Галогенирование механизм

Приведите механизм галогенирования бензола. [c.66]

Механизм галогенирования бензола [c.166]

Радикальный и ионный механизмы реакции галогенирования. Нуклеофильное замещение при насыщенном атоме углерода. Механизмы 5д,1 и 5д,2. Зависимость механизма реакции от строения исходных веществ и условий реакции. Электрофильное замещение в ароматическом ядре (5 ). Галогенирование ароматических соединений. Механизм реакции, я- и о-Комплексы. [c.76]

Механизм таких реакций, называемых реакциями оти епления (элиминирования), рассмотрен подробно на с. 96. Чем устойчивее образующийся алкен, тем легче он получается в реакции дегидро-галогенирования. По устойчивости алкены можно расположить в такой ряд [c.66]

Все процессы галогенирования по механизму делят на две большие группы радикально-цепные и ионно-каталитические, что опред ляет их существенные физико-химические и технологические особенности. [c.101]

Реакция галогенирования идет по механизму [c.289]

Реакции алканов. Галогенирование. Радикальное галогенирование, механизм которого рассмотрен в предыдущем параграфе, — важная реакция алканов. В качестве галогенирую-щих агентов можно применять не только хлор, но и бром. Иод не способен к реакции прямого замещения водорода, фтор действует слишком энергично и, если не принять особых мер предосторожности, полностью разрушает органические молекулы. В промышленности практически используется термическое хлорирование алканов при температурах порядка 300 °С. [c.57]

Галогенирование. Механизм реакции галогенирования включает электрофильную атаку молекулой галогена на я-электро-ны. Атакующая молекула, например Вг2, не имеет собственного диполя, однако вблизи я-электронов происходит индуцирование диполя, благодаря чему галоген ведет себя как электрофильный агент [c.295]

Механизм реакции галогенирования олефинов [c.92]

Хлорирование элементарным хлором — наиболее широко применяемая реакция прямого галогенирования. Хлорирование метана протекает бурно и обычно ведет к образованию смеси моно- и поли-галогенидов. Реакция ускоряется действием света, нагреванием, введением веществ, способных давать свободные радикалы. По своему механизму она является радикально-цепным процессом [c.65]

Механизм такой реакции можно детально рассмотреть па примере цепной реакции, в которой активные центры инициируются на поверхности и переходят в гомогенную фазу, где продолжают цепь. Одним из простейших примеров процессов такого типа могла бы быть реакция галогенирования, нанример реакция КН + Вгз НВг + НВг, в которой атомы Вг образуются на поверхности твердого тела. [c.533]

Для аренов наиболее характерны реакции электрофильного замещения нитрования, сульфировашш, галогенирования, алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу, нитрозирования и т. д. Механизм всех этих реакций единый [c.150]

Механизм галогенирования на примере реакции с хлором можно представить следующим образом [c.353]

Механизм галогенирования включает в себя несколько стадий. [c.209]

Итак, галогенирование алканов происходит по свободно-радикальному цепному механизму. Такой механизм объясняет образование всех продуктов реакции, и по )тому он верен. [c.211]

Галогенирование может протекать по гетеролитическому или гомолитическому механизму. Молекула галогена неполярна. Однако под влиянием среды, прежде всего субстрата (олефина), она поляризуется и положительным концом диполя атакует я-электроны. Образующийся промежуточный комплекс олефин — молекула галогена претерпевает в большей или меньшей мере разделение зарядов и подвергается атаке нуклеофильной компоненты. [c.60]

Гомолитический (радикальный) механизм галогенирования [c.61]

Галогенированию подвергаются не сами альдегиды или кетоны, а соответствующие енолы или енолят-ионы. Цель катализа заключается в том, чтобы обеспечить образование небольшого количества енола или енолята. Для этого достаточно присутствия следов кислоты или основания, которые всегда имеются, даже если не добавлять их специально или проводить реакцию в газовой фазе [89]. Механизм реакции, катализируемой кислотой, можно представить следующим образом [c.430]

Показано, что в нескольких случаях стадии расщепления (2) и стадии отрыва (3) ускоряются в присутствии соседних групп. Фотолитическое галогенирование (реакция 14-1) обычно приводит к смеси многих продуктов, однако бромирование углеродной цепи, содержащей атом брома, происходит с высокой региоселективностью. При бромировании алкилбромидов замещение осуществляется на 84—94 % по атому углерода, соседнему с уже имеющимся в молекуле атомом брома [17]. Этот результат особенно удивителен, поскольку, как будет показано в разд. 14.5, положение, близкое к такой полярной группе, как бром, в действительности должно дезактивироваться за счет электронооттягивающего эффекта ноля атома брома. Необычно высокая региоселективность объясняется механизмом, при котором отрыву (3) содействует соседний атом брома [18] [c.60]

Почти во всех случаях галогенирование происходит ио цепному радикальному механизму [101] [c.73]

По отношению к енолу этот механизм аналогичен механизму а-галогенирования (т, 2, реакция 12-4). [c.385]

Поскольку и искусственно приготовленные растворы ги-похлорита кальция, и в большей мере промышленные стоки, содержащие активный хлор, обязательно содержат в своем составе определённое количество растворенного, либо растворенного и диспергированного Са(ОН)з, раствор обладает щелочными свойствами и его pH, как правило, бывает больше 9. Анализ известных литературных данных о механизме сходной реакции галогенирования ацетона [210-212] дает основание предполагать, что и в случае реакции гипохлорирования следует ожидать щелочного катализа, причем лимитирующей стадией должна являться стадия енолизации ацетона [c.96]

Большинство реакций галогенирования отвечает случаю 1. Однако известны реакции, отвечающие случаю 2. Так, Гольдфигпер и др. [18] наблюдали, что при фотохлорировании СгС14 механизм обрыва изменяется он соответствует случаю 3 при низких температурах, когда обрыв идет по [c.294]

За исключением йода галогены легко реагируют с парафиновыми углеводородами. Взаимодействие с фтором чрезвыча1 шо бурное с хлором несколько слабее, хотя при недостаточном контроле здесь также может произойти взрыв с бромом реакция проходит спокойно. Подобное галогенирование представляет собой реакцию замещения и протекает по механизму свободных радикалов [662, 663]. [c.144]

Однако при высокой температуре возможно галогенирование ароматических соединений и по радикальному механизму. Так, бромированне бромбензола при 450—500 °С ведет к преимущественному образованию л1-дибромбензола, тогда как обычно в соответствии с правилами ориентации образуется смесь о- и п-дибром-бензолов. Разница в механизмах галогенирования соединеиий жирного и ароматического рядов ведет к тому, что в присутствии Fe lj галогенирование жирно-ароматических соединений можно направить в ядро, тогда как УФ-облучение и повышенная температура способствуют замещению водородного атома в боковых цепях. [c.390]

В пользу второго механизма говорит тот факт, что катализаторами для галогенирования являются элементы с переменной валентностью образование же Fe l. при хлорировании бензола доказано. [c.775]

Подробно механизмы этой реакции были рассмотрены на с. 51. Процесс галогенирования может идти и дальше — с образованием ди-, три- п полигалогенопронзводных. При этом получение индивидуальных галогенопроизводных затруднено в процессе реакции образуется смесь изомеров, так как галоген может замещать любой водородный атом в молекуле парафина. Однако можно подобрать такие оптимальные условия реакции, при которых продукты будут получаться с удовлетворительным выходом. [c.90]

Во многих работах авторы придерживаются гомолитического механизма галогеннрования (обычно без достаточных доказательств, по аналогии с химическим галогенированием), однако в некоторых работах получены убедительные доводы в пользу участия в реакции адсорбированных атомов галоидов. Так, потенциодинамическими измерениями установлено, что в водных растворах, содержащих Вг"- и фенолы (фон — 1н. Н2804), бромиро-вание последних на Р1-злектроде протекает через Вгадс. [c.294]

Таким образом, можно предположить, что галогенирование высокомолекулярных соединений протекает через стадию образования молекулами полиазина и галогена термически нестабильных донорно-акцепторных комплексов л-а-типа, гемолитический распад которых инициирует цепной радикальный процесс [10]. В этих условиях галогенируется любой иной субстрат, натример полимер, не способный вызывать гомолитический распад молекул галогена, но способный галогенироваться по цепному радикальному механизму по схеме, приведенной на с. 47. [c.50]

Хорошо известно, что классический органический синтез (реакции гидратации — дегидратации, гидрогалогенирования—дегидро-галогенирования, этерификации, альдольной и кротоновой конденсации, реакции Конрада, Клайзена, Кневенагеля, Коновалс. ва, Гофмана, Скраупа и т. д.) осуществлялся посредством кислотно-основных катализаторов преимущественно в водных и водно-спиртовых растворах, т. е. в одной жидкой фазе. И в силу ярко выраженного механизма образования и разложения промежуточных стехиометрических соединений АК (гл. III) почти все реакции классического органического синтеза считались некаталитическими [c.246]

В последнем случае галогенирование происходит по ионному, а не по свободнорадикальному механизму (см. т. 3, реакция 14-2). Ацилхлориды могут подвергаться а-иодированию под действием Ь и следов HI [106]. Сложные эфиры можно а-гало-генировать, превратив их в енолят-ионы под действием литий-N-изопропилциклогексиламида в тетрагидрофуране и обработав этот раствор при —78 °С молекулярным иодом [107] или тет-рагалогенидом углерода [108]. [c.432]

Альдегиды можно прямо превратить в ацилхлориды при обработке хлором однако реакция происходит только с альдегидами, не содержащими а-водорода, и даже в этих случаях не всегда успешно. При наличии водорода в а-положении альдегида имеет место а-галогенирование (т. 2, реакция 12-4). В качестве источников хлора использовались также SO2 I2 [127] и трег-BuO l [128]. По-видимому, реакции идут по механизмам свободнорадикального типа. Под действием №-БС (и УФ-облучения) [129] альдегиды превращают в ацилбромиды. [c.78]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология