Галогенирование фенолов

Гидроксигруппа в фенолах оказьшает значительное влияние на реакционную способность бензольного ядра. Будучи электронодонором, она способствует увеличению электронной плотности в ядре и облегчает тем самым реакции электрофильного замещения. Нитрование, галогенирование фенола происходит преимущественно в орто-и пара-положениях. [c.330]

Выше рассмотрены типичные методы галогенирования фенолов, а менее общие методы приведены в следующих примерах [c.452]

Галогенирование фенола Окисление гидрохинона в хинон Хинон как диенофил в реакции Дильса Альдера Фотохимическое внутримолекулярное [2 -I- 2]-циклоприсоединение Перегруппировка Фаворского со сжатием кольца Метилирование карбоновой кислоты диазометаном Число стадий 5 Общий выход 19% [c.606]

Морские водоросли продуцируют большое разнообразие галогенированных фенолов [38, 39]. [c.152]

Биосинтез галогенированных фенолов [c.154]

Морские беспозвоночные в меньшей степени, чем морские водоросли, синтезируют простые галогенированные фенолы. Не исключено, что некоторые из этих фенолов попадают в органы пищеварения беспозвоночных, которые используют морские водоросли в своем рационе. [c.156]

Глава 11 ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ ФЕНОЛЫ ЛИШАЙНИКОВ И ГРИБОВ [c.162]

Галогенированные фенолы лишайников и грибов [c.163]

Галогенирование фенола действием растворов галогенов или галогенирующих средств идет с большой скоростью и преимущественно в пара-положение. При хлорировании образуется много орто- [c.384]

Галогенфенолы с о-, п-положениями групп получаются методами прямого галогенирования. Галогенирование фенолов дает главным образом п-изомеры. Только при хлорировании образуется значительное количество о-изомера — около 25%. [c.396]

Очень легко протекает галогенирование фенолов. Так, при действии бромной воды (Вга) на фенол образуется 2, 4,6-трибромфенол. При сульфировании фенола получается смесь о- и п-фенолсульфокис-лот. [c.364]

И 59. Объясните следующие факты а) галогенирование фенола идет в отсутствие катализатора б) бромирование фенола в ССЦ приводит к смеси о- и п-бромфенолов, а бромирование в воде—к 2,4,6-трибромфенолу и затем 2,4,4,6-тетрабром-2,5-цикло-гексадиенону в) сульфирование фенола при комнатной температуре дает преимущественно о-фенолсульфокислоту, а при 100 °С—п-фе-нолсульфок ислоту. [c.168]

Б. Реакции ароматического кольца. Фенолы очень легко вступают в реакции электрофильного замещения с образованием орто- п лара-продуктов. Часто трудно бывает остановить реакцию на стадии образования монопроизводного. При взаимодействии разбавленной азотной кислоты с фенолом быстро образуются о- и л-нитрофенолы. В условиях нитрования бензола фенол дает сразу тринитрозамещенный продукт — пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол). При галогенировании фенола в водном растворе под действием хлорной или бромной воды образуются соответствующие тригалогенофенолы. Даже такой слабый электрофил, как нитрозоний-катион N0+ (возникающий в подкисленном растворе азотистой кислоты), превращает фенол н его /г-нитрозопроизводное. [c.87]

Хлорирование или бромирование фенола можно проводить в инертном растворителе, таком, как четыреххлористый углерод варьируя количество галогена, вводимого в систему, получают 4-галоген-, 2,4-дигалоген- или 2,4,6-тригалогенфенол. С другой стороны, галогенирование фенола в щелочном водном растворе приводит к образованию главный образом 2,4,6-тригалогенфенола не- [c.450]

Г алогенирование фенолов не требует катализа кислотами Льюиса (ГеСЬ, ГеВгз, А1СЬ и др.) и легко осуществляется иод действием молекулярного галогена. Галогенирование фенола молекулярньш бромом или хлором в нолярной среде практически невозможно остановить на стаднн моногалогенировання, поскольку [c.1748]

Галогенирование. Фенолы галогенируются как действием непосредственно галогенов, так и рядом галогенсодержащих соединений. В водном растворе фенол быстро реагирует с бромом, давая трйбромфенол [c.32]

При галогенировании фенолов в водном растворе избытком галогена получают соединения полухиноидного типа. Так, при действии избытка бромной воды на фенол получают не трибром-фенол, как предполагалось в тетрабромпроизводное следующего строения [c.33]

Как известно, хлорированные фенолы в большом объеме производятся в промышленности например, мировое производство 2,4-дихлорфенола (10-1), используемого для получения гербицидов, измеряется сотнями тысяч тонн в год. Токсические свойства хлорированных фенолов стимулировали необходимость включения их в перечень строго контролируемых антропогенных поллютантов [1]. Приступая к обсуждению природных галогенированных фенолов, мы рассмотрим только те соединения, которые синтезируются организмами посредством присуш их им метаболических методов. Особо подчеркнем то обстоятельство, что в данной главе обсуждаются производные бензольного ряда, а также производные от них хиноны и циклитолы. [c.150]

Основным источником галогенированных фенолов, как показано выше, являются красные водоросли. Работы последних лет, выполненные австралийскими учеными, показали, что морские зеленые водоросли также могут синтезировать простые галогенированные фенолы. Так, водоросль Ulva la tu a, обитающая у западных берегов Австралии (фото 38), продуцирует 2-бром-(10-49), 4-бром- (10-50), 2,4-дибром- (10-51) и 2,4,6-трибромфенолы (10-52) [76]. Концентрация бромированных фенолов может сильно изменяться в зависимости от времени года. Только концентрация 2,4,6-трибромфенола (10-52) всегда остается достаточно высокой [77]. До недавнего времени механизм образования и предшественники простых галогенированных фенолов в водорослях не были известны удалось установить, что 4-гидроксибензойная кислота является предшественником при синтезе 2,4,6-трибромфенола (10-52) [78]. [c.154]

Галогенирование Фенол быстро реагирует с бромом в водном растворе, давая смесь моно-, ди-, трибромфено-лов и в конечном итоге — 2,4,6-трибромфенол [c.508]

Основные научные исследования относятся к структурной органической химии и органическому синтезу. Разработал (1871) метод синтеза олефиновых углеводородов отщеплением элементов хлористого водорода цинковой пылью от галоидных алкилов. Синтезировал дифенилметаи (1871), о-нитроани-лии (1872). Изучил (1875) механизм галогенирования фенолов и анилина. Впервые получил (1898) 2,3-дихлорциклогептен-2-дион -1,4. Открыл носящие его имя реакции замещения галогенов на нитрогруппу (1900), расщепления пиридинового цикла (1904), получения гем-замещенных циклогексадиенонов (1906). Синтезировал и исследовал ароматические соединения серы создал (1911) способ синтеза суль-фенилгалогеиидов. Совместно с А. Н. Поповым в лаборатории Кекуле сформулировал (1872) правило, согласно которому окисление гомологов бензола начинается с углеродного атома, непосредственно связанного с бензольным кольцом, [22, 40] [c.552]

К существующим в настоящее время промышленным анализаторам фенолов в сточных водах можно отнести приборы ЛФСВ-68, ТФ-1Н. В этих приборах используется реакция галогенирования фенолов, которая заключается в обработке фенолов галогени-рующим агентом, взятым в избытке, и по окончании реакции замещения определении избытка реагента. [c.174]

Действующим агентом является соответствующее производное мочевины 0(NHX)2, образующееся в реакционной смеси. Галогенирование фенолов и полифенолов происходит легко, роданирование не имеет места. При хлорирова- [c.256]

Галогенирование фенола действием растворов галогенов или галогенирующих средств идет с большой скоростью и преиму-ш,ественно в /гара-положение. При хлорировании образуется много орто-изомеров. Конечным продуктом галогенирования в ядро являются тригалогенофенолы. [c.440]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.99 ]

Курс теоретических основ органической химии (1959) -- [ c.302 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.26 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.185 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.342 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология