Бенз пирон кумарин

Производные кумарина (5,6-бензо-а-пирона)—кумарины широко распространены в мире растений (Кузнецова, 1967 Кузьмина, 1968 Пименов, 1971). Интерес к изучению данных соединений в последнее время заметно повысился, кумарины становятся предметом исследования не только химиков и фармакологов, но и ботаников, биохимиков и физиологов растений. Изучение растений — источников кумариновых соединений — яв- [c.11]

Бенз-а-пирон (кумарин) [c.292]

Реакция азосочетания нашла применение для качественного и количественного анализа производных бензо-а-пирона. В качестве реагентов обычно используются сульфаниловая кислота и паранитроанилин. Продукты взаимодействия производных кумарина с этими реагентами имеют устойчивую окраску, а между оптической плотностью растворов и концентрацией в них производных кумарина существует прямая зависимость. [c.77]

Такое широкое разнообразие биологических, фармакологических и физиологических свойств производных бензо-а-пирона можно в определенной мере объяснить тем, что класс природных кумаринов чрезвычайно разнообразен и представлен многими классификационными группами веществ, значительно отличающихся по физико-химическим свойствам и структуре. [c.79]

Бензо-а-пирон, или кумарин, является материнским веществом ряда биологически активных веществ. Один из вариантов его синтеза заключается в конденсации фенола в присутствии концентрированной серной кислоты с яблочной кислотой, которая превращается в формилуксусную кислоту, реагирующую с фенолом [c.598]

Бензо-а-пирон называется кумарином, а бензо-у-пирон — хромоном [c.426]

Диметил-4-пирон — Кумарин — Хромон — Пиррол — Тиофен -Фуран — Индол — Оксиндоя — Бензо[6]фуран — Бензо[6]тиофен — Индолизин 100 Имидазол — 1-Метилимидазол — Тиазол — Оксазол — Бензимидазол — Бензогиазол — Бензоксазол — Пиразол — Изотиазол — Изоксазол — [c.30]

Пироны представляют собой шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом кислорода, помимо которого в построении цикла участвуют пять вр -гибридных атома углерода. Известны многочисленные производные бензаннелированных пиронов — бенз-у-пирона (кумарина) и бенз-а-пирона (хромонэ). См. также Флавоноиды. [c.231]

Кумарины — природные соединении, и [c.94]

Кислородсодержащие гетероциклические соединения, относящиеся к С6-СЗ группе в осноБе структуры которых лежит конденсированная система бензольного кольца с а-пироновым, составляет больщую группу природных веществ — 5,6-бензо-а-пиронов, называемых кумаринами. Производные бензо-а-пирона щироко распространены в мире растений, и в настоящее время тасло изолированных при-родт.тх кумаринов значительно превышает 200 соединений. Наиболее богатыми по содержанию кумаринов являются семейства зонтичных (яснотковых), рутовых и бобовых [I]. [c.56]

Кумарин рассматривают как 5,6-бензо-а-пирон, или как лактон цис-о-оксикоричиой (кумариновой) кислоты, которая в свободном состоянии неустойчива ввиду того, что за счет неподеленной пары электронов карбонильной группы и атома водорода гидроксила, находящихся в цис-положении, происходит циклизация и образование лактонного кольца. Легкость образования такой связи зависит от стерических факторов, так как энергия образования водородной связи относительно мала, внутримолекулярное взаимодействие осуществляется с наибольшим энергетическим эффектом при замыкании ненапряженных пяти- и шестичленных циклов. [c.56]

Многие производные кумарины и фурокумарины проявляют характерную флуоресценцию при возбуждении УФ-светом. Исходя из современных представлений о химическом строении и взаимном влиянии атомов в молекуле бензо-а-пирона, показана возможность сопряжения, хорошо проявляюшегося в молекуле 7-оксикумарина, который обладает наиболее сильной флуоресценцией среди природных соединений. На примере молекулы 7-оксикумарина (I) показана схема сопряжения в зависимости от pH растворов (при растворении его в водном растворе щелочи и концентрированной серной кислоте). Нормальная поляризация в молекуле (II) усиливается благодаря образованию отрицательного заряда в щелочных растворах и водородной связи в растворе кислоты (III). [c.75]

Установлено, что между концентрацией изучаемого вещества в растворе и измеренной интенсивностью флуоресценции существует прямая зависимость, что позволяет использовать данный метод в целях количественного определения производных кумарина, особенно учи-тьгаая возможность сочетатя данного метода с хроматографией на бумаге или в тех. Тем не менее, метод флуорометрии, несмотря на его высокую чувствительность, пока не нашел применения в количественном анализе кумаринов. Однако, флуоресцентные свойства производных бензо-а-пирона нашли широкое применение в качественном анализе, главным образом, при хроматографии на бумаге и в тонких слоях сорбентов. Следует отметить, что по характеру флу-оресце шии можно отличить фурокумарины от других представителей этого класса соединений. [c.76]

Следует учитывать возможное искажение результатов количественного определения кумаринов вследствие влияния других азосоставляющих в разработанном нами методе количественного определения производных бензо-а-пирона в растительном материале предусмотрена очистка от веществ, могущих вступать в реакцию азосочетания и искажать результаты определения. При применении данной реакции для качественного и количественного определения кумаринов в сочетании с хроматографическими методами на бумаге или в тонких слоях сорбентов, ошибка практически исключается, поскольку используются также флуоресценттге свойства кумаринов, позволяющие надежно определять зоны с содержанием кумариновых производных. [c.77]

Для выделения различтгах по свойствам и строению производных бензо-а-пирона из растительного сырья используют преимущественно органические растворители этиловый спирт, хлористый метилен, хлороформ, диэтиловый и петролейный эфиры. Нами выполнены также исследования по разработке способов экстракции кумаринов сжиженными газами жидкой двуокисью углерода и хладоном-12 (фреон). [c.78]

Таким образом, продолжающиеся во многих странах мира исследования по поиску производтах бензо-а-пирона, выявлению их действия, главным образом, как биологически активных веществ и достигнутые в этом направлении практические результать7 по созданию на их основе лекарстветых средств указывают на перспективность и целесообразность дальнейшего развития исследований природных кумаринов. [c.91]

При последовательном действии на кумарин (5,6-бензо-а-пирон) брома и едкого кали образуется кумариловая кислота (I) эта реакция аналогична реакции получения фуран-2,4-дикарбоновой кислоты из метилового эфира кумалиновой кислоты (том I, стр. 154). [c.5]

Кумарин (бенз-а-пирон) — коеденсированмая система, представляющая собой лактон, образованный ортогидроксикоричной кислотой [c.175]

Простые по структуре кумарины, отличаюшиеся от бензо-а-пирона 3.273 наличием в бензольном кольпе метоксильных и гидроксильных заместителей, содержатся во многих представителях флоры. Особенно обильны они в семействе 11тЬеИ/егае (зонтичные). Строение и названия некоторых часто встречающихся метаболитов приведены в табл. 13. [c.351]

Группа кумарина. Бензо-а.-пирон, или кумарин, является лактоном кумариновой кислоты. Синтез кумарина, основанный на применении конденсации Перкина к салициловому альдегиду, приведен на стр. 180. Распространение этой реакции на ароматические о-оксикетоны приводит к получению кумаринов, замещенных в р-ноложении. Другой синтез состоит в обработке фенола яблочной и концентрированной серной кислотами. В этих условиях яблочная кислота превращается в формилуксус-ную кислоту, которая затем взаимодействует, по-видимому, в енольной форме (Пехман, 1883 г.) [c.693]

Из производных а-пирона наиболее известны бензо- .-пиро (1,2-бензопирон), называемый кумарином, и его аналоги—лактоны производных о-оксикоричной кислоты (стр. 411). [c.578]