двух атомов водорода и превращения двух групп С—ОН в С=0. Так, например, резорцин можно легко гидрировать амальгамой натрия (как и другие 1,2-ненасыщенные кетоны). В этой реакции присоединяются два атома водорода и получается дигидрорезорцин, или циклогександион-1,3 [c.481]

Резорцин — устойчивее своих изомеров к окислению. Кислотные свойства его выражены сильнее, чем у фенола. Уже водородом в момент выделения (амальгама натрия и вода) он восстанавливается в дигидрорезорцин (циклогександион-1,3) [c.128]

Поскольку же дигидрорезорцин, как показал Форлендер, легко омыляется горячим раствором гидрата окиси бария до 7-ацетилмасля-ной кислоты, то, комбинируя эту реакцию с описанной выше, можно осуществить расщепление резорцина до соединения жирного ряда. И, наоборот, эфир [-ацетилмасляной кислоты с помощью натрия можно снова сконденсировать в дигидрорезорцпн, а последний путем бромирования и последующего отщепления двух молс]чул НВг превратить в резорцин [c.551]

Многоатомные фенолы с гидроксильными группами в мета-положении отличаются от остальных ароматических соединений той легкостью, с которой они восстанавливаются до насыщенных соединений циклогексанового ряда. Это связано с их способностью реагировать таутомерно карбонильные формы этих соединений, вследствие их ненасыщенного гидроароматического характера, особенно склонны присоединять водород. Так, флороглюцин восстанавливается уже амальгамой натрия в водном растворе до флороглюцита, с жл1-триоксициклогексана, а резорцин —до дигидрорезорцина [c.795]

Дигидрорезорцин был получен восстановлением резорцина амальгамой натрия восстановлением оксигидрохинона или его карбоновой кислоты тем же агентом гидролизом его диоксима циклизацией этилового эфира у-ацетилмасляной кислоты . Настоящий метод получения в основном разработал Клингенфусс . [c.160]

Чтобы превратить резорцин в 2-метилциклогександион-1,3, можно сначала выделить дигидрорезорцин а затем его проме-тилировать. Однако такая методика более трудоемка, а выход не улучшается. [c.94]

С-Метилнрование дигидрорезорцина (2) проводится без- выделения продукта, полученного гидрированием резорцина (2 моля) в щелочном растворе (161, Раствор отфильтровывают от катализатора, обрабатывают диоксаном и 2,64 моля М. и. и кипятят смесь 12—14 час. При охлаждении льдом в почти чистом виде выделяется [c.280]

С-Метилирование дигидрорезорцина (2) проводится без выделения продукта, полученного гидрированием резорцина (2 моля) в щелочном растворе 16]. Раствор отфильтровывают от катализатора, обрабатывают диоксаном и 2,64 моля М. и. и кипятят смесь 12—14 час. При охлаждении льдом в почти чистом виде выделяется 2-метилциклогександион-1,3. Кристаллизация из 95%-ного этанола дает с небольшими потерями бесцветные кристаллы, плавящиеся при 208—210° с разложением. [c.280]

Резорцин Дигидрорезорцин Ni (скелетный) в 10%-ном растворе NaOH, 100 бар, 60—70° С. Выход —95% [1505]. См. также [ 50б] [c.840]

Бензольные кольца, содержащие более одной гидроксильной замещающей группы, также можно восстанавливать в соответствующие циклогексаннолиоли [154]. Гидрирование хинолов в спирте или воде на никеле под давлением 30 ат приводит [334] к образованию циклогександиолов. Гидрирование резорцина можно проводить в присутствии щелочей на никеле Ренея ири 50° и давлении 70—105 ат] образуются дикетон, дигидрорезорцин с высокими выходами [390]. Такие дикетопы могут далее гидрироваться с образованием циклогександиолов и циклогексаполов [129]. [c.215]

В качестве примера циклического р-дикетона приведем дигидрорезорцин, получающийся нри гидровании резорцина амальгамой натрия или каталитическим путем. Это вещество дает нормальные реакции класса, [c.83]

Каталитическое гидрирование нафтола-2 приводит к тетралону-2. В присутствии щелочи может протекать почти исключительно парциальное гидрирование, применяемое как метод получения соответствующих производных циклогексанона. Например, дигидрорезорцин (или циклогексан-дион-1,3) готовят гидрированием резорцина в присутствии никеля Ренея и едкого натра (СОП, 4, 158 выход 95%) [c.558]

Действие на циклические системы мало изучено в этом случае амальгама уступает комбинации спирт — натрий. Антрацен переходит в дигидроантрацен, резорцин — в дигидрорезорцин, флороглюцин — в гексагидрофлороглюцин, терефталевая кислота в зависимости от условий дает изомерные дигидро-, тетрагидро-и гексагидротерефталевые кислоты. [c.13]

В непредельных спиртах двойная углерод-углеродная связь не восстанавливается. В бензольном кольце в присутствии фенольных групп восстановление двойной связи идет значительно легче. Так, двухатомный фенол — резорцин восстанавливается до дигидрорезорцина, а трехатомный фенол— флороглюцин — до флороглюцита [42]. Восстановление многоатомных фенолов амальгамой натрия возможно связано с предварительным превращением этих фенолов в кето-форму [43]. Гидрирование резорцина можно представить следующим образом [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология